145-13-1
中文名稱
孕烯醇酮
英文名稱
Pregnenolone
CAS
145-13-1
EINECS 編號(hào)
205-647-4
分子式
C21H32O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003628
分子量
316.48
MOL 文件
145-13-1.mol
更新日期
2025/03/03 17:21:58
145-13-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
孕烯醇酮3-羥基-5-妊烯酮
5-孕甾烯-3β-醇-20-酮
妊娠烯醇酮
3β-羥基孕甾-5-烯-20-酮
苯酮
妊烯醇酮
孕烯醇酮/妊烯醇酮
孕甾烯醇酮
英文別名
1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-ETHANONE3BETA-HYDROXY-5-PREGNEN-20-ONE
3BETA-HYDROXYPREGN-5-EN-20-ONE
3b-hydroxy-5-pregnen-20-one
5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
5-pregnenolone
DELTA5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
DELTA5-PREGNEN-3B-OL-20-ONE
DELTA-5-PREGNENE-3B-OL-20-ONE
DELTA5-PREGNENOLONE
PREGNENOLONE
pregnolon
prenolon
(3-beta)-pregn-5-en-20-on
3-beta-hydroxy-pregn-5-en-20-on
5-pregnen-3B-ol-20-one
Pregnenlolone
Pregnenolone Micron
3Hydroxy-5-Pregnen-20-one
3β-Hydroxypregn-5-en-20-one
所屬類別
天然產(chǎn)物：甾體化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)193℃。不溶于水。在下列物質(zhì)中的溶解度（g/100ml）：四氯化碳0.5，石油醚0.1，乙酸乙酯1.1，丙酮0.6，氯仿17.0，乙醇1.9，苯0.9，異丙醇1.5，丙二醇0.1，二氧六環(huán)3.1，芐醇8.1。
熔點(diǎn)188-190 °C
比旋光度28.5 º (c=1, EtOH)
沸點(diǎn)395.89°C (rough estimate)
密度1.0382 (rough estimate)
蒸氣壓0-0Pa at 20-25℃
折射率1.5344 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度乙醇：可溶10mg/mL，澄清，無(wú)色至淡黃色
酸度系數(shù)(pKa)15.00±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性41mg/L(room temperature)
Merck7733
BRN2059026
InChIKeyORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N
LogP4.4 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)145-13-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pregnenolone(145-13-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302+H312+H332-H319
防范說(shuō)明P210-P280-P305+P351+P338
安全說(shuō)明S22-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1648 3 / PGII
WGK Germany3
RTECS號(hào)TU5560700
海關(guān)編碼29372900
制備方法
方法一
將乙酸妊娠雙烯醇酮、乙醇、雷氏鎳一起加熱，50℃左右使全部溶解，然后抽真空通入氫氣，反復(fù)3次后，在攪拌下通氫，在34-36℃反應(yīng)3.5h。靜置，通氮?dú)馀懦鰵錃?，濾出催化劑。將濾液濃縮回收大部分乙醇，析出結(jié)晶。將結(jié)晶投入水解鍋內(nèi)減壓蒸盡乙醇，冷卻后加入甲醇，加熱回流使全部溶解，加入50%碳酸鉀水溶液，回流1.5h，減壓濃縮回收甲醇，出料后冷卻至5℃以下，濾取結(jié)晶，用溫水洗至中性，烘干。再用10倍量乙醇溶解，加活性炭脫色，重結(jié)晶1次，得妊烯醇酮。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
孕烯醇酮Pregnenolone, 99%(145-13-1)
Sigma Aldrich
145-13-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
孕甾烯醇酮Pregnenolone,>98.0%(GC)(145-13-1)
孕烯醇酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | HY-B0151 | 孕烯醇酮 Pregnenolone | 145-13-1 | 500mg | 400元 |
| 2025/02/08 | HY-B0151 | 孕烯醇酮 Pregnenolone | 145-13-1 | 1g | 500元 |
| 2025/02/08 | HY-B0151 | 孕烯醇酮 Pregnenolone | 145-13-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
常見問(wèn)題列表
生物活性
Pregnenolone是一種內(nèi)源性類固醇激素，抑制M1受體和M3受體介導(dǎo)的電流，IC50分別為11.4 μM和6.0 μM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| progestogen Receptor |
體外研究
Pregnenolone劑量相關(guān)地誘導(dǎo)MAP2誘導(dǎo)微管蛋白組裝的的速率和程度，而progesterone，非活動(dòng)本身，抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone誘導(dǎo)的微管組裝增加，產(chǎn)生一個(gè)完全正常的結(jié)構(gòu)。 Pregnenolone保持微管豐富，并在外包過(guò)程中促進(jìn)細(xì)胞運(yùn)動(dòng)。 在小鼠海馬細(xì)胞株（HT-22）中，Pregnenolone導(dǎo)致GR核定位顯著減少。Pregnenolone具有對(duì)谷氨酸和β淀粉樣蛋白的神經(jīng)病理學(xué)神經(jīng)保護(hù)作用。
體內(nèi)研究
在完整雄性SCID小鼠和去勢(shì)動(dòng)物中，Pregnenolone維持其體內(nèi)增殖活性并刺激LNCaP腫瘤異種移植物的生長(zhǎng)。Pregnenolone通過(guò)將LNCaP雄激素受體（AR），而不是野生型AR，激活轉(zhuǎn)錄。 在完整雄性SCID小鼠和去勢(shì)動(dòng)物中，Pregnenolone導(dǎo)致星形膠質(zhì)細(xì)胞在傷口附近顯著減少，并導(dǎo)致大鼠活性星形細(xì)胞中溴脫氧尿苷摻入的顯著降低。 Pregnenolone導(dǎo)致在下游神經(jīng)甾如allopregnanolone的增加，allopregnanolone具有神經(jīng)保護(hù)作用，增加神經(jīng)發(fā)生，減少細(xì)胞凋亡和炎癥，調(diào)節(jié)下丘腦-垂體 -腎上腺軸，并顯著地增加GABA（A）的受體反應(yīng)。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸鹽，它是積極調(diào)節(jié)NMDA受體的神經(jīng)甾體。