129-00-0
中文名稱
芘
英文名稱
Pyrene
CAS
129-00-0
EINECS 編號(hào)
204-927-3
分子式
C16H10
MDL 編號(hào)
MFCD00004136
分子量
202.25
MOL 文件
129-00-0.mol
更新日期
2024/12/30 08:58:19
129-00-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色、棱形晶體(不純物為黃色)。
外觀性狀
淡黃色單斜晶體。 不溶于水，易溶于乙醚、二硫化碳、苯和甲苯。芘用重鉻酸鉀和乙酸或鉻酸(H2CrO4)和醋酸氧化得芘-1.6-醒。親電取代反應(yīng)發(fā)生在1位，如硝化、氯化、甲?；?。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等。
熔點(diǎn)148 °C
沸點(diǎn)393 °C
密度1.271
蒸氣壓180 at 25 °C (extrapolated from vapor pressures determined at higher temperatures, Tesconi andYalkowsky, 1998)
折射率1.8520 (estimate)
閃點(diǎn)210 °C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度可溶于乙醇
酸度系數(shù)(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形態(tài)crystalline
比重1.271
顏色淡黃色至黃綠色
水溶解性almost insoluble
最大波長(zhǎng)(λmax)330nm(EtOH)(lit.)
Merck14,7963
檢測(cè)方法HPLC
BRN1307225
Henry's Law Constant0.490 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
InChIKeyBBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)129-00-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyrene(129-00-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyrene (129-00-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H410
防范說(shuō)明P273-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志N,T+,T,F,Xn
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)UR2450000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)129-00-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2700 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作生產(chǎn)1,4,5,8-萘四甲酸的原料，還用作染料、合成樹脂和工程塑料的原料用途二
有機(jī)合成原料，經(jīng)氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸，用于染料、合成樹脂和工程塑料；?；罂芍七€原染料艷橙GR及其他多種染料。還可制殺蟲劑、增塑劑等。制備方法
方法一
芘主要存在于煤焦油瀝青的蒸餾物中。將中溫瀝青減壓蒸餾，同時(shí)向蒸餾釜通入少量直接過(guò)熱蒸汽，切取芘的窄餾分，然后用溶劑油和乙醇混合溶液，或苯和溶劑油的混合溶液重結(jié)晶，即得到純度95%的工業(yè)芘。常見問題列表
合成方法
1、在高溫焦油中含量約1.2%～1.8%，經(jīng)分離、提純制得芘。
2、以二蒽油為原料，真空精餾，萃取，重結(jié)晶，提純。
3、以蒸餾蒽油高于360℃殘?jiān)鼮樵?，精餾切取芘餾分，以苯為溶劑，濃硫酸洗滌，除去鹽基及不飽和化合物，再以溶劑油重結(jié)晶即得純品芘。
煤焦油化工產(chǎn)品
芘又稱嵌二萘，是煤焦油加工的產(chǎn)品之一，在煤焦油中的含量約為0.6～1.2%，主要集中在二蒽油餾分中。芘是一種固體的芳香化合物，其分子由四個(gè)苯環(huán)相連所組成。芘的分子式為C16H10，分子量為202.26，熔點(diǎn)為150℃，沸點(diǎn)為393℃，密度為1.277g/cm3。芘為淡黃色單斜片結(jié)晶，不溶于水，易溶于苯、甲苯、二硫化碳、乙醚等有機(jī)溶劑。芘是致癌物，在二氧化氮的作用下轉(zhuǎn)化為能致突變的1—硝基芘。芘分子中1位和6位易與親電試劑反應(yīng)，也可發(fā)生氧化、氫化等反應(yīng)。芘還可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應(yīng)，一取代物為3-位，二取代物則為3，10-和3，8-位，以3，10-位較多。氧化時(shí)得到3，10-芘醌和 3，8-芘醌，進(jìn)一步氧化成1，4，5， 8-萘四甲酸。芘可用于生產(chǎn)染料，如陰丹士林染料和蒽醌還原染料等。芘的提取方法是：以二蒽油餾分蒸餾時(shí)產(chǎn)生的渣油或?yàn)r青餾出油為原料，進(jìn)行減壓精餾，切取390～400℃的含芘約40%的餾分，再用25%煤焦油溶劑油和75%乙醇混合溶劑(溶劑量與芘餾分之比為1：12)，進(jìn)行數(shù)次重結(jié)晶，直至產(chǎn)品合格為止。
芘屬低毒類化合物。對(duì)皮膚、眼、上呼吸道粘膜有輕度刺激性。長(zhǎng)期吸入可引起紅細(xì)胞減少和肝腎輕度損害。長(zhǎng)期接觸3mg/m3～5mg/m3，可引起頭痛、乏力、食欲減退、易興奮等。
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測(cè)定膜脂質(zhì)流動(dòng)性探劑
芘是測(cè)定膜脂質(zhì)流動(dòng)性常用的一種探劑，其量子產(chǎn)率較高，但激發(fā)壽命比DPH(1，6—二苯基一1，3，5—己三烯)短，故對(duì)測(cè)定脂質(zhì)流動(dòng)性輕微變化不夠靈敏，適用于流動(dòng)性較大的系統(tǒng)。芘的激發(fā)波長(zhǎng)為342nm，發(fā)射波長(zhǎng)為383nm，激發(fā)光譜與發(fā)射光譜有明顯重疊。芘主要與膜脂質(zhì)的烴鏈結(jié)合。一個(gè)芘分子與膜脂質(zhì)分子結(jié)合形成的單體被光照激發(fā)后，通過(guò)側(cè)向擴(kuò)散運(yùn)動(dòng)接近另一個(gè)未被激發(fā)的芘分子，形成碰撞化合物，即激發(fā)二聚體。激發(fā)二聚體形成的效率，取決于芘與膜脂質(zhì)結(jié)合的濃度及芘所在介質(zhì)的微粘度。當(dāng)芘的濃度和溫度恒定時(shí)，二聚體與單體熒光強(qiáng)度的比值便隨著芘所在介質(zhì)微粘度的增加而減少，即芘通過(guò)二聚體與單體熒光強(qiáng)度的比值，來(lái)反映脂質(zhì)分子側(cè)向擴(kuò)散的速率。介質(zhì)粘度大，則側(cè)向擴(kuò)散速率小，流動(dòng)性小。參考資料：劉善慧,劉炳學(xué),房澤岱 主編;徐叔云,馬傳庚 主審.英漢藥理學(xué)辭典.
化學(xué)反應(yīng)
有機(jī)化合物芘為淡黃色單斜晶體(純品為無(wú)色)，具有芳香性，可燃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚?？蛇M(jìn)行親電取代，如鹵化、硝化、磺化等反應(yīng)。
應(yīng)用
芘為有機(jī)合成原料，經(jīng)氧化可制取1，4，5，8-萘四甲酸，用于染料、合成樹脂、分散性染料和工程塑料；?；罂芍七€原染料艷橙GR及其他多種染料。還可制殺蟲劑、增塑劑等。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
芘Pyrene, 98%(129-00-0)
Alfa Aesar
芘,99%Pyrene, 98%(129-00-0)
Sigma Aldrich
129-00-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
芘Pyrene,>97.0%(GC)(129-00-0)