1813-33-8
中文名稱
2-氯-4-三氟甲基苯腈
英文名稱
2-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
CAS
1813-33-8
分子式
C8H3ClF3N
MDL 編號(hào)
MFCD00084939
分子量
205.56
MOL 文件
1813-33-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
1813-33-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-4-三氟甲基苯腈3-氯-4-氰基三氟甲苯
3-氯-4-腈基三氟甲苯
2-氯-4-三氟甲基苯甲氰
2-氯-(4-三氟甲基)苯甲氰,98%
3-氯-4-氰基三氟甲基苯
英文別名
2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)BENZONITRILE3-CHLORO-4-CYANOBENZOTRIFLUORIDE
BUTTPARK 97\57-31
3-Chloro-4-cyanobenzotrifluoride 98%
3-Chloro-4-cyanobenzotrifluoride98%
2-Chloro-4-cyanobenzotrifluoride
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)82-83°C/8mm
沸點(diǎn)192-193 °C(lit.)
密度1.389 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.4840(lit.)
閃點(diǎn)>220 °F
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
InChIKeyGEHMLBFNZKJDQM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)1813-33-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H315-H319-H302-H311-H332
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,Xi
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3276
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
常見問(wèn)題列表
用途
2-氯-4-三氟甲基苯腈，英文名稱：2-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile，具有廣泛的用途，主要用作有機(jī)試劑，醫(yī)藥中間體，目前的合成方法國(guó)內(nèi)外少有文獻(xiàn)報(bào)道。應(yīng)用前景
二鹵代苯腈是一種重要的有機(jī)中間體，主要用于制備醫(yī)藥和農(nóng)藥，在染料、工程塑料和感光材料的制造過(guò)程中有著廣泛的應(yīng)用。二鹵代腈類化合物特別是二氯代腈和二氟代腈類化合物目前得到了非常大的發(fā)展，已開發(fā)出20多個(gè)品種。該類產(chǎn)品具有選擇性高，使用劑量低，另外由該類化合物為中間體合成的農(nóng)藥對(duì)人類、昆蟲天敵及環(huán)境安全無(wú)毒害作用等特點(diǎn)，因此被譽(yù)為21世紀(jì)的農(nóng)藥重要中間體之一的2-氯-4-三氟甲基苯腈具有廣闊的應(yīng)用前景。制備
傳統(tǒng)合成二鹵代苯腈的方法有光鹵代法、氨氧化法、相轉(zhuǎn)移催化合成法或羧酸與尿素反應(yīng)等。這些方法存在著反應(yīng)路線長(zhǎng)、污染大等缺點(diǎn)，收率低。以取代甲苯為原料經(jīng)側(cè)鏈氯化、水解生成氟代苯甲醛、再成肟，然后肟再與羥胺反應(yīng)脫水得取代苯腈，該路線雖然步驟較多，但每一步收率均較高，而且產(chǎn)品易分離純化，是一條可行的路線。以取代苯甲酸為原料，將羧基與尿素在高溫下脫水變成氰基，由于反應(yīng)需要高溫，對(duì)反應(yīng)體系要求高，同時(shí)高溫易產(chǎn)生副反應(yīng)，所以這個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)率不是很理想。以溴代氟苯為原料，將溴原子轉(zhuǎn)化為氰基，用氰化亞銅作為氰化試劑溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，加入少量相轉(zhuǎn)移催化劑并滴加溴代氟苯，回流反應(yīng)結(jié)束后，常壓蒸餾出產(chǎn)品，并且蒸餾出的N,N-二甲基甲酰胺還可以精制回收。但是此方法在反應(yīng)過(guò)程中需不斷取樣進(jìn)行分析，如果想得到高純度的產(chǎn)品，必須還要進(jìn)行精餾。本文以2-氯-4-三氟甲基苯甲醛和鹽酸羥胺為原料，探索了經(jīng)醛肟化、脫水2步反應(yīng)合成2-氯-4-三氟甲基苯腈的最佳工藝條件。其合成路線圖如下圖：
圖1 2-氯-4-三氟甲基苯腈合成路線圖