22888-70-6
中文名稱
水飛薊賓
英文名稱
Silibinin
CAS
22888-70-6
EINECS 編號
245-302-5
分子式
C25H21O10
MDL 編號
MFCD00872186
分子量
481.43
MOL 文件
22888-70-6.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
22888-70-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
益肝靈水飛薊素
水飛薊賓/西利馬林
2,3-二氫-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-羥甲基-6-(3,5,7-三羥基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六環(huán)
水飛薊賓
西利馬林
英文別名
2-[2R,3R-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-BENZODIOXIN-6-YL]-2R,3R-DIHYDRO-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE2,3-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-6-(3,5,7-TRIHYDROXY-4-OXOBENZOPYRAN-2-YL)BENZODIOXINE
2,3-DIHYDRO-3-[4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]-2-[HYDROXYMETHYL]-6-[3,5,7-TRIHYDROXY-4-OXOBENZOPYRAN-2-YL]BENZODIOXIN
(2R,3R)-3,5,7-TRIHYDROXY-2-[(2R,3R)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-2-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-BENZO[1,4]DIOXIN-6-YL]-CHROMAN-4-ONE
4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE, 2-[(2R,3R)-2,3-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-BENZODIOXIN-6-YL]-2,3-DIHYDRO-3,5,7-TRIHYDROXY-, (2R,3R)-
ISOSILYBIN
MILK THISTLE EXTRACT
PRINCIPAL COMPONENT OF SILYMARINE
SILIBININ
SILYBIN
SILYBIN A
SILYBIN (A AND B)
SILYBININ
SILYBIN (MIX)
SILYMARIN
SILYMARIN I
-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl)-3,5,7-trihydroxy-,(2r-(2-alpha,3-bet
3r*)))-6(2r*
7c3mt
flavobin
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀水飛薊賓(22888-70-6)為類白色結(jié)晶性粉末。無臭、味微苦澀，有引濕性。溶于丙酮，略溶于甲醇、乙醇，難溶于氯仿，不溶于水。
熔點(diǎn)164-174°C
比旋光度D20 +11° (c = 0.25 in acetone + alcohol)
沸點(diǎn)793.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度可溶于丙酮（少量）、DMSO、甲醇（少量）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.42±0.04 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
水溶解性54mg/L(24.99 ºC)
Merck13,8607
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。
LogP4.232 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫22888-70-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
本品具有對脂肪氧合酶、過氧化酶的抑制作用。臨床上用于肝中毒，肝功能障礙的治療。作為植物生長調(diào)節(jié)劑，對獨(dú)行菜的生長有調(diào)節(jié)作用。常見問題列表
簡介
水飛薊賓（silybin，C25H22O10）是一種類黃酮木脂素物質(zhì)，淡黃色固體粉末。它還有另外三種異構(gòu)體，分別為異水飛薊賓(isosilybin)、水飛薊寧(silydianin) 和水飛薊亭(silychristin)。其中水飛薊賓是最普遍且具有生物活性的物質(zhì)，還具有抗腫瘤、保護(hù)心血管、抑菌等廣泛的藥理活性。
功效作用
水飛薊賓可使肝損傷模型動(dòng)物具有對抗肝毒性物質(zhì)的特點(diǎn)，可限制α-鵝膏菌素（肝毒性物質(zhì)）進(jìn)入細(xì)胞；具有抗氧化活性；可通過促進(jìn)受損肝細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)合成使磷脂代謝正?；?；可誘導(dǎo)細(xì)胞核中RNA聚合酶 I 的活性。水飛薊賓經(jīng)消化道吸收后，主要隨膽汁排泄（大于吸收總量的80%)。水飛薊賓對于穩(wěn)定肝細(xì)胞、保護(hù)肝臟，以及排出肝臟毒素等均有幫助，還具有改善認(rèn)知障礙、保護(hù)腦缺血再灌注損傷、降低肺動(dòng)脈高壓等藥理作用。
水飛薊提取物
水飛薊賓是從菊科植物紫花水飛薊種籽中分離出來一種黃酮木脂素類化合物,主要的活性成分有水飛薊賓 、異水飛薊賓 、水飛薊亭和水飛薊寧等四種同分異構(gòu)體，可以防止化學(xué)毒素、食物毒素和藥物等對肝臟造成的損傷，促進(jìn)肝細(xì)胞的再生和修復(fù)，被稱為“天然的保肝藥”。常溫下為類白色結(jié)晶性粉末，無臭、味微苦澀，有引濕性，易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇，略溶于氯仿，幾乎不溶于水。水飛薊賓又稱為利肝素、奶薊素、水飛薊總黃酮、西利馬靈、益肝靈、水飛薊素、利加隆，早在2000年以前，中國古人就用水飛薊來治療肝膽疾病，臨床表明，它具有明顯的保護(hù)及穩(wěn)定肝細(xì)胞膜的作用；對四氯化碳、硫代乙酰胺、毒蕈堿、鬼筆堿、豬屎豆堿等肝臟毒物引起的各種類型肝損傷具有不同程度的保護(hù)和治療作用，并對四氯化碳所引起的丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶的升高有一定的阻止作用。適用于慢性遷延性肝炎、慢性活動(dòng)性肝炎，初期肝硬化、肝中毒等病的治療。另外本品還具有很強(qiáng)抗氧化性，能夠清除人體內(nèi)的自由基，延緩衰老，已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、保健品、食品和化妝品等領(lǐng)域中。
不良反應(yīng)
主要表現(xiàn)在輕微的胃腸道癥狀（呃逆、惡心）及胸悶等；也有報(bào)道稱其可能會(huì)發(fā)生一過性的高膽紅素血癥和輕微的發(fā)熱，嚴(yán)重毒性反應(yīng)未見報(bào)道。生物活性
Silibinin (Silybin, Silibinin A, Silymarin I)是Silymarin的主要活性成分。體外研究
水飛薊賓是近似等摩爾比的silibinin A和silybinin B兩種對映異構(gòu)體的混合物。體外和動(dòng)物研究都表明，水飛薊賓具有保肝作用(抗肝毒)，保護(hù)肝臟細(xì)胞免受毒素?fù)p害。 在體外試驗(yàn)中，水飛薊賓對人類前列腺癌細(xì)胞，雌激素依賴型和非依賴型人類乳腺癌細(xì)胞，人類子宮頸癌細(xì)胞，人類結(jié)腸癌細(xì)胞，小和非小人類肺癌細(xì)胞都具有抗癌作用。