1481-32-9
中文名稱
6-氟-1-茚酮
英文名稱
6-Fluoro-1-indanone
CAS
1481-32-9
分子式
C9H7FO
MDL 編號
MFCD01318147
分子量
150.15
MOL 文件
1481-32-9.mol
更新日期
2024/10/25 15:11:40
1481-32-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氟-1-茚酮6-氟-1-茚滿酮
6-氟茚酮
英文別名
6-FLUORO-1-INDANONE6-FLUORO-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE
6-FLUORO-INDAN-1-ONE
6-FLUORORO-1-INDANONE
6-fluro-indanone
6-FLURORO-1-INDANONE
6-FLUOROINDANONE
6-Fluoro-1-indenone
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酮物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀6-氟-1-茚酮(1481-32-9)為類白色結(jié)晶。熔點60-62℃。
熔點61 °C
沸點60 °C
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點60°C/0.5mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色灰白色至淺棕色
BRN1448695
InChIKeyLVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1481-32-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335-H302
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38-R22
安全說明S26-S36-S37
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29147000
常見問題列表
用途
6-氟-1-茚酮可用作醫(yī)藥合成中間體，可由對氟肉桂酸為原料，首先制備3-（4-氟苯基）丙酸，再進一步發(fā)生傅克反應(yīng)閉環(huán)生成6-氟-1-茚酮。制備
步驟1：將對氟肉桂酸（1當量）和PtO2（2.2mol％）懸浮在乙醇（EtOH）（8ml/mmol肉桂酸）中，在H2氣氛下劇烈攪拌（1bar），直到反應(yīng)混合物不再吸收H2，將懸浮液過濾并將殘余物用EtOH洗滌，真空除去濾液的溶劑，將所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH（2ml/mmol），然后加入NaOH水溶液（相對于2.5當量）。將溶液攪拌16小時，并通過施加真空來減少混合物的體積。用水稀釋所得溶液，并用2NHCl水溶液酸化。將懸浮液過濾并將殘余物用水洗滌，得3-（4-氟苯基）丙酸。
步驟2：將草酰氯（3.40當量）小心地添加到3-（4-氟苯基）丙酸（1當量）的CH2Cl2（1.4ml/mmol丙酸）和DMF（0.01ml/mmol丙酸）的溶液中，使溶液起泡。將所得的澄清溶液再攪拌6小時，然后真空除去揮發(fā)性成分。在0℃，將酰氯的CH2Cl2中的溶液（1.2ml/mmol的丙酸）滴加到AlCl3（1.30當量）在CH2Cl2（0.75ml/mmolAlCl3）中的溶液中。加完后，移去冰浴，并在回流下再加熱3小時，將混合物倒入冰水中，并將水相用CH2Cl2萃取，合并的有機相用Na2SO4干燥并過濾，并真空除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化得6-氟-1-茚酮。