1191-15-7
中文名稱
二異丁基氫化鋁
英文名稱
Diisobutylaluminium hydride
CAS
1191-15-7
EINECS 編號
214-729-9
分子式
C8H19Al
MDL 編號
MFCD00008928
分子量
142.22
MOL 文件
1191-15-7.mol
更新日期
2024/12/18 11:53:09
1191-15-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二異丁基氫化鋁二異丁基鋁烷
氫化二異丁基鋁
氫化二異丁基鋁
二異丁基氫化鋁, 25%甲苯溶液
二異丁基氫化鋁, 20% (CA 1M) SOLN. IN TOLUENE
二異丁基氫化鋁, 25% W/W IN HEXANE
二異丁基氫化鋁, 1M SOLUTION IN HEXANE
二異丁基氫化鋁, 1M SOLUTION IN TOLUENE, PACKAGED UNDER ARG
二異丁基氫化鋁, 25% W/W IN HEXANE, PACKAGED UNDER ARGON IN
英文別名
DIBAHDIBAL-H
DI-I-BUTYLALUMINUM HYDRIDE
DIISOBUTYLALUMINIUM HYDRIDE
DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
Al-Alchili
Al-Diisobutyl
Aluminum, diisobutylhydro-
Aluminum, hydrobis(2-methylpropyl)-
Aluminum, hydrodiisobutyl-
Bis(isobutyl)hydroaluminum
Diisobutylaluminum
diisobutylhydro-aluminu
Diisobutylhydroaluminum
hydrobis(2-methylpropyl)-aluminu
hydrobis(2-methylpropyl)aluminum
hydrobis(2-methylpropyl)-Aluminum
hydrodiisobutyl-aluminu
Hydrodiisobutylaluminum
DIBAH~DIBAL-H
物理化學性質(zhì)
熔點-70 °C
沸點65 °C
密度1.23 g/mL at 25 °C
蒸氣壓13.3Pa at 90℃
閃點40 °F
儲存條件2-8°C
溶解度與有機溶劑混溶。
形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗
比重0.731
比重0.84
比重0.858
比重0.860
比重1.23
顏色透明
水溶解性劇烈反應
敏感性Air Sensitive/Heat Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN4123663
暴露限值ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKeyAZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1191-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
EPA化學物質(zhì)信息Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志F,T,C,N
危險品運輸編號UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
RTECS號BD0710000
TSCAYes
危險等級4.3
包裝類別I
海關(guān)編碼29319090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1191-15-7(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
1.以三丁基鋁為原料，在減壓下及120～180℃下進行熱分解可制得。在此反應中的產(chǎn)率可達95%以上，其余為三異丁基鋁，可回收利用。溫度不可過高，否則將全部或部分分解為金屬鋁。
常見問題列表
理化性質(zhì)
二異丁基氫化鋁又稱Dibal。無色液體。相對分子質(zhì)量122.22。相對密度0.789 (25℃)。熔點-47℃。沸點 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水發(fā)生激烈反應生成氫和異丁烷。四氫呋喃不適宜作Dibal溶劑，因為兩者反應生成配位化合物。化學反應
二異丁基氫化鋁是一種新型金屬有機化合物。它可使酮、羧酸、酯還原成相應的醇。對α-，β-不飽和酮僅使其中的羰基還原為羥基。Dibal也可使內(nèi)酯變成鄰羥基內(nèi)酯。
將腈還原成醛。
使環(huán)氧化物異構(gòu)化為相應的烯丙基醇。
也可使喹啉還原成二氫喹啉等。
Dibal的氫-鋁鍵能與炔烴的三鍵發(fā)生順 式加成反應，即所謂“氫鋁化反應”，生成苯乙烯基二異丁基鋁。
還可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛還原為相應的醇。
可以將肟直接還原為仲胺。
如用甲基鋰處理Dibal作為氫鋁化試劑，則發(fā)生反式加成反應，生成一種重要的合成反應中間體，可用其進行鹵化、羰基化、烴化等反應，也能和羰基化合物反應。Dibal對碳-碳雙鍵加成反應比碳-碳三鍵加成反應較為困難。一般是用Dibal使烴類衍生物轉(zhuǎn)換成烯基衍生物。
用途
二異丁基氫化鋁是有機合成中有用的還原劑。使用它的一些還原方法包括將酯轉(zhuǎn)化為醛，以及將無環(huán)酯還原乙酰化為α-乙酰氧基醚。它被用于連續(xù)減少流量，以合成甲磺酸埃里布林（一種抗癌藥）的偶聯(lián)反應合成。
還原性
因為鋁原子存在空軌道因此二異丁基氫化鋁具有路易斯酸性。因此類似于二異丁基氫化鋁這類的ate配位的還原劑常常表現(xiàn)出一些特殊的反應性。腈能被還原到亞胺，然后通過水解最終得到醛。因此腈可以等同看做醛?？s醛能被還原成醚。例如，用DIBAL與亞芐基縮醛反應會得到芐基的醚（參考PMB保護）。另外，在低溫條件下進行反應的話，部分情況酯能被還原成醛，這一般不易達到。一般用兩個摩爾當量以上的DIBAL先還原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步驟。而近些年，含有DIBAL的ate型還原劑表現(xiàn)出了這樣的部分還原的效果。加入n-BuLi得到的ate型還原劑LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作為一種非常強的還原劑使用。淬滅方法
二異丁基氫化鋁（Diisobutyl Aluminum Hydride）的后處理：在-78℃用3 M NaOH淬滅，升溫至室溫后再用3 MNaOH洗滌，詳細操作步驟如下： 1.用適量乙醚稀釋后冷卻到0℃；
2.慢慢加入0.04xmL水；
3.加入0.04xmL 15%氫氧化鈉水溶液；
4.加入0.1xmL水；
5.升溫到室溫攪拌15分鐘；
6.加入一些無水MgSO4；
7.攪拌15分鐘后過濾除鹽。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
二異丁基氫化鋁 Diisobutylaluminium hydride, 1.1M solution in cyclohexane, AcroSeal?(1191-15-7)
Sigma Aldrich
1191-15-7(sigmaaldrich)二異丁基氫化鋁價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | 20105 | 二異丁基氫化鋁，1.0M庚烷溶液 Diisobutylaluminium hydride, 1.0M solution in heptane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 1191-15-7 | 100ml | 1026元 |
| 2024/11/08 | 20105 | 二異丁基氫化鋁，1.0M庚烷溶液 Diisobutylaluminium hydride, 1.0M solution in heptane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 1191-15-7 | 800ml | 7043元 |
| 2024/11/08 | 20103 | 二異丁基氫化鋁，1.1M環(huán)己烷溶液 Diisobutylaluminium hydride, 1.1M solution in cyclohexane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 1191-15-7 | 100ml | 1113元 |