21642-98-8
中文名稱
4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氫-3-氰基吡啶
英文名稱
4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
CAS
21642-98-8
分子式
C7H6N2O2
MDL 編號
MFCD00975442
分子量
150.13
MOL 文件
21642-98-8.mol
更新日期
2024/10/21 14:21:52
21642-98-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氰基-4-甲氧基-2-(1H)吡啶酮4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氫-3-氰基吡啶
4-甲氧基-2-羰基-1,2-二氫-3-氰基吡啶
3-氰基-2-羥基-4-甲氧基嘧啶
英文別名
1,2-DIHYDRO-4-METHOXY-2-OXO-3-PYRIDINECARBONITRILE3-CYANO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE
3-CYANO-4-METHOXY-2-(1H)-PYRIDINONE
3-Cyano-4-methoxyl-2-(1H)-pyridione
4-METHOXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-3-PYRIDINECARBONITRILE
4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
AURORA KA-6226
3-Cyano-4-methoxy1-2-(1H)-pyridione
3-Cyano-4-Methoxy1-2-(1h)-Pyridinone
3-Cyano-4-methyl-2-(1H)-pyridinone
4-Methoxy-2-oxo-1,2-Dihydro-3-
3-CYANO-4-METHONY-2-(1H)-PYRIDINONE
3-CYANO-2-HYDROXY-4-METHYOXYPYRIDINE
3-CYANO-4-METHONY-2-(1H)-PYRIDINONE,97.8+%
-TropisetronC17H2N2O2
3-Pyridinecarbonitrile, 1,2-dihydro-4-methoxy-2-oxo-
SS-TROPISETRONC17H2N2O2
3-CYANO-4-METHOXYL-2-(1H)-PYRIDINONE
1,2-Dihydro-4-methoxy-2-oxopyridine-3-carbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氰基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)293°C
沸點(diǎn)421.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于二甲基亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)7.99±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色淡黃色
敏感性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫21642-98-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H312-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號3439
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級IRRITANT
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
常見問題列表
應(yīng)用
4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氫-3-氰基吡啶是一個(gè)常見的有機(jī)合成子，可作為分子骨架參與生物活性分子的合成中去。環(huán)上的甲氧基可以在三乙烯二胺的作用下脫去一個(gè)甲基，得到一個(gè)羥基基團(tuán)。此外，結(jié)構(gòu)中的酰胺實(shí)質(zhì)上是一個(gè)烯醇式的結(jié)構(gòu)，可以在三氯氧磷的作用下將羥基轉(zhuǎn)化為氯單元同時(shí)得到吡啶環(huán)的結(jié)構(gòu)。制備
第一步：
將丙二腈（0.33克，5毫摩爾）和原甲酸三甲酯（0.64克，6毫摩爾）的混合物在80℃攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)物冷卻至室溫，然后在攪拌下加入N,N-二甲基甲酰胺二甲酰基(6毫摩爾)的甲醇(10mL)溶液。反應(yīng)混合物回流30分鐘。冷卻后，得到的沉淀物經(jīng)過濾、干燥并從甲醇中重結(jié)晶，得到純的1,1-二氰基-2-甲氧基-4-二甲氨基-1,3-丁二烯，為淺紅色晶體。產(chǎn)量：76%，熔點(diǎn)：130-131℃。[1]
第二步：
向上一步的中間體（0.53克，3毫摩爾）加入乙酸（10毫升），溫度提高到125℃，直到反應(yīng)完成，如TLC監(jiān)測的那樣。在真空下蒸發(fā)多余的乙酸，得到粗制的4-甲氧基-2-羥基煙腈。粗制產(chǎn)品從甲醇中重結(jié)晶，得到白色晶體即為目標(biāo)產(chǎn)物。
