1770840-43-1
基本信息
MC099001
瑞德西韋2號中間體
瑞德西韋母核碘化物
瑞德西韋標準品004
瑞德西韋中間體(母核)
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-
-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
7-碘吡咯并(2,1-F)(1,2,4)三嗪-4
7-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
Remdesivir-004
Starting material)
4-Amino-7-iodopyrroL
Remdesivir Impurity 20
o[2,1-f][1,2,4]triazine
7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-
7-iodopyrrole[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, 7-iodo-
常見問題列表
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺因具有近紅外吸收發(fā)射且易于修飾和衍生而被廣泛應用于生物醫(yī)學和材料科學等前沿領(lǐng)域。其衍生物的構(gòu)建通過金屬催化的碳氫活化和分子內(nèi)氧化脫氫偶聯(lián)實現(xiàn)。絕大多數(shù)都可以作為染料被用在織布行業(yè)。而且,后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)這些新型近紅外染料呈現(xiàn)出良好的生物成像、光熱治療及半導體性能。
步驟1.叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯
于一2L三口瓶中,加入肼基甲酸叔丁酯(100g,0.76mol)、2,5-二甲氧基四氫呋喃(108g,0.83mol)和二氧六環(huán)(700mL)。攪拌下,往上溶液緩慢加入稀鹽酸(2M,10mL),然后加熱到100℃反應48h。反應完成后,減壓蒸餾除去溶劑,余物以EtOAc(500mL)溶解。酯相依次以飽和Na2CO3溶液、飽和NaCl水溶液洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾后濃縮得黃色固體。所得固體分散于EtOH(100mL)中,過濾,濾渣以少量EtOH洗滌,干燥得目標物80g。產(chǎn)率58%。LCMS(ESI):m/z=183(M+H)+。
步驟2.叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯
于一1L三口瓶中,加入叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(80g,0.44mol)和無水乙腈(500mL),置于冰水浴冷卻。往上溶液中緩慢滴入氯磺酰異氰酸酯(65g,0.46mol),維持溫度反應1h。然后緩慢滴入DMF(40mL),維護溫度反應1h。反應完成后,緩慢加入冰水淬滅反應,再以飽和Na2CO3溶液調(diào)至中性。水相以EtOAc萃取。所得有機相以飽和NaCl溶液洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾后濃縮得產(chǎn)物85g,直接用于下步反應,產(chǎn)率95%。LCMS(ESI):m/z=208(M+H)+。
步驟3.1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈
于一1L圓底燒瓶中,冰浴冷卻下,加入叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(85g,0.41mol)和氯化氫二氧六環(huán)溶液(4M,500mL),自然升至室溫反應4h,析出白色固體。反應完成后,減壓蒸餾除去溶劑,余物分散到EtOAc(100mL)中,過濾,濾渣以EtOAc洗滌,干燥得固體50g,為目標物的鹽酸鹽。LCMS(ESI):m/z=108(M+H)+。
步驟4.吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺
于一2L圓底燒瓶中,加入1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈鹽酸鹽(50g)、醋酸甲脒(109g,1.05mol)、K3PO4(222g,1.05mol)和EtOH(800mL),加熱回流反應16h。反應完成后,過濾,濾渣以EtOH洗滌。濾液濃縮,余物以EtOAc溶解,有機相以飽和NaCl溶液洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾后濃縮得紅色固體。所得固體分散于CH2Cl2中,過濾,濾渣以CH2Cl2洗滌得淡黃色固體35g。LCMS(ESI):m/z=135(M+H)+。
步驟5.7-碘吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺
吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺(35g,0.26mol)溶于無水DMF(150mL),置于冰水浴中冷卻。往上溶液加入NIS(29g,0.13mol),維持溫度反應1h。然后再加入NIS(29g,0.13mol),維持溫度反應1h。反應完成后,以H2O稀釋。水相以EtOAc萃取。所得有機相依次以5%Na2SO3溶液,飽和NH4Cl溶液,飽和NaCl溶液洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾后濃縮得深黃色固體69g。上固體溶于EtOAc,加入活性碳,加熱回流脫色5h,過濾,濾渣以EtOAc洗滌。濾液濃縮,所得余物以EtOAc結(jié)晶得淡黃色固體50g,產(chǎn)率74%。LCMS(ESI):m/z=261(M+H)+。
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺對斑馬魚成魚、胚胎和仔魚的LC50值分別為1.45 mg/L,2.34 mg/L和1.17 mg/L。該結(jié)果表明,斑馬魚不同生命階段對7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺的敏感性順序為:仔魚>成魚>胚胎。
報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
2024/11/08 | XW02177084043104 | 7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 | 1770840-43-1 | 25G | 414元 |
2024/11/08 | I1139 | 7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine | 1770840-43-1 | 1G | 70元 |
2024/11/08 | XW02177084043103 | 7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 | 1770840-43-1 | 10G | 170元 |