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120928-09-8

中文名稱(chēng) 喹螨醚
英文名稱(chēng) Fenazaquin
CAS 120928-09-8
EINECS 編號(hào) 410-580-0
分子式 C20H22N2O
MDL 編號(hào) MFCD01656049
分子量 306.4
MOL 文件 120928-09-8.mol
更新日期 2025/01/06 14:51:14
120928-09-8 結(jié)構(gòu)式 120928-09-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
喹螨醚
4-特-丁基苯乙基喹唑啉
4-[[4-叔丁基苯基]乙氧基]喹唑啉
英文別名
FENAZAQUIN
MAGISTER
4-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)-quinazolin
4-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)quinazoline
4-(2-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)quinazoline
4-tert-butylphenethylquinazolin-4-ylether
el436
FENAZAQUIN PESTANAL, 100 MG
FENAZAQUIN ANALYTICAL STANDARD
Quinazoline, 4-2-4-(1,1-dimethylethyl)phenylethoxy-
4-tert-Butyl phenylethyl quinazolin-4-yl ether
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:殺螨劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀微黃色固體,熔點(diǎn)94-96℃
熔點(diǎn)70-71° (Dreikorn); mp 77.5-80.0° (Gambie)
沸點(diǎn)447.01°C (rough estimate)
密度1.0970 (rough estimate)
蒸氣壓3.4 x l0-6 Pa (25 °C)
折射率1.5700 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
水溶解性0.102 mg l-1 (20 °C, pH 7)
酸度系數(shù)(pKa)2.88±0.30(Predicted)
形態(tài)neat
BRN8331263
LogP5.510
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)120928-09-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fenazaquin (120928-09-8)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H332-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R20-R25-R50/53
安全說(shuō)明S37-S45-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)VA1382000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)120928-09-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats, mice (mg/kg): 134, 1480; dermally in rabbits (mg/kg): >5000; LC50 (96 hr) in bluegill, trout (mg/l): 34.1, 3.8 (Longhurst)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于柑橘、蘋(píng)果、棉花、觀賞植物上防治害螨

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
喹螨醚(fenazaquin),是20世紀(jì)80年代末美國(guó)陶氏益農(nóng)公司發(fā)現(xiàn)得喹啉類(lèi)殺螨劑,陶氏益農(nóng)公司提出喹螨醚的制備技術(shù)方案。該方案是將4-羥基喹唑啉在二氯甲烷中用吡啶做縛酸劑用三苯氧膦做催化劑用氯氣氯化后用水中和后與叔丁基苯乙醇反應(yīng)制得,從路線中可以看出,每合成一摩爾的喹螨醚就會(huì)產(chǎn)生一摩爾的磷酸三苯酯的固廢和一定量的廢水,而且還要用到高毒的氯氣。
應(yīng)用領(lǐng)域

喹螨醚具有良好的毒理學(xué)性質(zhì),對(duì)環(huán)境安全,在低濃度下,其通過(guò)觸殺作用于昆蟲(chóng)細(xì)胞得線粒體和染色體組1并占據(jù)輔酶Q的結(jié)合點(diǎn),對(duì)全爪螨屬、葉螨屬等多種螨類(lèi)的卵和活動(dòng)態(tài)螨有效,在防治柑橘、蘋(píng)果、番茄、葫蘆、草莓、棉花以及觀賞植物上的害螨方面有較好的應(yīng)用前景。

制備

一種殺螨劑喹螨醚的新型制備方法:

1)于500ml反應(yīng)器中加入4-叔丁基苯乙醇(5g,28.0mmol)和THF(200mL),依次將PPh3(8.80g,33.7mmol)一次性加入和N-溴代丁二酰亞胺(NBS,6.0g,33.7mmol)分批加入,于25℃攪拌4h,將反應(yīng)液中的四氫呋喃旋干,二氯甲烷溶解,以150ml水洗滌兩次,150ml飽和食鹽水洗滌1次,柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得到化合物2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷5.8g,收率85.8%。

2)在裝有攪拌器、溫度計(jì)和滴液漏斗的500mL四口反應(yīng)器中,加入4-羥基喹唑啉(3.5g,24.0mmol)和200ml二氯甲烷,攪拌下控溫25℃反應(yīng)滴加2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷(5.8g,24.0mmol)的50ml二氯甲烷溶液,約1h滴加完畢,后升至40℃反應(yīng)3h,加入400mL水,分出有機(jī)層,水層用2×50mL的二氯甲烷萃取,合并有機(jī)層。減壓濃縮,粗品用正己烷重結(jié)晶得白色固體5.88g,熔點(diǎn)72~74℃,含量98.1%,收率80%。

商品名

Boramae、Demitan、Magister、Magus、Matador、Pride、Pride Ultra、Totem、Turkoise、螨即死。

作用機(jī)理

喹螨醚是近年推出的新型專(zhuān)用殺螨劑。喹螨醚具有觸殺及胃毒作用,可作為電子傳遞體取代線粒體中呼吸鏈的復(fù)合體Ⅰ,從而占據(jù)其與輔酶Q的結(jié)合位點(diǎn)導(dǎo)致害螨中毒。對(duì)成蟲(chóng)具有很好的活性,也具有殺卵活性,阻止若蟲(chóng)的羽化。在中國(guó)試驗(yàn)證明,喹螨醚對(duì)蘋(píng)果害螨、柑橘紅蜘蛛等害螨的各種螨態(tài)如夏卵、幼若螨和成螨都有很高的活性。藥效發(fā)揮迅速,控制期長(zhǎng)。

毒性

急性經(jīng)口LD50(mg/kg):雄大鼠134,雌大鼠138,雄小鼠2449,雌小鼠1480。兔急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。對(duì)兔眼睛輕度刺激,對(duì)皮膚無(wú)刺激、致敏。大鼠吸入LC50(4h)1.9mg/L空氣。NOEL 0.5mg/kg。ADI:(BfR)0.005mg/kg;(EPA) aRfD 0.1mg/kg,cRfD0.05mg/kg。無(wú)明顯致突變、致畸、致癌性。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"120928-09-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
57960-19-7 74115-24-5 41083-11-8 29104-30-1 101-84-8 91-53-2 59-40-5 118-55-8 103-82-2 5406-86-0 120928-09-8