16595-80-5
中文名稱
鹽酸左旋咪唑
英文名稱
Levamisole hydrochloride
CAS
16595-80-5
EINECS 編號(hào)
240-654-6
分子式
C11H13ClN2S
MDL 編號(hào)
MFCD00005536
分子量
240.75
MOL 文件
16595-80-5.mol
更新日期
2025/01/26 19:18:37
16595-80-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氫咪唑并[2,1-b]噻唑鹽酸鹽鹽酸左旋咪唑
(S)-6-苯基-2,3,5,6-四氫-咪唑[2,1-B]噻唑單鹽酸鹽
L-2,3,5,6-四氫-6-苯基咪唑[2,1-6]噻唑鹽酸鹽
驅(qū)蟲(chóng)速
左旋四咪唑
左旋咪唑鹽酸鹽
L-2,3,5,6四氫-6-苯基咪唑并(2,1-B)噻唑的鹽酸鹽
鹽酸左噻咪唑
鹽酸左咪唑
驅(qū)蟲(chóng)凈
左噻咪唑
英文別名
(+/-)-2,3,5,6-TETRAHYDRO-6-PHENYLIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE HYDROCHLORIDE[+/-]-2,3,5,6-TETRAHYDRO-6-PHENYLIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE HYDROCHLORIDE
DL-2,3,5,6-TETRAHYDRO-6-PHENYL-IMIDAZO-[2,1-B]-THIAZOLE HYDROCHLORIDE
ERGAMISOL
L-(-)-2,3,5,6-TETRAHYDRO-6-PHENYLIMIDAZO (2,1B)THIAZOLE HCL
L(-)-2,3,5,6-TETRAHYDRO-6-PHENYLIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE HYDROCHLORIDE
L[-]-2,3,5,6-TETRA-HYDRO-6-PHENYLIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE HYDROCHLORIDE
LEVAMISOLE HCL
LEVAMISOLE HYDROCHLORIDE
LEVAMISOL HYDROCHLORIDE
(S)-(-)-6-PHENYL-2,3,5,6-TETRAHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE HYDROCHLORIDE
TETRAMISOLE HCL
TETRAMISOLE HYDROCHLORIDE
TETRAMISOL HYDROCHLORIDE
TRAMISOL
1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(s)-imidazo(
1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,l-(-)-imidazo(
1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)-Imidazo[2
citarinl
decaris
所屬類別
飼料添加劑: 驅(qū)蟲(chóng)保健劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味苦。熔點(diǎn)227-229℃。易溶于水、甲醇、乙醇和甘油，微溶于氯仿、乙醚；難溶于丙酮。再酸性條件下穩(wěn)定，在堿性條件下易分解失效。
熔點(diǎn)266-267 °C(lit.)
比旋光度-128 º (c=5, H2O)
折射率-126 ° (C=1, H2O)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Freely soluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride.
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到近乎白色
生物來(lái)源synthetic (organic)
水溶解性210 g/L (20 ºC)
Merck5459
BRN4358988
BCS Class3/1
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1/C11H12N2S.ClH/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10;/h1-5,10H,6-8H2;1H/t10-;/s3
InChIKeyLAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N
SMILES[C@H]1(N=C2SCCN2C1)C1=CC=CC=C1.Cl |&1:0,r|
LogP1.845 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)16595-80-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Levamisole hydrochloride (16595-80-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
防范說(shuō)明P301+P310+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R25
安全說(shuō)明S36/37/39-S45-S28A
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)NJ5960000
F10
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
適用于驅(qū)蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、馬來(lái)絲蟲(chóng)感染用途二
作為驅(qū)蟲(chóng)藥，適用于動(dòng)物蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)等的治療。用途三
該品是驅(qū)腸蟲(chóng)藥。左旋咪唑的活性約為消旋體的兩倍，毒性及副作用也較低。左旋咪唑能使蛔蟲(chóng)肌肉麻痹后隨糞便排出體外。主要用于抗蛔蟲(chóng)及抗鉤蟲(chóng)。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參見(jiàn)《中國(guó)獸藥典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥98.5
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
制備方法
方法一
以消旋四咪唑?yàn)樵?，?jīng)拆分、堿析、酸化成鹽而得。將雙苯甲酰基-D-酒石酸酐于水中煮沸40min，水解后用氫氧化鈉溶液中和至PH7.5，加入消旋四咪唑。左旋咪唑與雙苯甲酰基酒石酸生成鹽而析出。分離后加入氫氧化鈉溶液至PH=9，分解出左旋咪唑。然后溶于稀鹽酸溶液，經(jīng)活性炭脫色后，濾液濃縮近干，加入丙酮冷卻至0℃析出結(jié)晶。過(guò)濾、干燥得鹽酸左旋咪唑。
方法二
由消旋四咪唑（C11H12N2S，[5036-02-2]）拆分、堿析、成鹽而得。將雙苯甲?；?D-酒石酸酐與水煮沸，水解40min。降溫至45℃左右，用氫氧化鈉溶液把pH調(diào)節(jié)至7.5，加入消旋四咪唑。保溫半小時(shí)后降溫至10℃，過(guò)濾，水洗，得左旋咪唑?qū)Ρ郊柞；剖猁}。用氫氧化鈉溶液把pH調(diào)至9，過(guò)濾，水洗得左旋咪唑。用鹽酸將pH調(diào)至3-4，加活性炭脫色，過(guò)濾，濾液濃縮至干，加丙酮冷卻至0℃。析出結(jié)晶。過(guò)濾，干燥得左旋咪唑鹽酸鹽。分離對(duì)苯甲?；剖嵊倚溥螓}時(shí)，所得的母液為右旋咪唑游離堿的混合液，進(jìn)行消旋即得到消旋四咪唑。消旋四咪唑也可采用對(duì)甲苯磺酰谷氨酸或右旋樟腦磺酸進(jìn)行拆分。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
近年我國(guó)惡性腫瘤發(fā)病人數(shù)逐年增加，化療仍是目前治療惡性腫瘤的主要手段?；煏?huì)導(dǎo)致絕大多數(shù)患者免疫功能受損，誘發(fā)嚴(yán)重感染等并發(fā)癥。所以開(kāi)發(fā)免疫功能增強(qiáng)藥物具有重要意義。鹽酸左旋咪唑除了常作為驅(qū)蟲(chóng)藥使用外，還具有免疫調(diào)節(jié)作用，可有效改善患者免疫功能。臨床應(yīng)用
左旋咪唑可調(diào)節(jié)免疫功能，主要作用在T淋巴細(xì)胞上，以誘導(dǎo)T細(xì)胞早期分化、成熟變?yōu)楣δ苄訲細(xì)胞，從而促使T細(xì)胞ht功能正常，亦可強(qiáng)化巨噬細(xì)胞的吞噬、趨化作用，以提高自然殺傷細(xì)胞的活性，產(chǎn)生內(nèi)源性干擾素，改善免疫功能使其正常，有效預(yù)防肺炎病情進(jìn)展，改善咳嗽、肺部音等癥狀。另外，患兒免疫功能減弱后，通過(guò)服用鹽酸左旋咪唑后，能增加血液中總補(bǔ)體的含量，特別是增加IgG,IgA的產(chǎn)量，從而改善呼吸道茹膜的免疫效果，起到病毒抵抗、防細(xì)菌感染的作用。左旋咪唑既能調(diào)節(jié)免疫，又能恢復(fù)免疫，對(duì)于體液免疫功能異常可表現(xiàn)出雙向調(diào)節(jié)，使其趨于正常發(fā)展，幫助低下細(xì)胞免疫功能恢復(fù)正常。
制備
LHLC的制備：
將一定量的濃鹽酸置于燒杯中，緩慢加入化學(xué)計(jì)量比為1：6的稀土氧化釔，攪拌至得到淡黃色澄清透明的液體。將該溶液置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中加熱至粘度變稠及顏色變深，再轉(zhuǎn)移至坩堝繼續(xù)加熱可得到白色的氯化釔固體。將LH和氯化釔分別溶于蒸餾水和無(wú)水乙醇中，將溶解好的氯化釔的乙醇溶液按一定配比緩慢滴加至LH水溶液中，反應(yīng)溫度為25攝氏度，反應(yīng)時(shí)間為50min。反應(yīng)完成之后，將混合液轉(zhuǎn)移至旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀加熱濃縮，冷卻后加入大量丙酮靜置24h后，有白色晶體析出，然后抽濾、洗滌、干燥粉碎，得到LHLC。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
左旋咪唑鹽酸鹽Levamisole hydrochloride, 99+%(16595-80-5)
Sigma Aldrich
16595-80-5(sigmaaldrich)鹽酸左旋咪唑價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW165958052 | 鹽酸左旋咪唑 (-)-tetramisole hydrochloride;l-(-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride;(s)-(-)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazolehydrochloride;levamisolehydrochloride | 16595-80-5 | 25G | 118元 |
| 2024/11/11 | XW165958051 | 鹽酸左旋咪唑 (-)-tetramisole hydrochloride;l-(-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride;(s)-(-)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazolehydrochloride;levamisolehydrochloride | 16595-80-5 | 5G | 55元 |
| 2024/11/08 | 18787 | 左旋咪唑鹽酸鹽 Levamisole hydrochloride, 99+% | 16595-80-5 | 10g | 681元 |