215917-99-0
中文名稱
(3R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯
英文名稱
tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
CAS
215917-99-0
分子式
C10H19NO4
分子量
217.26
MOL 文件
215917-99-0.mol
更新日期
2024/12/03 16:55:02
215917-99-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-N-BOC-3-嗎啉甲醇(R)-4-BOC-3-嗎啉甲醇
(R)-N-BOC-3-羥甲基嗎啉
3(R)-羥甲基-4-BOC-嗎啉
3(R)-羥基甲基-4-BOC嗎啉
3(R)-羥甲基-4-BOC-嗎啡啉
(R)-4-BOC-(3-羥甲基)嗎啉
(3R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸
(R)-3-(羥甲基)-4-BOC-嗎啉
(R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯
英文別名
3(R)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE(R)-4-Boc-3-hydroxymethylmorpholine
(R)-N-Boc-3-Hydroxymethylmorpholine
(R)-3-HydroxyMethyl-4-boc-Morpholine
(3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
(R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
tert-butyl (R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
(R)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
(3R)-3-(Hydroxymethyl)-4-morpholinecarboxylic Acid 1, 1-Dimethylethyl Ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點320.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.85±0.10(Predicted)
常見問題列表
用途
(3R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的關(guān)鍵中間體，BMS-599626人表皮生長因子受體1和2激酶的選擇性和口服有效抑制劑。N-取代嗎啉作為一種有機化工中間體，具有叔胺及醚的雙重性質(zhì)，應(yīng)用面廣，可作為聚氨酯泡沫生產(chǎn)的催化劑，阿撲西林、氨基芐青霉素及羧基芐青霉素合成過程中的催化劑，還可作表面活性劑、萃取劑、腐蝕抑制劑，其衍生物N-甲基氧化嗎啉，是制造Lyocell天然纖維和Newcell人造纖維長絲十分理想的紡絲溶劑。
制備
N-取代嗎啉含有叔胺和醚的雙重基團，不僅是半合成青霉素和聚氨酯發(fā)泡過程中重要的催化劑，而且還是合成N-取代氧化嗎啉的重要原材料。當(dāng)前合成工藝主要包括嗎啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇為起始物料經(jīng)與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)制備[1]，合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 (3R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯合成反應(yīng)式
實驗操作：
向(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴畢，反應(yīng)15小時，減壓蒸除溶劑，濃縮物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：V（乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]純化得化合物(3R)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯。