152743-19-6
中文名稱
巖豆素
英文名稱
LYSIONOTIN
CAS
152743-19-6
分子式
C18H16O7
分子量
344.317
MOL 文件
152743-19-6.mol
更新日期
2024/12/16 10:53:11
152743-19-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
巖豆素石吊蘭素
石吊蘭甲素
乙氧基白屈菜紅
巖豆素(石吊蘭素)
石吊蘭素(巖豆素)
英文別名
LYSIONOTINLysionotin ,98%
shidiaolanjiasu
LYSIONOTIN USP/EP/BP
Lysionotin 152743-19-6
5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
所屬類別
原料藥：抗結(jié)核麻風(fēng)分支桿菌類藥常見問題列表
簡介
巖豆素又叫石吊蘭素，是一種化學(xué)物質(zhì)。用于治療淋巴結(jié)核、肺結(jié)核、骨結(jié)核的輔助治療，也可用于支氣管炎。常見不良反應(yīng)為惡心、嘔吐、腹瀉和腹部不適。中國民間草藥石吊蘭的有效成分之一，
分子式C18H16O7。石吊蘭素為黃色針狀結(jié)晶，熔點195～196℃，其結(jié)構(gòu)為5，7-二羥基-4′， 6，8-三甲氧基黃酮。石吊蘭素
巖豆素又稱石吊蘭素，是從苦苣苔科吊石苣苔屬植物吊石苣苔葉和花中提取的一種黃酮類物質(zhì)，石吊蘭素在植物體中以游離形式存在或與糖結(jié)合成甙的形式存在。有顯著的抗結(jié)核桿菌、抗炎、降壓、清除自由基等多種生物學(xué)效應(yīng)。以上信息由Chemicalbook曉楠編輯整理。
理化性質(zhì)
黃色針晶(丙酮)，熔點195~ 196℃，無臭，無味. 溶于5%Na2CO3，KOH或NaOH溶液，略溶于氯仿，微溶于甲醇、乙醇及乙酸乙酯，極微溶于乙醚，不溶于水，與鎂粉-鹽酸顯櫻紅色。石吊蘭
石吊蘭為苦苣苔科吊石苣苔屬植物吊石苣苔的全草。吊石苣苔屬全世界約30種，中國約28種。生境與分布：生于丘陵或山地林中或陰處石崖上或樹上，海拔300～2000m。分布于陜西南部、江蘇、浙江、安徽、福建、臺灣、湖北、湖南、廣東、廣西、四川、云南東部、貴州。
性狀：莖圓柱形，長25～60cm，直徑2～5mm，表面淡棕色或灰褐色，有縱皺紋，節(jié)膨大，常有不定根；質(zhì)脆，折斷面黃綠色至黃棕色，中心空。葉輪生或?qū)ι?，有短柄，葉片披針形至狹卵形，長1.5～60cm，寬0.5～1.5cm，邊緣疏生鈍鋸齒，常反卷，兩面灰綠色至灰棕色?；▎紊?～4朵集成聚傘狀，花萼5裂，基部連合，花冠二唇形，黃棕色。蒴果線狀圓柱狀。以葉多、莖細者為佳。
圖1為石吊蘭圖片。
代謝
石吊蘭素自中央室向周邊室的分布十分迅速，其分布半衰期均在5分鐘以內(nèi)，藥物從血漿消除亦較快，其消除半衰期僅在半小時左右。該藥在三種動物中的總體清除率均大于文獻記載的各動物的菊糖清除率，提示該藥除通過腎小球過濾排泄之外，尚存在有其他清除機制。測得的表現(xiàn)分布容積較大，提示該藥體內(nèi)分布較廣。藥動學(xué)參數(shù)在所試動物中存在種屬差異性，特別是Vd及Kcel不同動物相差懸殊。藥理作用
巖豆素具有抗結(jié)核桿菌、抗炎、降壓、止咳化痰等作用。①對心臟的作用：離體家兔心臟停搏后，心內(nèi)注入2%的石吊蘭素0.2～0.4ml，有腎上腺素樣的起搏作用，作用比腎上腺素稍快，心肌收縮力也較腎上腺素強。氯化鉀心內(nèi)注射致蟾蜍心臟停跳后5～15min，給予石吊蘭素1mg，能使心臟復(fù)搏并恢復(fù)至用藥前頻率。
②降壓作用：巖豆素能使麻醉犬和貓的血壓明顯降低。降低值在4.7kPa(35mm)汞柱左右，持續(xù)時間在2～4h以上，降壓期間對心率及呼吸沒有明顯影響。iv 2mg/kg的麻醉犬，產(chǎn)生的降壓作用較利血平(1.5mg/kg)和六甲季銨(2mg/kg)的作用為強;與蘿芙木總堿(1mg/kg)相當(dāng)。石吊蘭素主要作用于中樞神經(jīng)而引起降壓，對外周也有影響。其降壓效應(yīng)與血漿濃度成正比。
③抗炎作用：對瓊脂液或五羥色胺所致的“實驗性關(guān)節(jié)炎”，石吊蘭素100mg/kg預(yù)先給藥后，能抑制炎癥的腫脹發(fā)展;對甲醛、高嶺土混懸液等致炎的大鼠，連續(xù)5d ig給藥(100mg/(kg·d)，能明顯抑制其炎癥的發(fā)展和促進腫脹的消退。石吊蘭素50mg/(kg·d) ig給藥，能明顯抑制異物植入皮下而引起的肉芽組織浸潤，并可促進已形成的肉芽再吸收。在大鼠甲醛“關(guān)節(jié)炎”實驗中，石吊蘭素對正常或去腎上腺大鼠均有同樣的抗炎作用;能顯著促進幼小白鼠的胸腺萎縮，對大鼠腎上腺抗壞血酸含量無影響。故推測。石吊蘭素不是通過增加內(nèi)源性皮質(zhì)激素的分泌或延緩糖皮質(zhì)激素的代謝而發(fā)揮其抗炎作用的。
④其它作用：因巖豆素為弱堿性，其溶液劑經(jīng)po給藥的吸收大大低于腸袢直接注入。又石吊蘭素脂溶性較高，易在脂肪中蓄積，并能通過血腦屏障和胎盤屏障，其體內(nèi)代謝十分旺盛，而肝臟是主要的代謝器官。
適應(yīng)癥
臨床上巖豆素可用于治療頸淋巴結(jié)核、肺結(jié)核、骨結(jié)核、支氣管炎、風(fēng)寒感冒等，副作用很小，安全有效，為耐藥結(jié)核病和難治療性肺外結(jié)核提供了一種有效的治療途徑。制備
取吊石苣苔藥材挑揀去雜，粉碎20目，稱量5kg投入超聲提取罐中，加入25L5％碳酸鈉溶液，開啟500W功率，加熱到40℃，超聲提取2小時，提取3次，提取液過400目篩，加入截留分子量6000-10000的中空復(fù)合膜超濾，透過液再加入截留分子量200的復(fù)合納濾膜，過濾壓力不超過過濾壓力0.3MPa，不超過溫度4℃，濃縮液加入鹽酸調(diào)節(jié)pH5，快速加入1L聚酰胺柱吸附，上柱流速10L/h，吸附5次，吸附結(jié)束后，水洗中性再5L50％乙醇洗脫雜質(zhì)，7L80％乙醇溶液洗脫石吊蘭素，收集洗脫液回收乙醇至濃度30％，放置結(jié)晶，濾出粗結(jié)晶物，丙酮常溫溶解過濾濃縮至1/6體積結(jié)晶，濾出結(jié)晶物再用氯仿常溫溶解過濾濃縮至體積1/10結(jié)晶，結(jié)晶物濾出干燥得石吊蘭素34g，含量99％。
不良反應(yīng)
1、惡心、嘔吐、腹瀉和腹部不適較為多見。2、皮疹、藥物熱等過敏反應(yīng)，偶可發(fā)生過敏性休克。
3、頭暈、復(fù)視、耳鳴、抽搐等神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng)。
4、應(yīng)用本品期間偶可出現(xiàn)一過性腎損害。
5、偶有患者出現(xiàn)血清氨基轉(zhuǎn)移酶升高、Coombs試驗陽性。溶血性貧血罕見，中性粒細胞減少和偽膜性結(jié)腸炎也有報告。