153-61-7
中文名稱
(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文名稱
Cephalothin
CAS
153-61-7
EINECS 編號
205-815-7
分子式
C16H16N2O6S2
MDL 編號
MFCD00242614
分子量
396.44
MOL 文件
153-61-7.mol
更新日期
2024/12/17 10:21:12
153-61-7 結構式
基本信息
中文別名
(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸頭孢噻吩酸
英文別名
CEPHALOTHIN(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-[2-(2-thienyl)acetylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所屬類別
生物化工：激動劑抑制劑物理化學性質
熔點160-161 ºC
比旋光度D20 +50° (c = 1.03 in acetonitrile)
沸點757.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.4162 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少量）、二惡烷（少量）、甲醇（少量）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.5 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性158 MG/L
最大波長(λmax)263nm(H2O)(lit.)
Merck14,1982
CAS 數(shù)據(jù)庫153-61-7(CAS DataBase Reference)
EPA Substance Registry System153-61-7(EPA Substance)
EPA化學物質信息Cephalothin (153-61-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317-H334
RTECS號XI0388000
毒害物質數(shù)據(jù)153-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 intracrebral in mouse: 81mg/kg
153-61-7(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥毒性分級
低毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧類別
有毒物質滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
制備
方法一：在10L四口圓底燒瓶中，加入500g 7-氨基頭孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中，攪拌下加入溶有170g碳酸氫鈉的飽和水溶液和5.0g四丁基溴化銨，控溫-5～0℃，滴加308g 噻吩乙酰氯，控制在50～60分鐘滴加結束。保溫反應4小時后，過濾，二氯甲烷洗滌濾餅，抽濾，干燥，得到(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸（頭孢噻吩酸）。
方法二：在500ml的反應瓶中，氮氣保護下投入7-ACA 50g，加入二氯甲烷300ml，N,O-雙(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g，25-30℃攪拌溶解，降溫到10℃，滴加2-噻吩乙酰氯33.1g，控制滴加60分鐘，滴加完畢，保溫反應1-2h，減壓將二氯甲烷蒸出，蒸干二氯甲烷后，加入純化水300ml，快速攪拌，析出固體，過濾，產(chǎn)品用純化水200ml洗滌2次。減壓，40℃干燥。得到67g白色化合物(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0％。
生物活性
Cephalotin (Cephalotin) 是一種 β-內酰胺抗生素，可抑制 C 類 β-內酰胺酶 (β-lactamase AmpC) 的活性，Ki 值為 0.32 μM。靶點
Ki: 0.32 μM (β-lactamase AmpC)