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13860-38-3

中文名稱 N1-甲基-假尿苷
英文名稱 1-methylpseudouridine
CAS 13860-38-3
分子式 C10H14N2O6
分子量 258.229
MOL 文件 13860-38-3.mol
更新日期 2024/12/20 13:38:27
13860-38-3 結(jié)構(gòu)式 13860-38-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-甲基偽尿苷
N1-ME-假尿苷
N1-甲基-假尿苷三磷酸溶液
1-甲基-5-B-D-呋喃糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
英文別名
U-50228
Antibiotic U-50228
N1-Me-Pseudouridine
1-N-ME-PSEUDOURIDINE
1-methylpseudouridine
N1-Methylpseudouridine
N1-methyl-Pseudo-UTP.3Na 100mM solution
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-methyl-5-b-D-ribofuranosyl-
1-Methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
1-Methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
所屬類別
生物化工:核苷類藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
溶解度>20 mg/mL in EtOH; >20.65 mg/mL in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)9.43±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
水溶解性insoluble in Water;
InChIInChI=1/C10H14N2O6/c1-12-2-4(9(16)11-10(12)17)8-7(15)6(14)5(3-13)18-8/h2,5-8,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,8+/s3
InChIKeyUVBYMVOUBXYSFV-CAYFCZNJNA-N
SMILES[C@@H]1(O)[C@@H](CO)O[C@@H](C2C(=O)NC(=O)N(C)C=2)[C@@H]1O |&1:0,2,6,16,r|

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

常見問題列表

用途

N1-甲基-假尿苷主要用作生物核苷酸修飾劑,以提升mRNA蛋白表達(dá)效率。N1-甲基-假尿苷可以降低外源合成mRNA的翻譯效率:mRNA藥物的最終目的是在細(xì)胞內(nèi)表達(dá)出治療性蛋白。研發(fā)人員開始探索化學(xué)修飾核苷酸是否有助于提升mRNA蛋白翻譯效率。在最初報道N1-甲基-假尿嘧修飾RNA可以提升蛋白表達(dá)水平的研究中發(fā)現(xiàn)這種助益部分原因是由于N1-甲基-假尿苷修飾RNA減弱TLR3的激活反應(yīng)造成的。

N1-甲基假尿苷在生物醫(yī)藥研究中具有潛在的應(yīng)用前景。它的獨特特性使其成為治療疾病、研發(fā)新型RNA藥物和生物標(biāo)記物的研究熱點。研究人員正在深入探索N1-甲基假尿苷在基因表達(dá)調(diào)控、病毒感染和免疫調(diào)節(jié)等領(lǐng)域的作用機(jī)制,以期發(fā)現(xiàn)更多的生物學(xué)功能和潛在的臨床應(yīng)用。

生物活性

N1-methyl-pseudouridine (1-Methylpseudouridine) 是一種甲基假尿苷,翻譯性能優(yōu)于 5 mC 和 5 mC/N1-methyl-pseudouridine。通過增加核糖體密度,mRNA 中的 N1-methyl-pseudouridine 以 eIF2α 依賴性和獨立機(jī)制增強(qiáng)翻譯。

1、RNA修飾:N1-甲基假尿苷是一種常見的RNA修飾物,它通過甲基化反應(yīng)嵌入到RNA鏈中。這種修飾可以在RNA折疊和功能中發(fā)揮關(guān)鍵作用,并影響RNA的穩(wěn)定性、轉(zhuǎn)錄后修飾和翻譯調(diào)控等過程。

2、抗病毒活性:N1-甲基假尿苷在抗病毒免疫響應(yīng)中發(fā)揮重要作用。研究表明,它的存在可以增強(qiáng)RNA的穩(wěn)定性,抑制病毒RNA的復(fù)制和病毒感染的擴(kuò)散。

3、翻譯調(diào)控:N1-甲基假尿苷修飾可通過調(diào)節(jié)RNA的翻譯過程來影響蛋白質(zhì)合成。它可以影響核糖體的識別和結(jié)合,從而調(diào)控特定基因的翻譯速率和翻譯起始位點選擇。

4、基因表達(dá)調(diào)節(jié):N1-甲基假尿苷還參與基因表達(dá)的調(diào)節(jié)過程。它可以影響RNA的穩(wěn)定性和剪接模式,從而調(diào)節(jié)基因轉(zhuǎn)錄后的表達(dá)水平和轉(zhuǎn)錄變體的生成。

體外研究

Incorporation of N1-methyl-pseudouridine into mRNA modifies mRNAs produced higher amounts of luc than the standard Luc mRNA in HEK293T cells. Incorporation of N1-methyl-pseudouridine nucleoside modification in both Luc and GFP mRNA enhances the initiation step of translation, in part by suppressing eIF2α phosphorylation. In addition, polysome formation and growth on the NN1-methyl-pseudouridine-containing Luc mRNA is enhanced due to the reduction of elongation rate. In all the in vitro translation systems, incorporation of N1-methyl-pseudouridine in Luc and GFP mRNAs dramatically enhanced translation. The N1-methyl-pseudouridine-Luc mRNA is associated with heavier polysomes than Luc mRNA.

體內(nèi)研究

N1-methylpseudouridine-incorporated mRNA outperforms pseudouridine-incorporated mRNA by providing enhanced protein expression and reduced immunogenicity in mammalian cell lines and mice.
N1-methyl-pseudouridine (1-Methylpseudouridine) (20 μg; I.m. or i.d. routes for 21 days) and m5C/ N1-methyl-pseudouridine-modified mRNA respectively have a higher translational capacity than Ψ and m5C/Ψ-modified mRNA in vivo.

Animal Model: 7-week-old Balb/c mice
Dosage: 20 μg
Administration: I.m. or i.d. routes for 21 days
Result: had a higher translational capacity.
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