1582-24-7
中文名稱
五氟苯硼酸
英文名稱
2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID
CAS
1582-24-7
分子式
C6H2BF5O2
MDL 編號
MFCD01074663
分子量
211.88
MOL 文件
1582-24-7.mol
更新日期
2024/12/10 13:16:09
1582-24-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
五氟苯硼酸五氟苯基硼酸
2,3,4,5,6-五氟苯硼酸
英文別名
2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID2,3,4,5,6-PENTAFLUOROPHENYLBORONIC ACID
PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID
PENTAFLUOROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0049
Pentafluorobenzeneboronic acid 97%
Pentafluorobenzeneboronicacid97%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)176-179°C
沸點(diǎn)244.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度與醇類、乙腈和二氯甲烷混溶。
酸度系數(shù)(pKa)6.13±0.58(Predicted)
形態(tài)粉末
敏感性濕氣敏感
BRN3033960
CAS 數(shù)據(jù)庫1582-24-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29319090
常見問題列表
用途
五氟苯硼酸在醫(yī)藥和精細(xì)化工領(lǐng)域是一種關(guān)鍵的中間體，能夠和鹵代芳烴、鹵代烷烴、不飽和烷烴等發(fā)生各種偶聯(lián)反應(yīng)形成 C-C 鍵和 C-N鍵，近年來得到了較為廣泛的應(yīng)用。制備
將 42 mmol （ 1.008 g ） 的鎂屑加入四口燒瓶中，加入 2 粒碘，然后加入大約 5~10 mL 的無水2- 甲基四氫呋喃，將溫度加熱至 50 ℃ 后，再慢慢讓其自然降溫至 30℃ 。 滴加 10~15 滴五氟溴苯的 2- 甲基四氫呋喃溶液至燒瓶中， 引發(fā)格氏反應(yīng)，反應(yīng)引發(fā)后溫度會迅速上升，用冰浴將溫度降至 10 ℃~15 ℃ ，再慢慢滴加剩余的五氟溴苯溶液，滴加時間大約為 1.0~2.0 h ，滴加完畢后室溫反應(yīng) 12 h 。
稱量 48 mmol （ 4.992 g ）的硼酸三甲酯，加入四口燒瓶中，再加入 2- 甲基四氫呋喃稀釋，將燒瓶放入低溫浴槽中溫度降至 -15℃ 以下，然后慢慢的把格氏試劑滴加到硼酸三甲酯中，滴加時間為1.0~2.0 h ，然后再在低溫下反應(yīng)數(shù)小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液慢慢倒入稀鹽酸中， 滴加完后攪拌0.5~1.5 h ，分液，再將水相萃取 2 次，合并有機(jī)相，無水硫酸鈉干燥，旋干，用二氯乙烷重結(jié)晶，得白色針狀晶體五氟苯硼酸，收率 70% 。 HPLC 純度為 95.6% ，熔點(diǎn)為 241.2~245.6 ℃ 。