143382-03-0
中文名稱
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
CAS
143382-03-0
分子式
C9H9NO5
分子量
211.17
MOL 文件
143382-03-0.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:23
143382-03-0 結構式
基本信息
中文別名
5-甲氧基甲基吡啶2,3-二羧酸5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
英文別名
5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid5-METHYLMETHOXY-2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID
5-(MethoxyMethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid
5-(Methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid
所屬類別
農藥中間體: 除草劑中間體: 咪唑啉酮類除草劑制備方法
方法1
其制備方法有以下幾種。(1)環(huán)合水解法
三口瓶內依次投入無水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺,升溫回流攪拌15 h,冷卻至室溫,減壓脫溶后用乙酸乙酯萃取,柱層析分離得成品。
進一步在酸性介質中水解,即得5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸。
如果用2-氨基馬來酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯,也能得到5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸乙酯。
(2)環(huán)合氧化法
將適量甲醇溶在濃硫酸中,加熱到65℃,加入鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚,開始攪拌并升溫至70℃,滴加甲氧基甲基丙烯醛,然后在90℃保溫1h,加50%NaOH溶液調節(jié)pH值為中性后,用氯仿萃取,經無水硫酸鎂干燥,過濾,濾液脫溶得3-甲氧基甲基-8-羥基喹啉。
將上述產物在50%NaOH中加熱至85℃,緩慢滴加30%過氧化氫溶液,控制溫度在90℃以內,反應結束后,冷卻至室溫調節(jié)pH值為酸性,用氯仿萃取干燥后,減壓脫溶結晶得成品。
也可以用硝酸和二氧化錳作為氧化劑氧化3-甲氧基甲基-8-羥基喹啉,即將濃硝酸及二氧化錳溶在硝基苯中,升溫至95℃后,緩慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羥基喹啉,滴完后在100℃反應10h,冷卻至室溫,過濾,得N-硝基吡啶化合物,將其溶解在二氯甲烷與甲基異丁基甲酮中,加熱回流1h,冷卻,過濾,淋洗,干燥得成品。