143382-03-0
中文名稱
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
CAS
143382-03-0
分子式
C9H9NO5
分子量
211.17
MOL 文件
143382-03-0.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:23
143382-03-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基甲基吡啶2,3-二羧酸5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
英文別名
5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid5-METHYLMETHOXY-2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID
5-(MethoxyMethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid
5-(Methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 咪唑啉酮類除草劑
制備方法
方法1
其制備方法有以下幾種。(1)環(huán)合水解法
三口瓶內(nèi)依次投入無水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺，升溫回流攪拌15 h，冷卻至室溫，減壓脫溶后用乙酸乙酯萃取，柱層析分離得成品。
進(jìn)一步在酸性介質(zhì)中水解，即得5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸。
如果用2-氨基馬來酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯，也能得到5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸乙酯。
(2)環(huán)合氧化法
將適量甲醇溶在濃硫酸中，加熱到65℃，加入鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚，開始攪拌并升溫至70℃，滴加甲氧基甲基丙烯醛，然后在90℃保溫1h，加50％NaOH溶液調(diào)節(jié)pH值為中性后，用氯仿萃取，經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液脫溶得3-甲氧基甲基-8-羥基喹啉。
將上述產(chǎn)物在50％NaOH中加熱至85℃，緩慢滴加30％過氧化氫溶液，控制溫度在90℃以內(nèi)，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫調(diào)節(jié)pH值為酸性，用氯仿萃取干燥后，減壓脫溶結(jié)晶得成品。
也可以用硝酸和二氧化錳作為氧化劑氧化3-甲氧基甲基-8-羥基喹啉，即將濃硝酸及二氧化錳溶在硝基苯中，升溫至95℃后，緩慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羥基喹啉，滴完后在100℃反應(yīng)10h，冷卻至室溫，過濾，得N-硝基吡啶化合物，將其溶解在二氯甲烷與甲基異丁基甲酮中，加熱回流1h，冷卻，過濾，淋洗，干燥得成品。