20780-74-9
中文名稱(chēng)
7-溴靛紅
英文名稱(chēng)
7-BROMO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
CAS
20780-74-9
分子式
C8H4BrNO2
MDL 編號(hào)
MFCD00774354
分子量
226.03
MOL 文件
20780-74-9.mol
更新日期
2024/06/17 17:25:41
20780-74-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-溴靛紅7-溴-1H-吲哚-2,3-二酮
英文別名
-BROMO-ISATINBUTTPARK 50\07-96
7-Bromoisatin 97%
7-BROMOINDOLINE-2,3-DIONE
7-BROMO-2,3-DIOXOINDOLINE
7-Bromoindole-1H-2,3-dione
7-BROMO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
1H-Indole-2,3-dione, 7-bromo-
7-BROMOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
7-broMo-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
7-Bromoindoline-2,3-dione, 7-Bromo-1H-indole-2,3-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)199 °C
密度1.826±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度微溶于水。
酸度系數(shù)(pKa)8.69±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)20780-74-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H318-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R37/38-R41
安全說(shuō)明S26-S39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
常見(jiàn)問(wèn)題列表
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
7-溴靛紅結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)溴原子和兩個(gè)羰基單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氮原子可在堿性條件下發(fā)生去質(zhì)子反應(yīng)進(jìn)而參與后續(xù)的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。酮羰基的親電性使得7-溴靛紅分子可以發(fā)生Aldol縮合反應(yīng)。在這種反應(yīng)中兩個(gè)分子中的羰基通過(guò)親核加成反應(yīng)結(jié)合在一起形成一個(gè)新的碳-碳鍵，進(jìn)而得到相應(yīng)的酰亞胺氧化吲哚類(lèi)化合物。合成方法
將 250 mL 燒杯中的硫酸（100 mL）加熱至 60 °C然后取出。在 30 分鐘內(nèi)向反應(yīng)混合物中分批加入干燥的(2E)-N-(2-溴苯基)-2-(羥基亞氨基)乙酰胺（1.76 克，7.26 毫摩爾），使溫度不超過(guò) 65 攝氏度。將反應(yīng)混合物加熱至 80 °C攪拌反應(yīng)15 分鐘。然后將反應(yīng)混合物冷卻至 70 °C，并將反應(yīng)溶液倒入冰中。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物再用水洗滌萃取液，分離出有機(jī)層并干燥有機(jī)層（MgSO4）。所得的有機(jī)層在減壓下進(jìn)行濃縮，最后從水中重結(jié)晶粗殘?jiān)纯傻玫侥繕?biāo)產(chǎn)物分子 7-溴靛紅。應(yīng)用
7-溴靛紅是一個(gè)具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性的有機(jī)分子，它的氮原子和酮羰基提供了多種反應(yīng)途徑可用于合成各種有機(jī)化合物，這種多功能性使得它在有機(jī)合成和化學(xué)研究中具有廣泛的應(yīng)用潛力。例如該物質(zhì)在多種染料分子和藥物分子的合成中有一定的應(yīng)用，有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于人類(lèi)轉(zhuǎn)谷氨酰胺酶可逆抑制劑-酰亞胺氧化吲哚類(lèi)化合物的制備。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
7-Bromo-2,3-dioxoindoline(20780-74-9)Sigma Aldrich
20780-74-9(sigmaaldrich)