162714-86-5
中文名稱(chēng)
6-芐氨基嘌呤
英文名稱(chēng)
6-benzylaminopurine hydrochloride
CAS
162714-86-5
EINECS 編號(hào)
214-927-5
分子式
C12H11N5
MDL 編號(hào)
MFCD00005572
分子量
225.25
MOL 文件
162714-86-5.mol
更新日期
2024/11/27 09:37:11
162714-86-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-(N-芐基)氨基嘌呤6-芐氨基嘌呤
6-芐胺嘌呤
6-芐氨基喋呤(6-BA)
芐基腺嘌嘌呤
綠丹、芐氨基嘌呤
英文別名
6-BA6BAP
6-BENZYLADENINE
6-BENZYLADENINE 6-BENZYLAMINOPURINE
6-BENZYLAMINOPURINE
6-(N-BENZYL)AMINOPURINE
BA
BAP
BENZYL-(7H-PURIN-6-YL)-AMINE
BENZYLADENINE
BENZYLAMINOPURINE, 6-
Benzyl(purin-6-yl)amine
N6-BENZYLADENIN
N6-BENZYLADENINE
N-BENZYLADENINE
N-(Phenylmethyl)-1H-purin-6-amine
6-benzylaminopurine hydrochloride
Vardan
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色針狀結(jié)晶。m.p.230～232℃(235℃)，相對(duì)密度1.4，難溶于水和一般有機(jī)溶劑，能溶于熱乙醇中，稍溶于熱水中，易溶于稀酸、稀堿水溶液。在酸堿中穩(wěn)定。
熔點(diǎn)230-233 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: soluble
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)162714-86-5(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
高效植物細(xì)胞分裂素。具有良好生化性質(zhì)，促進(jìn)植物細(xì)胞分裂，解除種子休眠，促進(jìn)種子萌發(fā)，促進(jìn)側(cè)芽萌發(fā)和側(cè)枝抽長(zhǎng)，促進(jìn)花芽分化，增加坐果，抑制蛋白質(zhì)和葉綠素降解。可用于果型和品種改良，水果、蔬菜保鮮貯存和水稻增產(chǎn)等。以10～20mg/L藥液噴灑水稻，可增產(chǎn)10%～15%，廣東曾用50～400mg/L噴灑水稻。用于蘋(píng)果可增加果徑、量和產(chǎn)量。用于芹菜、香菜可抑制葉子變黃，抑制葉綠素降解和提高氨基酸含量，使用濃度10mg/L。制備方法
方法一
制備方法一以工業(yè)中生產(chǎn)病毒唑副產(chǎn)物（I）為原料合成。生產(chǎn)過(guò)程通過(guò)水解、縮合、芐胺化三步化學(xué)反應(yīng)。
水解（次黃嘌呤的制備）。 將1400mL3%鹽酸和105g(I)回流反應(yīng)8h，加500mL10%氫氧化鈉溶液，使pH值5～6。冷卻、抽濾得灰黃色固體，用水重結(jié)晶，活性炭處理得白色粉末狀固體（II），干重83g。
縮合（吡啶鹽中間體的制備）。將6g(II)溶于125mL吡啶溶液，滴加8mL三氯氧磷，反應(yīng)置冰浴中冷卻。滴畢繼續(xù)于室溫反應(yīng)0.5h，即抽濾，干燥后得（III）7.85g。
芐胺化（6-BA的合成）。將中間體鹽（III）置于反應(yīng)瓶中，滴加30mL芐胺，滴畢水浴升溫至60～70℃，反應(yīng)3h，蒸除芐胺得粗品（IV）2.1g。重結(jié)晶時(shí)用1mol/L氫氧化鈉溶解粗產(chǎn)物，活性炭煮沸脫色，熱過(guò)濾，冷后調(diào)節(jié)pH值4～5，有白色固體析出。上述各步反應(yīng)過(guò)程如下。
制備方法二
通過(guò)次黃嘌呤氯代，然后芐胺解制得芐基腺嘌呤。
制備方法三
制備方法四
由腺嘌呤與氯芐直接反應(yīng)制得，但產(chǎn)品中9-位取代物難以分離和純化。