1968-05-4
中文名稱
3,3'-二吲哚甲烷
英文名稱
3,3'-Diindolylmethane
CAS
1968-05-4
分子式
C17H14N2
MDL 編號
MFCD00195766
分子量
246.31
MOL 文件
1968-05-4.mol
更新日期
2024/10/24 17:12:22
1968-05-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,3'-二吲哚甲烷3,3’-二吲哚甲烷
二(3,3’-吲哚基)甲烷
雙吲哚甲烷
二吲哚甲烷
英文別名
3,3'-DIINDOLYLMETHANE3,3'-METHYLENEBIS-1H-INDOLE
3,3'-METHYLENEBISINDOLE
3,3'-METHYLENEDIINDOLE
3-DIINDOLYL METHANE
ARUNDINE
BIS(3-INDOLYL)METHANE
DI-3-INDOLYLMETHANE
DI INDOLYL METHANE
DI-INDOYLMETHANE, 3,3'-
DIM
Indolyl-CH2-Indolyl
2-carboxy-5-nitrobenzne sulfonic acid
DIINDOLYLMETHANE(DIM)
3,3-DI-INDOLY-METHANE
Indole dimer
Diindole methane
3,3’-Diindolylmethane 3,3'-Methylenebisindole
3,3'-methylene-bisindole
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)167 °C
沸點(diǎn)230 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)16.91±0.30(Predicted)
形態(tài)類白色粉末。
顏色白色至淺米色
InChIInChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2
InChIKeyVFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C1C2=C(NC=1)C=CC=C2
LogP4.401 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫1968-05-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335-H413
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明22-24/25
WGK Germany3
RTECS號NM0332000
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29349990
常見問題列表
簡介
3,3'-二吲哚甲烷(3,3'-Diindolylmethane)為白色至類白色結(jié)晶性粉末，溶于甲醇，乙酸乙酯，二氯甲烷等有機(jī)溶劑。
應(yīng)用
3,3'-二吲哚甲烷廣泛存在于十字花科的天然植物中，其具有重要的生物活性和藥理活性，在醫(yī)藥及保健品領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。
制備
將吲哚(1.17g,10mmol)，CTAB(50％mol)及草酸(50％mol)置于25ml單口圓底燒瓶中，加入5毫升去離子水，充分?jǐn)嚢?分鐘后，滴加甲醛水溶液(0.38g溶液，5mmol甲醛)。室溫反應(yīng)3小時(shí)，停止反應(yīng)。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反應(yīng)液，收集有機(jī)相后用無水Na2SO4干燥5小時(shí)。減壓除去溶劑，用甲醇與水的混合溶液重結(jié)晶(甲醇/H2O＝10/1)，得白色固體3,3'-二吲哚甲烷，產(chǎn)率85％。
生物活性
3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是indole-3-carbinol的主要消化產(chǎn)物，而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一種潛在的抗癌物質(zhì)。3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是一種純粹的 androgen receptor (AR) 的強(qiáng)拮抗劑。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
Androgen Receptor
() |
體外研究
DIM是有效的輻射防護(hù)物及緩解物，通過刺激ATM驅(qū)動(dòng)的類似DDR的反應(yīng)以及NF-κB生存信號來起作用。DIM可以通過調(diào)節(jié)信號通路，如AKT、NF-κB和FOXO3來抑制腫瘤細(xì)胞的入侵、血管生成、增殖并誘導(dǎo)其凋亡。它還能夠抑制雌激素誘導(dǎo)的基因表達(dá)、引起內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激反應(yīng)。DIM可以改變雌激素代謝、拮抗雌激素和雄激素受體活性。
體內(nèi)研究
在多次進(jìn)行DIM的給藥后，它能有效抵御全身輻射。在體內(nèi)試驗(yàn)中，DIM具有輻射防護(hù)或緩解作用。在正常組織中，DIM激活A(yù)TM。DIM可通過口服填喂法對小鼠進(jìn)行給藥（250 mg/kg），其生物利用度很高，沒有急性毒性。