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178964-53-9

中文名稱 左氧氟沙星去羧基雜質(zhì)
英文名稱 Descarboxyl Levofloxacin
CAS 178964-53-9
分子式 C17H20FN3O2
分子量 317.358
MOL 文件 178964-53-9.mol
更新日期 2024/10/18 10:42:44
178964-53-9 結(jié)構(gòu)式 178964-53-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
脫羧左氧氟沙星
去羧基左氧氟沙星
左氧氟沙星雜質(zhì)F
左氧氟沙星脫羧物
左氧氟沙星脫羧雜質(zhì)
左氧氟沙星雜質(zhì) 3
左氧氟沙星雜質(zhì)28
左氧氟沙星去羧基雜質(zhì)
脫羧左氧氟沙星鹽酸鹽
左氧氟沙星BP雜質(zhì)E
英文別名
Levofloxacin-6
Levofloacin Impurity 4
Levofloacin Impurity 28
Decarboxyl Levofloxacin
Levofloxacin Impurity 3
Levofloxacin Impurity F
Levofloxacin impurity 28
Descarboxyl Levofloxacin
Levofloxacin EP Impurity E
Levofloxacin BP Impurity E
所屬類別
分析化學(xué):藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點154-158°C
沸點501.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
酸度系數(shù)(pKa)7.37±0.42(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫178964-53-9

常見問題列表

概述
左氧氟沙星(Levofloxacin)為氧氟沙星的左旋體,具有抗菌譜廣、抗菌作用強的特點。日本第一制藥株式會社于1993年在日本上市銷售左氧氟沙星原料及片劑,并現(xiàn)已在英國、美國等多國上市。目前國內(nèi)上市的左氧氟沙星制劑主要有片劑、小針、葡萄糖注射液和滴眼劑等。目前國內(nèi)外較多文獻報道了氧氟沙星的已知雜質(zhì),而關(guān)于左氧氟沙星已知雜質(zhì)的研究報道較少,但通過氧氟沙星的已知雜質(zhì)以及合成路線可以推斷,左氧氟沙星很可能含有同氧氟沙星結(jié)構(gòu)式相同而立體構(gòu)型不同的工藝雜質(zhì),其立體構(gòu)型均應(yīng)為左旋體,這對左氧氟沙星的雜質(zhì)研究具有較高的參考價值。
制備

左氧氟沙星雜質(zhì)F制備如下:

178964-53-9的合成

取左氧氟沙星0.03mol質(zhì)量為10.83g,放入裝有球形冷凝管的耐壓反應(yīng)瓶中,加入1mol/L的鹽酸溶液1000ml,在60~80℃條件下攪拌溶解,在120℃、0.3Mpa條件下加熱50小時,將溶液于100℃水浴中蒸干,同時使HCL揮發(fā)完全,得殘渣9.45g;取殘渣用乙醇:丙酮體積比為2:1的混合溶劑進行反復(fù)重結(jié)晶,重結(jié)晶包括以下步驟:

(1)結(jié)晶:將殘渣加100倍重量的混合溶劑,加熱至80℃,攪拌使殘渣溶解,過濾,濾液體積濃縮至2/3,置4℃冰箱放置2小時,析出晶體,過濾,晶體用混合溶劑洗滌若干次,合并濾液和洗液,濃縮至200ml,置4℃冰箱放置2小時,析出晶體,重復(fù)過濾、洗滌、結(jié)晶步驟3次,合并所得晶體,即得左氧氟沙星雜質(zhì)F粗品1;

(2)重結(jié)晶:取左氧氟沙星雜質(zhì)F粗品,加150倍重量的混合溶劑,加熱至60℃攪拌使去羧基左氧氟沙星粗品溶解,過濾,濾液濃縮至2/5,置4℃冰箱放置2小時,析出晶體,過濾,晶體用混合溶劑洗滌若干次,合并濾液和洗液,濃縮至200ml,置4℃冰箱放置2小時,析出晶體,重復(fù)過濾、洗滌、結(jié)晶步驟3次,合并所得晶體,即得左氧氟沙星雜質(zhì)F粗品2;

(3)重復(fù)步驟(2)1?2次,所得晶體8.3g,即為左氧氟沙星雜質(zhì)F,產(chǎn)率為87%。

"178964-53-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
100986-86-5 117678-38-3 106939-30-4 94695-48-4 151250-74-7 106939-42-8 160962-46-9 431058-46-7 103995-33-1 117620-84-5 1026952-91-9 177472-30-9 151250-76-9 106939-34-8 1607796-83-7 117707-40-1 1346603-62-0 151377-74-1