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1220-83-3

中文名稱 磺胺間甲氧嘧啶
英文名稱 Sulfamonomethoxine
CAS 1220-83-3
分子式 C11H12N4O3S
MDL 編號 MFCD00063466
分子量 280.3
MOL 文件 1220-83-3.mol
更新日期 2024/10/31 16:42:23
1220-83-3 結(jié)構(gòu)式 1220-83-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-(6-甲氧基-4-嘧啶基)-4-氨基苯磺酰胺
磺胺間甲氧嘧啶
磺胺-6-甲氧嘧啶
磺胺六甲氧嘧啶
泰滅凈
制菌磺
磺胺間甲氧嘧啶,
如磺胺間甲氧嘧啶
英文別名
4-AMINO-N-[6-METHOXY-4-PYRIMIDINYL]BENZENESULFONAMIDE
AKOS B014359
ART-CHEM-BB B014359
SULFAMONOMETHOXIN
SULFAMONOMETHOXINE
4-amino-n-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-benzenesulfonamid
daimeton
dj-1550
ds-36
ici32525
n(sup1)-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-sulfanilamid
ro4-3476
SMM
Sulfamomomethoxine(sodium)
SULAMONOMETHOXINE
4-Amino-N-(6-methoxy-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide
Sulfamomonethoxine
Sulfamonomethoxine Base
SULPHAMONOMETHOXINE
Sulphanyl acid N-(6-methoxypyrimidin-4-yl) amide
所屬類別
飼料添加劑: 抗均促生長劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末,無臭,無味。熔點204-206℃。極微溶于水和乙醇,易溶于稀酸、稀堿液。遇光易被氧化而漸變暗。
熔點203-2060C
沸點513℃
密度1.3936 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
閃點>110°(230°F)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于甲醇:10mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 5.94 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色至白色帶黃色
水溶解性Soluble in water at 10mg/ml with warming. Also soluble in ethanol or methanol
BRN621128
InChIInChI=1S/C11H12N4O3S/c1-18-11-6-10(13-7-14-11)15-19(16,17)9-4-2-8(12)3-5-9/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15)
InChIKeyWMPXPUYPYQKQCX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(NC2C=C(OC)N=CN=2)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫1220-83-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sulfamonomethoxine (1220-83-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H317-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38-R43
安全說明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號WP0550000
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29350090
毒性LD50 oral in rabbit: > 10gm/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
磺胺類藥,用于溶血性鏈球菌、肺炎球菌及腦膜炎球菌等感染
用途二
作為廣譜抗菌劑,對溶血性鏈球菌、肺炎球菌、大腸桿菌均有效。主要用于治療尿路感染、呼吸道感染,對動物支原體、工形體和球蟲病等也有殺滅作用。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參見《中國獸藥典》1990年版
含量(干基)/%
≥99.0
氯化物(CI-)/%
≤0.01
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬/%
≤0.002

制備方法

方法一
由丙二酸二丁酯經(jīng)環(huán)合、縮合、醚化、酸化等步驟制得。

常見問題列表

簡介
磺胺間甲氧嘧啶是磺胺藥中抗菌作用最強的藥物之一,其為白色或類白色的結(jié)晶性粉末,無臭、幾乎無味,遇光色漸變暗??捎糜谝种拼蠖鄶?shù)革蘭氏陽性及陰性細(xì)菌。本品屬于廣譜抗菌藥物,是體內(nèi)外抗菌活性最強的磺胺藥,對大多數(shù)革蘭氏陽性菌和陰性菌都有較強抑制作用,細(xì)菌對此藥產(chǎn)生耐藥性較慢。對革蘭氏陽性菌和陰性菌如化膿性鏈球菌、沙門氏菌和肺炎桿菌等均有良好的抗菌作用?;前匪幵诮Y(jié)構(gòu)上類似對氨基苯甲酸,可與氨基苯甲酸競爭細(xì)菌體內(nèi)的二氫葉酸合成酶,阻礙二氫葉酸的合成,最終影響核酸的合成,抑制細(xì)菌的生長繁殖?;前匪幍淖饔每杀话被郊姿峒捌溲苌铮ㄆ蒸斂ㄒ?、丁卡因)所拮抗。此外,膿液以及組織分解產(chǎn)物也可提供細(xì)菌生長的必需物質(zhì),與磺胺藥產(chǎn)生拮抗作用。
應(yīng)用

磺胺間甲氧嘧啶即磺胺-6-甲氧嘧啶,抗菌作用強,對球蟲和弓形蟲也有顯著作用。內(nèi)服易吸收,乙酰化率低,不易產(chǎn)生晶尿和血尿,用于治療各種敏感菌感染及禽球蟲病、豬弓形蟲病等。其對鏈球菌、肺炎球菌、沙門桿菌、巴氏桿菌、化膿棒狀桿菌、大腸桿菌作用最強,對葡萄球菌、變形桿菌、炭疽桿菌等亦有抗菌作用,因此廣泛用于畜禽呼吸道、胃腸道、泌尿道感染。
但是,更常用于家禽住白細(xì)胞原蟲病與球蟲病爆發(fā)時的緊急治療用藥。對豬弓形體病亦有很高療效。本品為較新的長效磺胺藥,抗菌譜與磺胺嘧啶近似,但抗菌作用和對動物感染的保護(hù)效能均較其他磺胺藥為強。

作用機制

磺胺間甲氧嘧啶為長效磺胺類藥物,對非產(chǎn)酶金黃色葡萄球菌、化膿性鏈球菌、肺炎鏈球菌、大腸埃希菌、克雷伯菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬等腸桿菌科細(xì)菌、淋病奈瑟菌、腦膜炎奈瑟菌、流感嗜血桿菌具有抗菌作用。磺胺類藥物為廣譜抑菌劑.其作用機制為在結(jié)構(gòu)上類似對氨基苯甲酸(PABA),可與PABA競爭性作用于細(xì)菌體內(nèi)的二氫葉酸合成酶,從而阻止PABA作為原料合成細(xì)菌所需的葉酸,減少具有代謝活性的四氫葉酸的量,而后者則是細(xì)菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸和脫氧核糖核酸(DNA)的必需物質(zhì),因此抑制了細(xì)菌的生長繁殖。

藥代動力學(xué)
磺胺間甲氧嘧啶口服后經(jīng)胃腸道吸收良好,4小時后達(dá)血藥峰濃度,持續(xù)時間長,血消除半衰期(t1/2)為30小時左右。血漿蛋白結(jié)合率為85~90%,本品口服后可廣泛分布自組織體液中,也可透過血-腦脊液屏障。在血(8.7%~16.34%)和尿中(37.8%~48.4%)的乙?;示^低,且在尿中的溶解度較大,因而不易引起結(jié)晶尿和血尿。
制備

臨床常用磺胺間甲氧嘧啶鈉,磺胺間甲氧嘧啶鈉的制備方法包括以下步驟:
(1)將磺胺間甲氧嘧啶、氫氧化鈉加入有機溶劑中,在54~98℃溫度條件下,攪拌反應(yīng)0.5-2小時,得溶液A;
(2)向溶液A加入活性炭,攪拌脫色0.3-0.8小時,趁熱過濾,得濾液;
(3)濾液先自然冷卻到20~30℃,再在0~5℃下,保溫1-3小時,過濾,得濾渣;
(4)用少量無水乙醇洗滌濾渣,在55~60℃真空干燥2-4小時,得到磺胺間甲氧嘧啶鈉。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

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