149676-40-4
中文名稱(chēng)
培氟沙星
英文名稱(chēng)
1-ETHYL-6-FLUORO-7-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-4-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
149676-40-4
EINECS 編號(hào)
274-613-9
分子式
C18H28FN3O8S
MDL 編號(hào)
MFCD01685696
分子量
465.49
MOL 文件
149676-40-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
149676-40-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲磺酸培氟沙星二水甲磺酸培氟沙星水合物
培氟沙星二水甲磺酸鹽
培氟沙星甲磺酸鹽標(biāo)準(zhǔn)品
甲磺酸培氟沙星二水合物
甲磺酸培氟沙星(標(biāo)準(zhǔn)品)
甲烷磺酸培氟沙星二水合物
培氟沙星二水甲磺酸鹽(培氟沙星雜質(zhì)1)
1-乙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸甲磺酸鹽二水合物
1-乙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸,甲磺酸,水(1:1:2)
英文別名
1-ETHYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-7-(4-METHYL-1-PIPERAZINYL-4-OXO-3-QUINOLINE CARBOXYLIC ACID) METHANE SULPHONATE DIHYDRATE1-ETHYL-6-FLUORO-7-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-4-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
EU-5306
PEFLOXACIN
PEFLOXACINE MESYLATE DIHYDRATE
PEFLOXACINE METHANSULFONATE DIHYDRATE
PEFLOXACIN MESYLATE
PEFLOXACIN MESYLATE DIHYDRATE
PEFLOXACIN METHANESULFONATE
PEFLOXACIN METHANE SULFONATE DIHYDRATE
PERFLOXACINE
RB-1589
Pefloxacin dihydrate mesylate
Pefloxacine monomethanesulfonate dihydrate, Pefloxacinium methanesulfonate dihydrate, 3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-, monomethanesulfonate, dihydrate
所屬類(lèi)別
原料藥：喹諾酮類(lèi)藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)271°C
沸點(diǎn)529℃
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件Store at?0-5°C
溶解度H2O中可溶50mg/mL
形態(tài)neat
水溶解性易溶于水
敏感性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)149676-40-4(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
第三代喹諾酮類(lèi)抗菌藥，有廣譜的抗菌作用，其抗菌譜和抗菌活性和氟哌酸類(lèi)似。通過(guò)干擾DNA的復(fù)制以及菌體蛋白的合成而發(fā)揮抑制或殺滅細(xì)菌的作用。對(duì)金葡菌具有較強(qiáng)的抗菌作用，對(duì)多種革蘭陰性菌及耐氨芐青霉素、TMP頭孢V號(hào)的菌株有非常強(qiáng)的抗菌作用，對(duì)腸道細(xì)菌和第三代頭孢菌素一樣有效，但對(duì)厭氧菌、結(jié)核桿菌、梭狀芽孢菌作用較差。不易產(chǎn)生耐藥性。用于敗血癥，菌性腦膜炎，呼吸道、尿道、腎、肝膽、婦科疾病，骨和關(guān)節(jié)等感染。常見(jiàn)問(wèn)題列表
抗菌藥物
培氟沙星(Pefloxacin)屬第3代喹諾酮類(lèi)抗菌藥物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)是在諾氟沙星的哌嗪環(huán)對(duì)位氮原子上的氫被甲基所取代而成。與諾氟沙星比較，培氟沙星在體內(nèi)分布廣泛，在腦脊液中也有較高濃度，主要在肝臟代謝，通過(guò)腎和肝臟排泄，血漿半衰期長(zhǎng)達(dá)10～13h。作用：培氟沙星通過(guò)作用于細(xì)菌DNA螺旋酶的A亞單位，抑制DNA的合成和復(fù)制而導(dǎo)致細(xì)菌死亡。具有廣譜抗菌作用，對(duì)腸桿菌屬細(xì)菌如大腸桿菌、克雷白菌屬、變形桿菌屬、志賀菌屬、傷寒沙門(mén)菌屬以及流感桿菌、奈瑟菌屬等具有強(qiáng)大抗菌活性，對(duì)金黃色葡萄球菌和銅綠假單胞菌亦具有一定抗菌作用。對(duì)肺炎球菌、各組鏈球菌和腸球菌僅具輕度作用。
圖1為培氟沙星的結(jié)構(gòu)式
喹諾酮類(lèi)抗菌藥物
喹諾酮類(lèi)又稱(chēng)沙星類(lèi)，近20余年來(lái)取得了飛躍進(jìn)展。尤其是第三代和第四代其療效可與第三代頭孢菌素類(lèi)媲美，已經(jīng)成為人們生活中最熟悉的一類(lèi)抗菌藥物。但因?qū)ζ渲R(shí)了解不多，出現(xiàn)了擴(kuò)大擴(kuò)大使用范圍和濫用現(xiàn)象，導(dǎo)致細(xì)菌對(duì)沙星類(lèi)的耐藥性明顯升高，不良反應(yīng)增多。為更合理地使用第三代和第四代沙星類(lèi)藥物，現(xiàn)將其常用藥物的特點(diǎn)綜述如下:1.諾氟沙星 又稱(chēng)氟哌酸，是第一個(gè)用于臨床的第三代沙星類(lèi)藥物。對(duì)革蘭氏陰性菌如大腸埃希菌等桿菌有殺菌作用，主要用于胃腸道和泌尿道感染等疾病。不良反應(yīng)主要是胃腸反應(yīng)。本藥可空腹服用，并同時(shí)飲水250ml。服藥前2小時(shí)內(nèi)不應(yīng)服含鐵或鋅的制劑。
2.氧氟沙星 又稱(chēng)氟嗪酸，屬于第三代沙星類(lèi)?？咕V廣，對(duì)銅綠假單胞菌、結(jié)核分枝桿菌、沙眼衣原體、肺炎支原體、部分厭氧菌有良好效果。其突出特點(diǎn)是在腦脊液中濃度高，另一特點(diǎn)為尿液中濃度居各種沙星類(lèi)藥物之首。臨床主要用于上述病原體所致的感染。不良反應(yīng)有胃腸反應(yīng)和肝功損害，可誘發(fā)跟腱炎和跟腱撕裂。靜脈滴注時(shí)對(duì)局部血管有刺激性。
3.環(huán)丙沙星 又稱(chēng)環(huán)丙氟哌酸，屬于第三代沙星類(lèi)。理論上為抗菌譜最廣的沙星類(lèi)藥物之一，但主要用于革蘭氏陰性桿菌所致的感染。主要不良反應(yīng)為胃腸反應(yīng)，偶有過(guò)敏反應(yīng)?？烧T發(fā)跟腱炎和跟腱撕裂，靜脈滴注時(shí)對(duì)局部血管有刺激性。
4.左氧氟沙星 為氧氟沙星的左旋體，其抗菌活性為氧氟沙星的2 倍，不良反應(yīng)在第四代以外的沙星類(lèi)藥物中發(fā)生率相對(duì)較少且輕微。但血糖可升高或降低，用藥期間應(yīng)嚴(yán)密監(jiān)測(cè)血糖。
5.加替沙星 又稱(chēng)格替沙星，屬于第四代沙星類(lèi)。對(duì)大多數(shù)革蘭氏陽(yáng)性菌、厭氧菌、結(jié)核分枝桿菌、衣原體、支原體的抗菌活性與莫西沙星相似，對(duì)革蘭氏陰性菌的作用強(qiáng)于莫西沙星，對(duì)厭氧菌與甲硝唑相當(dāng)，對(duì)銅綠假單胞菌也有效。臨床應(yīng)用同莫西沙星，顯著特點(diǎn)為幾乎沒(méi)有光毒性，但可產(chǎn)生血糖紊亂和心臟毒性，已退出美國(guó)市場(chǎng)。
6.洛美沙星 又稱(chēng)羅美沙星，屬于第三代沙星類(lèi)。作用時(shí)間長(zhǎng)為本藥特點(diǎn)，對(duì)革蘭氏陰性菌和革蘭氏陽(yáng)性菌抗菌活性與氧氟沙星相似，對(duì)厭氧菌低于氧氟沙星。主要用于呼吸道、泌尿生殖道、皮膚軟組織等感染。可誘發(fā)光敏反應(yīng)和跟腱毒性，可使裸鼠皮膚發(fā)生癌變?？诜煽崭?，也可與食物同服，患者用藥后一旦出現(xiàn)神經(jīng)病變癥狀，應(yīng)立即停藥。
7.莫西沙星 屬于第四代沙星類(lèi)。既保留了抗革蘭氏陰性菌的高活性，又增強(qiáng)了抗革蘭氏陽(yáng)性菌的活性，對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、厭氧菌、結(jié)核分枝桿菌、衣原體、支原體強(qiáng)于環(huán)丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星。對(duì)革蘭氏陰性菌與諾氟沙星相似。主要用于上述敏感菌所致的急慢性呼吸道感染，也可用于泌尿生殖道和皮膚軟組織感染等。不良反應(yīng)發(fā)生率低，最常見(jiàn)的是一過(guò)性輕度嘔吐和腹瀉，未發(fā)現(xiàn)光敏反應(yīng)和心臟毒性。可能導(dǎo)致致命性肝損害，用藥中如出現(xiàn)肝損害早期癥狀和體征應(yīng)立即停藥。
適應(yīng)證
由培氟沙星敏感菌所致的各種感染：尿路感染;呼吸道感染；耳、鼻、喉感染;婦科、生殖系統(tǒng)感染；腹部和肝膽系統(tǒng)感染；骨和關(guān)節(jié)感染；皮膚感染；敗血癥和心內(nèi)膜炎；腦膜炎。禁忌
對(duì)本品或其他喹諾酮類(lèi)藥物過(guò)敏者、葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏者、18歲以下青少年、妊娠期婦女及哺乳期婦女禁用。 有關(guān)培氟沙星的喹諾酮類(lèi)抗菌藥物、適應(yīng)癥、禁忌、注意事項(xiàng)、藥物相互作用等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2016-01-30）
注意事項(xiàng)
1.由于目前大腸埃希菌對(duì)氟喹諾酮類(lèi)藥物耐藥者多見(jiàn)，應(yīng)在給藥前留取尿培養(yǎng)標(biāo)本，參考細(xì)菌藥敏結(jié)果調(diào)整用藥。2.本品大劑量應(yīng)用或尿pH值在7以上時(shí)可發(fā)生結(jié)晶尿。為避免結(jié)晶尿的發(fā)生，宜多飲水，保持24小時(shí)排尿量在1200mL以上。
3.腎功能減退者，需根據(jù)腎功能調(diào)整給藥劑量。
4.應(yīng)用氟喹諾酮類(lèi)藥物可發(fā)生中、重度光敏反應(yīng)。應(yīng)用本品時(shí)應(yīng)避免過(guò)度暴露于陽(yáng)光，如發(fā)生光敏反應(yīng)需停藥。
5.肝功能減退時(shí)，如屬重度(肝硬化腹水)可減少藥物消除，血藥濃度增高，肝、腎功能均減退者尤為明顯，均需權(quán)衡利弊后應(yīng)用，并調(diào)整劑量。
6.原有中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾患者，例如癲癇及癲癇病史者均應(yīng)避免應(yīng)用，有指征時(shí)需仔細(xì)權(quán)衡利弊后應(yīng)用。
藥物相互作用
1.尿堿化劑可減低本品在尿中的溶解度，導(dǎo)致結(jié)晶尿和腎毒性。2.本品與茶堿類(lèi)合用時(shí)可能由于與細(xì)胞色素P450結(jié)合部位的競(jìng)爭(zhēng)性抑制，導(dǎo)致茶堿類(lèi)的肝消除明顯減少，血消除半衰期延長(zhǎng)，血藥濃度升高，出現(xiàn)茶堿中毒癥狀，如惡心、嘔吐、震顫、不安、激動(dòng)、抽搐、心悸等，應(yīng)避免合用，不能避免時(shí)應(yīng)測(cè)定茶堿類(lèi)血藥濃度并調(diào)整劑量。
3.環(huán)孢素與本品合用時(shí)，其血藥濃度升高，必須監(jiān)測(cè)環(huán)孢素血濃度，并調(diào)整劑量。
4.本品與抗凝藥華法林同用時(shí)可增強(qiáng)后者的抗凝作用，合用時(shí)應(yīng)嚴(yán)密監(jiān)測(cè)患者的凝血酶原時(shí)間，并調(diào)整劑量。
5.丙磺舒可減少本品自腎小管分泌約50%，合用時(shí)可因本品血濃度增高而產(chǎn)生毒性。
6.本品干擾咖啡因的代謝，從而導(dǎo)致咖啡因消除減少，血消除半衰期延長(zhǎng)，并可能產(chǎn)生中樞神經(jīng)系統(tǒng)毒性，合用時(shí)應(yīng)嚴(yán)密監(jiān)測(cè)患者咖啡因的血藥濃度并調(diào)整劑量。
7.含鋁、鎂的制酸藥可減少本品的口服吸收，不宜合用。
用藥說(shuō)明
1.本藥與氯化鈉或其他含氯離子的溶液屬配伍禁忌。 2.本藥注射制劑應(yīng)用5%的葡萄糖注射液250ml稀釋后緩慢 (靜滴時(shí)間在1小時(shí)以上)靜脈(避光)滴注。
3.因本藥胃腸道反應(yīng)較大，故口服制劑應(yīng)與食物同服。
4.為防止光敏反應(yīng)，應(yīng)用本藥期間應(yīng)避免日光或紫外光照射，如發(fā)生光敏反應(yīng)需停藥。
5.由于目前大腸埃希菌對(duì)氟喹諾酮類(lèi)藥物耐藥者多見(jiàn)，應(yīng)在給藥前留取尿培養(yǎng)標(biāo)本，參考細(xì)菌藥敏結(jié)果調(diào)整用藥，不應(yīng)作為呼吸道感染的一線藥物。
6.為避免結(jié)晶尿的發(fā)生，宜多飲水，保持24小時(shí)排尿量在1200ml以上。