1401-55-4
中文名稱
單寧酸
英文名稱
Tannic acid
CAS
1401-55-4
分子式
C76H52O46
分子量
1701.23
MOL 文件
1401-55-4.mol
更新日期
2025/01/31 10:26:01
1401-55-4 結構式
基本信息
中文別名
丹寧酸單寧
單寧酸(藥用)
二倍酸
楓香木
落葉松栲膠
沒食子鞣酸
鞣酸
鞣質
天氨酸
柔酸
炭尼酸
丹寧
植物鞣質
丹寧酸
單寧
單寧酸(抗菌治癬)
單寧酸
合成鞣劑1號
落葉松鞣劑
英文別名
TERRI PODS GALLOTANNINabcolgambier
abcolmimosame
abcolquebracho
abcolsumack19
abcoltannicacidtech
abcoltannicacidusp/kosher
acaciamollissimatannin
acid,tannic
acidetannique
castaneasativamilltannin
chestnuttannin
d’acidetannique(french)
Larchtannin,extract
liquidambarstyraciflua
mimosatannin
quebrachotannin
schinopsislorentziitannin
sweetgum
tannic
所屬類別
有機原料：環(huán)羧酸物理化學性質
外觀性狀淡黃色無定型粉末或松散有光澤的鱗片狀或海綿狀固體，暴露于空氣中能變黑。無臭，有強烈的澀味。 溶于水、乙醇、丙酮，幾乎不溶于苯、氯仿、乙醚及石油醚。
熔點218 °C(lit.)
沸點862.78°C (rough estimate)
密度1.2965 (rough estimate)
FEMA3042
折射率1.7040 (estimate)
閃點198°C
儲存條件Storage temperature: no restrictions.
溶解度乙醇：可溶100mg/mL，黃色至棕色
形態(tài)粉末/固體
顏色黃色至淺棕色
PH值3.5 (100g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)Slight in solution, typical tannic acid
生物來源synthetic
水溶解性250 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
用途適用于鞣制裝具革，底革及羊皮。宜存放于陰涼、干燥，通風的庫房內。最好與其他鞣劑配合使用。
用途醫(yī)藥工業(yè)中用作制取棓酸、焦棓酚、磺胺類藥物的原料。單寧是止血藥，在醫(yī)藥上曾用于治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰癥等，內用可制止腹瀉、腸出備等。單寧能與金屬、生物堿和糖苷等生成沉淀，對這些物質具有解毒作用。單寧可用于鞣革、墨水制造、紙張和絲綢上膠、鍋爐防垢等，還可做媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等以及測定鈹、鋁、鎳、銅等金屬的試劑。在化工生產中，可制取沒食子酸和焦性沒食子酸。單寧在處理鉆蟛泥漿時用作稀釋。將單寧粉同燒堿按比例配制成單寧堿液，能降低稠化泥漿的切力和粘芭，提高泥漿流動。相反，單寧粉若直接加入泥漿，由于其具有弱酸性，引起泥漿pH的下降，通過同粘土顆粒的離子交換。降低粘土顆粒表面的水化，從而使粘土顆粒這間網狀結構的形成，提高泥漿的切力和粘度。按我國GB 2760-89規(guī)定，“固化單寧”可用于低度和果酒，作為澄明劑可除去混濁狀態(tài)的蛋白質等懸浮物質。在食品工來還作為增澀劑、粗油脫臭劑。
用途用于裸皮浸酸和植鞣液調節(jié)pH值。亦可用于植鞣漂洗。因酸性較強，不能用鐵容器包裝。宜存放于陰涼的庫房。
用途用于皮革工業(yè)
用途用于鞣革、染漁網、鍋爐除垢、鉆探等
用途用作分析試劑，也用于醫(yī)藥工業(yè)
用途用作水基鉆井降粘劑，水泥緩凝劑。
用途主要用于鞣革，也用于醫(yī)藥、墨水、印染、橡膠和冶金等工業(yè)以及水處理等方面
Merck14,9052
生產方法單寧存在于多種樹木（如橡樹和漆樹）的樹皮的果實中，也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分，含量達50-70%。將五倍子粉碎，除去蟲尸及蟲的排泄物等雜質，放入銅質或木質的提取罐中，用軟水提取，提取液減壓濃縮，加入少量乙醚，進行噴霧干燥，即得輕質鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚提取，浸出液用重亞硫酸鈉漂白，回收乙醚，即成醫(yī)藥用單寧。
生產方法將精萘100 kg投入磺化釜中，升溫至125℃，在攪拌下加入濃硫酸120kg，在155～165℃下反應6～8h。取樣測終點，如果完全溶于水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃，加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg，滴畢后在80～90℃下反應3h，得青黑色粘稠液即為成品。
生產方法將五倍子打碎、篩選，然后用水浸漬，將浸漬的水澄清、預熱，然后噴霧干燥，精干粉過篩得成品。
生產方法由落葉松樹皮經粉碎、浸提、凈化、濃縮、干燥得成品。
BRN8186396
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與金屬鹽、強氧化劑、鐵和其他重金屬不相容。
InChIKeyLRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N
LogP13.327 (est)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 10, Sup 7) 1987
EPA化學物質信息Tannins(1401-55-4)
安全數(shù)據
警示詞警告
危險性描述H303
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼40-62-63-68-36/37/38
WGK Germany2
RTECS號WW5075000
自燃溫度980 °F
TSCAYes
海關編碼32019090
毒害物質數(shù)據1401-55-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rabbit: 5gm/kg
應用領域
用途1
主要用于鞣革，也用于醫(yī)藥、墨水、印染、橡膠和冶金等工業(yè)以及水處理等方面用途10
鈹、鋁、鎵、銦、鈮、鉭和鋯的沉淀和重量測定。銅、鐵、釩、鈰和鈷的比定測定。蛋白質及生物堿的沉淀劑。鉬酸銨滴定鉛時的外指示劑。染料媒染劑。用途11
鈹、鋁、鎵、銦、鈮、 鉭和鋯的沉淀和重量測定。 銅、鐵、釩、鈰和鈷的比色測定。蛋白質及生物堿的沉淀劑。鉬酸銨滴定鉛時的外指示劑。染料媒染劑。制造墨水、紙、絲、人造角質、沒食子酸和焦性沒食子酸。提凈啤酒和酒。用途2
用作水基鉆井降粘劑，水泥緩凝劑。用途3
用作分析試劑，也用于醫(yī)藥工業(yè)用途4
用于鞣革、染漁網、鍋爐除垢、鉆探等用途5
用于皮革工業(yè)用途6
用于鈹、鋁、鎵、銦、鈮、 鉭和鋯的沉淀和重量測定；用于銅、鐵、釩、鈰和鈷的比色測定；用作蛋白質及生物堿的沉淀劑；用作鉬酸銨滴定鉛時的外指示劑；用于制取醫(yī)藥單寧酸、焦倍酸、磺胺類藥物的原料；在紡織印染中作固色劑、媒染劑和合成染料；食品中用于啤酒、葡萄酒等低度酒類的澄清劑用途7
用于裸皮浸酸和植鞣液調節(jié)pH值。亦可用于植鞣漂洗。因酸性較強，不能用鐵容器包裝。宜存放于陰涼的庫房。用途8
醫(yī)藥工業(yè)中用作制取棓酸、焦棓酚、磺胺類藥物的原料。單寧是止血藥，在醫(yī)藥上曾用于治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰癥等，內用可制止腹瀉、腸出備等。單寧能與金屬、生物堿和糖苷等生成沉淀，對這些物質具有解毒作用。單寧可用于鞣革、墨水制造、紙張和絲綢上膠、鍋爐防垢等，還可做媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等以及測定鈹、鋁、鎳、銅等金屬的試劑。在化工生產中，可制取沒食子酸和焦性沒食子酸。單寧在處理鉆蟛泥漿時用作稀釋。將單寧粉同燒堿按比例配制成單寧堿液，能降低稠化泥漿的切力和粘芭，提高泥漿流動。相反，單寧粉若直接加入泥漿，由于其具有弱酸性，引起泥漿pH的下降，通過同粘土顆粒的離子交換。降低粘土顆粒表面的水化，從而使粘土顆粒這間網狀結構的形成，提高泥漿的切力和粘度。按我國GB 2760-89規(guī)定，“固化單寧”可用于低度和果酒，作為澄明劑可除去混濁狀態(tài)的蛋白質等懸浮物質。在食品工來還作為增澀劑、粗油脫臭劑。用途9
適用于鞣制裝具革，底革及羊皮。宜存放于陰涼、干燥，通風的庫房內。最好與其他鞣劑配合使用。制備方法
方法1
由落葉松樹皮經粉碎、浸提、凈化、濃縮、干燥得成品。方法2
將五倍子打碎、篩選，然后用水浸漬，將浸漬的水澄清、預熱，然后噴霧干燥，精干粉過篩得成品。方法3
將精萘100 kg投入磺化釜中，升溫至125℃，在攪拌下加入濃硫酸120kg，在155～165℃下反應6～8h。取樣測終點，如果完全溶于水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃，加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg，滴畢后在80～90℃下反應3h，得青黑色粘稠液即為成品。方法4
單寧存在于多種樹木（如橡樹和漆樹）的樹皮的果實中，也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分，含量達50-70%。將五倍子粉碎，除去蟲尸及蟲的排泄物等雜質，放入銅質或木質的提取罐中，用軟水提取，提取液減壓濃縮，加入少量乙醚，進行噴霧干燥，即得輕質鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚提取，浸出液用重亞硫酸鈉漂白，回收乙醚，即成醫(yī)藥用單寧。常見問題列表
性狀
淡黃色粉末性質
本品為淡黃色至淺棕色粉末，有特殊氣味，味極澀;溶于1 份的水或乙醇，溶于丙酮，不溶于氯仿或乙醚。用途
澄清劑、增澀劑、粗油脫臭劑、助香劑；單寧酸可用于鞣革、墨水制造、紙張和絲綢上膠、鍋爐除垢等，還可作媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等。可用于用于印染、冶金、醫(yī)藥等工業(yè)，單寧酸本身毒性很低。鈹、鋁、鎵、銦、鈮、鉭和鋯的沉淀和重量測定。銅、鐵、釩、鈰和鈷的比定測定。蛋白質及生物堿的沉淀劑。鉬酸銨滴定鉛時的外指示劑。染料媒染劑。理化性質
單寧酸又稱中國單寧、鞣酸、五棓子單寧酸。結構至今尚不清楚，一般認為是葡萄糖的五個羥基和沒食子酰沒食子?；Y合而成的酯。五倍子經過浸提，濃縮后即可制成工業(yè)用單寧酸。再經精制后可制成藥用或試劑單寧酸。單寧酸為淡黃色無定形粉末或有光澤的鱗片狀或海綿狀固體。無特殊氣味，有苦澀味，具收斂性。暴露于空氣及日光中逐漸變黑。溶于冷水，在熱水中能無限地溶解；能溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚及二硫化碳中。單寧酸水溶液呈弱酸性，容易氧化，在堿性溶液中氧化更快，溶液顏色更深。遇三價鐵離子，溶液呈藍黑色，與白明膠、生物堿作用產生沉淀。與鉛、鋁、鋅、鍺等金屬離子作用生成多核絡合物，具有特殊顏色的不溶性鹽類。單寧酸加熱到210～215℃時分解為焦性沒食子酸和CO2。單寧酸低毒，但大量攝取可引起嘔吐、腹痛、腹瀉，并可導致循環(huán)系統(tǒng)障礙致死，LD1006.0g/kg(家鼠，經口)。在高溫下可分解生成連苯三酚和二氧化碳。市面上銷售的單寧酸通常含10%水分。
圖1為單寧酸化學結構式
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理
簡史
公元734年(唐開元二十二年)，陳藏器在《本草拾遺》中已將五倍子列入藥典。明李時珍著《本草綱目》中對五倍子有過“皮工造為百藥煎，以染皂色，大為時用”的記載。1862年五倍子遠到歐洲。1887年密爾仁斯克(S.Mierzinski)曾利用中國五倍子提取單寧作鞣料。1936年李福華等人著文介紹中國五倍子及其利用情況。1940年前后中國黃?；瘜W工業(yè)社吳冰顏、魏文德、方心芳等人研究五倍子提取單寧與發(fā)酵制沒食子酸的方法。同期，在上海、重慶兩地設廠生產單寧酸和沒食子酸。1957年上海仁記化工廠遷到五倍子產地貴州，在遵義市建成第二化工廠繼續(xù)生產。1988年湖北應用新工藝、新設備在竹山縣建成現(xiàn)代化單寧酸(系列產品)廠。河南、陜西、湖南、云南等省還有幾家規(guī)模小的單寧車間，全國單寧酸廠(車間)年生產能力約3000噸。土耳其、秘魯、委內瑞拉自18世紀30年代起，先后利用土耳其棓子(又稱染色櫟棓子)、刺云實莢生產單寧酸或沒食子酸。至今仍有加工利用。
五倍子
五倍子是由癭綿蚜科的一些種蚜蟲，寄生在漆樹科鹽膚木屬的鹽膚木等植物葉上營寄生生活時，寄主幼嫩組織受到蚜蟲機械的和化學的刺激，局部呈畸形生長，膨大而成的不規(guī)則圓形、紡錘形，具角狀突起或外觀如花的囊狀癭體。在蚜蟲營生過程中，一面攝取寄主植物養(yǎng)分，同時分泌含有大量酵素的唾液，通過刺傷處進入形成層，使附近細胞代謝作用增強，刺激細胞分生。蚜蟲在癭內不斷繁殖、取食，癭體不斷膨大。最初癭內僅有一頭蚜蟲，經繁殖幾代，數(shù)量巨增。最末一代成為有翅蚜后，殼體爆裂，飛出癭體，遷移到冬寄主(一類蘚類植物)上越冬。來年再飛到鹽膚木等寄主樹上營生繁殖，再形成五倍子。生產五倍子必須具備的條件是：有適于棓蚜蟲、夏寄主樹和冬寄主蘚都能正常生長繁衍的生態(tài)環(huán)境。同時具備棓蚜蟲、夏寄主樹和冬寄主蘚。生態(tài)環(huán)境中，氣候對五倍子生產起著極重要的作用。五倍子產區(qū)的氣候特點是氣候溫和，雨量充沛、雨日多，云霧多，日照少，濕度大，全年無干季或干季不明顯。
五倍子雖有10多種，但用于生產或出口的主要是產量多的角棓和肚棓。角棓主產長江以南，產量約占產區(qū)總產量的85%。長江以北、秦嶺以南是肚棓主產區(qū)，其產量約占產區(qū)總產量的80%。全國商品五倍子總量中角棓約占80%，肚棓約占15%，棓花占5%左右。
五倍子主要成分為五倍子單寧，約73%，此外，含少量的纖維素、木質素、淀粉、果膠、多縮戊糖等。在五倍子單寧中，單寧占70%左右，沒食子酸占21%左右，三沒食子酸約1%，其余為五倍酰葡萄糖。五倍子主要用于作生產工業(yè)單寧酸、藥用單寧酸、沒食子酸和焦性沒食子酸的原料。
圖2為五倍子植物圖片。
工業(yè)單寧酸和藥用單寧酸的作用
單寧酸主要用作染色中的媒染劑，也用以制取棓酸、焦棓酸，還可以制造皮革鞣劑、橡膠凝固劑、蛋白質和生物堿沉淀劑，以及測定鈹、鋁、鎳、銅等金屬的試劑。五倍子的水浸提液經蒸發(fā)、干燥而得的淡黃色至淺棕色的無定形粉末就是工業(yè)單寧酸，含單寧酸80％以上，還含少量的沒食子酸、間雙沒食子酸、三沒食子酸和五倍酰葡萄糖等。單寧酸是以1，3，4，6-四-O-沒食子酰-2-多-O-沒食子酰-β-D葡萄糖為核心，由1個分子的葡萄糖與8～9個沒食子酸結合而成的酯。單寧酸易被酸或酶水解，水解產物為沒食子酸和葡萄糖。
工業(yè)單寧酸的主要作用如下：
①作沒食子酸和焦性沒食子酸原料。
②媒染劑。用于纖維固色或染色， 作鹽基性染料。
③礦石浮選劑。稀有金屬冶煉，從鉛鋅礦或煙塵中提鍺， 從溶液中提取釷、釙等稀有金屬， 從黃銅礦中提鉛和銅。
④轉化涂料。鋁及其合金制板、鋼鐵、銅、鋅表面防蝕等。
⑤食品添加劑。如食品抗氧化劑、飲料澄清劑、高級墨水和油墨。
⑥鉆井泥漿稀釋劑。
⑦增效劑。合成2，4-二氨基-5-(3，4，5-三甲氧芐二氨嘧啶)(trimethoprimam)， 簡稱TMP或磺胺增效劑。
⑧除臭劑。用于冰箱、庫房、廁所除氨氣等臭味。此外，單寧酸還可以合成克冠二胺、克冠卓等心臟疾病用藥；合成聯(lián)苯雙酯，治療乙型肝炎；合成銻-273，治療血吸蟲病。
單寧酸可抑制細菌生長及腸內毒素的吸收，可用于防治腹瀉等。藥用單寧酸可直接用于飲料、冷凍制品、糖果、冰淇淋、肉類制品；作燒傷、燙傷創(chuàng)面收斂劑、腸胃止血劑，防止感染；可制成鞣酸甘油、鞣酸蛋白、鞣酸軟膏、防感冒劑(N-雙脒基嗎啉單寧酸鹽)、健康促進劑、驅蟲劑、殺蟲劑、防輻射藥劑、避孕藥劑及特效牙膏等。
參考質量標準
1985年美國食物藥物管理局將單寧酸列入一般確認安全(GRAS)，表示其無害或不危險?？捎糜谒幬?、化妝品配制；作食品如凍奶制品、肉類制品或飲料如汽水、茶、酒的配料。
圖3為工業(yè)單寧酸和藥用單寧酸參考質量標準。