118864-75-8
中文名稱
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
英文名稱
(1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
CAS
118864-75-8
分子式
C15H15N
MDL 編號(hào)
MFCD08692036
分子量
209.29
MOL 文件
118864-75-8.mol
更新日期
2024/10/27 08:20:13
118864-75-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉索非那新中間體 十
1S-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
英文別名
(1S)-1-PHENYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-PHENYLISOQUINOLINE
(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Solifenacin(YM905) intermediate 10
(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(phenyl-d5)isoquinoline
(S)-1-(Phenyl-d5)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
(S)-1-1-Phenyl-1,2,3,4-Tetrahy
(S)-1-PHENYL-1,2,3,4-TRTROHYDROISOQUINOLINE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
熔點(diǎn)80-82°C
沸點(diǎn)338°C
密度1.065
閃點(diǎn)167°C
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)8.91±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫118864-75-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應(yīng)用
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉可用于制備索非那新。琥珀酸索利那新（Solifenacin Succinate），CAS號(hào)242478-38-2，化學(xué)名1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-8-基-(1S)-1-苯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸酯丁二酸鹽，是日本Astellas公司研發(fā)的選擇性毒蕈堿M3受體拮抗劑，2004年首次在荷蘭、德國、英國及丹麥上市，2009年在中國上市，迄今已在全球50多個(gè)國家和地區(qū)上市銷售，已成為歐洲、美國和日本市場膀胱過度活動(dòng)癥（OAB）治療的重要藥物，受到多個(gè)權(quán)威機(jī)構(gòu)和指南的推薦。其制備如下：采用(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉（I）在有機(jī)堿（弱堿）條件下與三光氣反應(yīng)縮合得到(S)-1-苯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酰氯(II),化合物II可不經(jīng)分離，通過一鍋法直接在有機(jī)堿催化下加熱，與(R)-3-奎寧環(huán)醇進(jìn)行縮合反應(yīng)，得到索利那新（III），再與琥珀酸成鹽制得琥珀酸索利那新（IV）。合成
向L-酒石酸1726mg(11.5mmol，1當(dāng)量)、甲醇10mL形成的溶液中滴加 消旋體1-苯基-1，2，3，4-四氫異喹啉（消旋體原料）2750mg（化學(xué)純度87.4質(zhì)量 ％，11.5mmol）的甲醇溶液10mL，冷卻至5℃，析出晶體。攪拌1小時(shí)，然 后減壓過濾除去析出的(R)-1-苯基-1，2，3，4-四氫異喹啉/L-酒石酸的鹽的晶體 (R型酒石酸鹽的晶體)。測定得到的母液中的(S)-1-苯基-1，2，3，4-四氫異喹啉S 型原料的光學(xué)純度，為83％e.e.。向其中加入水20mL，減壓蒸餾除去甲醇。 向得到的溶液(19.65g)中加入30質(zhì)量％氫氧化鈉水溶液直至pH12，析出晶 體。冷卻至5℃，攪拌30分鐘，然后減壓過濾晶體，用水20mL清洗，真空 干燥得到(S)-1-苯基-1，2，3，4-四氫異喹啉(S型原料)的白色晶體(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉（1092mg，化學(xué) 純度93質(zhì)量％，4.83mmol，收率42摩爾％，光學(xué)純度82％e.e.）。(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/08/19 | XW0211886475804 | (S)-1,2,3,4-四氫-1-苯基異喹啉 | 118864-75-8 | 100G | 441元 |
| 2024/08/19 | P2216 | (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉 (S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 118864-75-8 | 1g | 80元 |
| 2024/08/19 | XW0211886475803 | (S)-1,2,3,4-四氫-1-苯基異喹啉 | 118864-75-8 | 25G | 147元 |