2140-76-3
中文名稱
2'-甲氧基尿苷
英文名稱
2'-O-Methyluridine
CAS
2140-76-3
分子式
C10H14N2O6
MDL 編號(hào)
MFCD00056054
分子量
258.23
MOL 文件
2140-76-3.mol
更新日期
2024/10/24 11:11:07
2140-76-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2'-甲氧基尿苷2'-O-甲基尿苷
英文別名
2'-O-METHYLURIDINE2'-O-METHYLURIDINE (CHIRAL)
2''-O-METHYLURIDINE CRYSTALLINE
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)154-156°C
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at 0°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
最大波長(zhǎng)(λmax)261nm(MeOH)(lit.)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2140-76-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H311-H331
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類別碼26/27/28
安全說(shuō)明24/25
海關(guān)編碼29389090
常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
2'-甲氧基尿苷在常溫常壓下呈白色或者灰白色固體粉末狀，該化合物穩(wěn)定較差，需要低溫保存，而且最好是在惰性氣體保護(hù)的環(huán)境下保存。其在具體的合成轉(zhuǎn)化中，伯醇可以在轉(zhuǎn)變成碘原子，而仲醇不受影響；此外，還可以在和羰基相鄰的雙鍵碳上面引入一個(gè)碘原子。
用途
2'-甲氧基尿苷是核苷酸的重要中間體，其在合成用于標(biāo)記RNA的非干擾胞苷衍生物中有重要應(yīng)用。
來(lái)源
2'-甲氧基尿苷在生物體內(nèi)廣泛存在，特別是在RNA的核心結(jié)構(gòu)中。它在RNA分子的轉(zhuǎn)運(yùn)、穩(wěn)定性和翻譯調(diào)控中發(fā)揮著重要作用。此外，它也可以作為生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的研究工具，用于研究RNA的結(jié)構(gòu)和功能。合成路線
在氮?dú)夥諊拢瑢⒇?fù)載量為 10% 的 鈀碳固體添加到 BOM 保護(hù)的尿苷衍生物 (1 當(dāng)量) 在異丙醇和水的混合溶液中（異丙醇和水的比例為10:1），再往反應(yīng)體系中加入HCO2H (0.5%) ，使用雙折疊氣球?qū)錃鈿怏w引入反應(yīng)混合物中，反應(yīng)完成后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾反應(yīng)混合物除去鈀碳固體，用異丙醇洗滌反應(yīng)混合物。在真空下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)所有揮發(fā)物，生成HCO2H-胺鹽后，將粗混合物溶解在三氯甲烷中，用碳酸氫鈉水溶液洗滌粗混合物；用無(wú)水硫酸鈉干燥合并的有機(jī)層，真空蒸發(fā)合并的有機(jī)萃取物；通過(guò)硅膠色譜法純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物2'-甲氧基尿苷。
