17556-18-2
中文名稱
6-氯-3,4-二氫-1H-2-萘酮
英文名稱
6-Chloro-2-tetralone
CAS
17556-18-2
分子式
C10H9ClO
MDL 編號
MFCD03788443
分子量
180.63
MOL 文件
17556-18-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
17556-18-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-Β-四氫萘酮6-氯-2-四氫萘酮
6-氯-3,4-二氫-1H-2-萘酮
英文別名
6-CHLORO-2-TETRALONE6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-1H-NAPHTHALEN-2-ONE
6-Chloro-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone
6-Chloro-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
所屬類別
有機(jī)原料:酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點60-65 °C(lit.)
沸點115 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫17556-18-2(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
6-氯-3,4-二氫-1H-2-萘酮作為鹵代芳香類雜環(huán)化合物,由于其官能團(tuán)含有鹵素和羰基,可以很好的與其他化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng),例如取代反應(yīng)、親和加成反應(yīng)等,具備較好的化學(xué)活性,故6-氯-3,4-二氫-1H-2-萘酮是非常重要的醫(yī)藥中間體。
制備
氮氣保護(hù)下,向500ml三口瓶中依次加入無水二氯甲烷(350毫升)和三氯化鋁(26.6克,200.00毫摩爾),體系為懸濁液,攪拌降溫至-78℃,控溫緩慢滴加2-(4-氯苯基)乙酰氯(18.9克,100毫摩爾)在二氯甲烷(50毫升)中的溶液,用時1小時,滴加完畢,向溶液中劇烈鼓泡乙烯氣體10分鐘,使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并在該溫度下攪拌3.5小時,TLC檢測反應(yīng)進(jìn)度,確認(rèn)反應(yīng)完畢后,將反應(yīng)液冷卻至0℃并用100mL水淬滅,靜置分液,有機(jī)層依次用2M鹽酸和飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥,過濾,濾液減壓濃縮,剩余物通過硅膠柱色譜法純化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到黃色固體產(chǎn)物11.2g(收率62%)。