115103-54-3
中文名稱
噻加賓
英文名稱
Tiagabine
CAS
115103-54-3
分子式
C20H25NO2S2
MDL 編號
MFCD00865317
分子量
375.55
MOL 文件
115103-54-3.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:20
115103-54-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
噻加賓替加濱
替加平
(3R)-1-[4,4-雙(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸
-1-[4,4-雙(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸
噻加比
英文別名
TIAGABINETIGABINE
(r)-1-(4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-3-piperidinecarboxylicacidhyd
(r)-n-(4,4-di-(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecoticacidhydrochloride
4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-1-((r)-3-piperidinecarboxylicaci
nnc-05-0328
no328
Tiagabine 145821-59-6 /
(3R)-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic Acid, HCl, Gabitril,
(3R)-1-[4,4-Bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]piperidine-3-carboxylic acid
-1-[4，4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid
NNC-05-0328：A-70569
NO-05-0328
TGB
[3R,(-)]-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3α-piperidinecarboxylic acid
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 抗癲癇藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀鹽酸噻加賓(Tiagabine Hydrochloride)：C20H25NO2S2?HCl。[145820-59-6]。白色至類白色結(jié)晶性粉末，無臭。熔點192℃(分解)。[α]D20-11°。pKal 3.3；pKa2 9.4。分配系數(shù)(辛醇/水，pH值7.4)：39.3。水中溶解度：3%。幾不溶于己烷。
熔點192oC dec.
沸點568.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.86±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫115103-54-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-37/39
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)115103-54-3(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法一
二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和環(huán)丙基鎂溴化物反應(yīng)，得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脫水開環(huán)，得到化合物(Ⅲ)。接著和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)進行酰胺化反應(yīng)，生成物(V)水解得到產(chǎn)物。常見問題列表
生物活性
Tiagabine (Gabitril, NO050328, NO328, TGB) 是一種抗驚厥的藥物，是GABA重吸收的抑制劑。靶點
| Target | Value |
| GABA reuptake |
體外研究
Tiagabine在神經(jīng)元細胞和膠質(zhì)細胞中是GABA吸收的抑制劑。它參與調(diào)節(jié)GABA水平，特別是在海馬和丘腦中。Tiagabine不僅影響IPSCs的衰減動力學(xué)，還減少自發(fā)的微型IPSCs出現(xiàn)頻率。
體內(nèi)研究
在沙鼠全腦缺血30分鐘前處理以tiagabine(而不是全腦缺血發(fā)生3小時后)，Tiagabine可以提供顯著的神經(jīng)保護作用。