129-00-0
中文名稱
芘
英文名稱
Pyrene
CAS
129-00-0
EINECS 編號
204-927-3
分子式
C16H10
MDL 編號
MFCD00004136
分子量
202.25
MOL 文件
129-00-0.mol
更新日期
2024/10/23 17:01:00
129-00-0 結構式
物理化學性質
外觀性質無色、棱形晶體(不純物為黃色)。
外觀性狀
淡黃色單斜晶體。 不溶于水，易溶于乙醚、二硫化碳、苯和甲苯。芘用重鉻酸鉀和乙酸或鉻酸(H2CrO4)和醋酸氧化得芘-1.6-醒。親電取代反應發(fā)生在1位，如硝化、氯化、甲酰化。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等。
熔點148 °C
沸點393 °C
密度1.271
蒸氣壓180 at 25 °C (extrapolated from vapor pressures determined at higher temperatures, Tesconi andYalkowsky, 1998)
折射率1.8520 (estimate)
閃點210 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度可溶于乙醇
酸度系數(shù)(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形態(tài)crystalline
比重1.271
顏色淡黃色至黃綠色
水溶解性almost insoluble
最大波長(λmax)330nm(EtOH)(lit.)
Merck14,7963
檢測方法HPLC
BRN1307225
Henry's Law Constant0.490 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
InChIKeyBBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫129-00-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
NIST化學物質信息Pyrene(129-00-0)
EPA化學物質信息Pyrene (129-00-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H410
防范說明P273-P391-P501
危險品標志N,T+,T,F,Xn
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號UR2450000
TSCAYes
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29349990
毒害物質數(shù)據(jù)129-00-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2700 mg/kg
應用領域
用途一
用作生產1,4,5,8-萘四甲酸的原料，還用作染料、合成樹脂和工程塑料的原料用途二
有機合成原料，經氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸，用于染料、合成樹脂和工程塑料；?；罂芍七€原染料艷橙GR及其他多種染料。還可制殺蟲劑、增塑劑等。制備方法
方法一
芘主要存在于煤焦油瀝青的蒸餾物中。將中溫瀝青減壓蒸餾，同時向蒸餾釜通入少量直接過熱蒸汽，切取芘的窄餾分，然后用溶劑油和乙醇混合溶液，或苯和溶劑油的混合溶液重結晶，即得到純度95%的工業(yè)芘。常見問題列表
合成方法
1、在高溫焦油中含量約1.2%～1.8%，經分離、提純制得芘。
2、以二蒽油為原料，真空精餾，萃取，重結晶，提純。
3、以蒸餾蒽油高于360℃殘渣為原料，精餾切取芘餾分，以苯為溶劑，濃硫酸洗滌，除去鹽基及不飽和化合物，再以溶劑油重結晶即得純品芘。
煤焦油化工產品
芘又稱嵌二萘，是煤焦油加工的產品之一，在煤焦油中的含量約為0.6～1.2%，主要集中在二蒽油餾分中。芘是一種固體的芳香化合物，其分子由四個苯環(huán)相連所組成。芘的分子式為C16H10，分子量為202.26，熔點為150℃，沸點為393℃，密度為1.277g/cm3。芘為淡黃色單斜片結晶，不溶于水，易溶于苯、甲苯、二硫化碳、乙醚等有機溶劑。芘是致癌物，在二氧化氮的作用下轉化為能致突變的1—硝基芘。芘分子中1位和6位易與親電試劑反應，也可發(fā)生氧化、氫化等反應。芘還可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應，一取代物為3-位，二取代物則為3，10-和3，8-位，以3，10-位較多。氧化時得到3，10-芘醌和 3，8-芘醌，進一步氧化成1，4，5， 8-萘四甲酸。芘可用于生產染料，如陰丹士林染料和蒽醌還原染料等。芘的提取方法是：以二蒽油餾分蒸餾時產生的渣油或瀝青餾出油為原料，進行減壓精餾，切取390～400℃的含芘約40%的餾分，再用25%煤焦油溶劑油和75%乙醇混合溶劑(溶劑量與芘餾分之比為1：12)，進行數(shù)次重結晶，直至產品合格為止。
芘屬低毒類化合物。對皮膚、眼、上呼吸道粘膜有輕度刺激性。長期吸入可引起紅細胞減少和肝腎輕度損害。長期接觸3mg/m3～5mg/m3，可引起頭痛、乏力、食欲減退、易興奮等。
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測定膜脂質流動性探劑
芘是測定膜脂質流動性常用的一種探劑，其量子產率較高，但激發(fā)壽命比DPH(1，6—二苯基一1，3，5—己三烯)短，故對測定脂質流動性輕微變化不夠靈敏，適用于流動性較大的系統(tǒng)。芘的激發(fā)波長為342nm，發(fā)射波長為383nm，激發(fā)光譜與發(fā)射光譜有明顯重疊。芘主要與膜脂質的烴鏈結合。一個芘分子與膜脂質分子結合形成的單體被光照激發(fā)后，通過側向擴散運動接近另一個未被激發(fā)的芘分子，形成碰撞化合物，即激發(fā)二聚體。激發(fā)二聚體形成的效率，取決于芘與膜脂質結合的濃度及芘所在介質的微粘度。當芘的濃度和溫度恒定時，二聚體與單體熒光強度的比值便隨著芘所在介質微粘度的增加而減少，即芘通過二聚體與單體熒光強度的比值，來反映脂質分子側向擴散的速率。介質粘度大，則側向擴散速率小，流動性小。參考資料：劉善慧,劉炳學,房澤岱 主編;徐叔云,馬傳庚 主審.英漢藥理學辭典.
化學反應
有機化合物芘為淡黃色單斜晶體(純品為無色)，具有芳香性，可燃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。可進行親電取代，如鹵化、硝化、磺化等反應。
應用
芘為有機合成原料，經氧化可制取1，4，5，8-萘四甲酸，用于染料、合成樹脂、分散性染料和工程塑料；?；罂芍七€原染料艷橙GR及其他多種染料。還可制殺蟲劑、增塑劑等。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
芘Pyrene, 98%(129-00-0)
Alfa Aesar
芘,99%Pyrene, 98%(129-00-0)
Sigma Aldrich
129-00-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
芘Pyrene,>97.0%(GC)(129-00-0)