1163135-92-9
中文名稱(chēng)
15R-比馬前列素
英文名稱(chēng)
(15R)-BiMatoprost
CAS
1163135-92-9
分子式
C25H37NO4
分子量
415.566
MOL 文件
1163135-92-9.mol
更新日期
2024/11/11 11:09:06
1163135-92-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
貝美前列素3貝美前列素雜質(zhì)
貝美前列素雜質(zhì)1
比馬前列素雜質(zhì)1
15Β-貝美前列素
15R-比馬前列素
BIMATOPROST雜質(zhì)1
(15R)-比馬前列素[干冰運(yùn)輸]
15-表位比馬前列素((15R)-比馬前列素)
英文別名
Bimalprost(15R)-Bimatopros
(15R)-BiMatoprost
15-epi Bimatoprost
Bimatoprost 15-Epimer
Bimatoprost Impurity 1
(15R)- Isomer Bimatoprost
15-epi BiMatoprost ((15R)-BiMatoprost)
Bimatoprost Impurity 1((15R)-Bimatoprost)
Latanoprost and Bimatoprost 15R-bimatoprost
所屬類(lèi)別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)629.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度氯仿，（微溶），甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)14.25±0.20(Predicted)
形態(tài)Gel
顏色無(wú)色
穩(wěn)定性感光
InChIKeyAQOKCDNYWBIDND-ZPFRTTICSA-N
SMILESC(NCC)(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1
常見(jiàn)問(wèn)題列表
制備方法
貝美前列素化學(xué)名為(Z)-7-[(1R，2R，3R，5S)-3，5-二羥基-2-[(1E，3S)-3-羥基-5-苯基-1-戊烯基]環(huán)戊基]-5-N-乙基庚烯酰胺，通常的制備方法：以苯甲酰Corey內(nèi)酯為起始物料，經(jīng)氧化，Wittig-Horner反應(yīng)，還原，水解等步驟得到中間體IⅤ，再經(jīng)Wittig反應(yīng)直接得到貝美前列素粗品，或者先經(jīng)Wittig反應(yīng)得到貝美前列酸V，再經(jīng)酯化、氨解等步驟得到貝美前列素粗品，最后將粗品純化得到貝美前列素成品。
應(yīng)用
貝美前列素（Bimatoprost）是一種前列腺素類(lèi)似物，臨床用以降低開(kāi)角型青光眼患者或者高眼壓癥患者的的眼內(nèi)壓；貝美前列素具有促進(jìn)睫毛生長(zhǎng)的作用，用以促進(jìn)睫毛稀少患者睫毛的生長(zhǎng)；貝美前列素還具有激活毛囊中的前列素F2a受體，促進(jìn)毛發(fā)的增長(zhǎng)的作用，這一作用機(jī)制有望在男性禿發(fā)領(lǐng)域取得療效。由于貝美前列素的合成工藝包含一步Wittig反應(yīng)，該反應(yīng)不可避免生成15β-貝美前列素，是貝美前列素的主要雜質(zhì)。