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127168-93-8

中文名稱 異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽
CAS 127168-93-8
分子式 C10H12ClNO2
MOL 文件 127168-93-8.mol
更新日期 2024/10/23 10:56:37
127168-93-8 結(jié)構(gòu)式 127168-93-8 結(jié)構(gòu)式

安全數(shù)據(jù)

物理化學(xué)性質(zhì)

CAS 數(shù)據(jù)庫127168-93-8

常見問題列表

應(yīng)用
異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽是一種有機(jī)中間體,可由3,4-二甲基苯甲酸甲酯作起始原料,溴代后與4-甲氧基芐胺關(guān)環(huán)制備2-(4-甲氧基芐基)異吲哚啉-5-羧酸甲酯,然后脫去保護(hù)基得到。
制備

異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽的合成路線

步驟一、2-(4-甲氧基芐基)異吲哚啉-5-羧酸甲酯的合成

將3,4-二甲基苯甲酸甲酯(1.334 g,8.13 mmol),N-溴琥珀酰亞胺(3.173 g,17.83 mmol)和過氧化苯甲酰(0.143 g,0.592 mmol)的三氯化四甲基碳(5 mL)溶液加熱回流1.5 小時(shí)。冷卻至室溫后,通過真空過濾除去存在的固體,并將所得溶液真空濃縮。將獲得的殘余物重新溶解在THF(30mL)中。向該溶液中加入三乙胺(2.265mL,16.25mmol)和4-甲氧基芐胺(1.05mL,8.13mmol)的THF(20mL)溶液。將所得反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢柽^夜。 通過過濾除去沉淀物,并將獲得的溶液真空濃縮。所得殘余物通過快速色譜法純化(15-30%EtOAc /己烷),得到淺黃色油狀物(1.185g)。

步驟二、異吲哚啉-5-羧酸甲酯鹽酸鹽的合成

將2-(4-甲氧基芐基)異吲哚啉-5-羧酸甲酯(0.82 g,2.76 mmol)和20%氫氧化鈀/碳(0.194g,0.276mmol)加入甲醇(25mL)中,然后加入濃HCl(0.41mL,0.11mmol)。將混合物脫氣并在H2的氣球氣氛下攪拌兩天。然后加入另外的20%氫氧化鈀/碳(0.08g,0.11mmol),并將反應(yīng)再繼續(xù)一天。通過硅藻土過濾除去不溶物,并濃縮溶液。在真空下進(jìn)一步干燥,得到白色粉末(0.527g,91%)。

"127168-93-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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