114446-55-8
中文名稱
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇
英文名稱
(S)-1-(2-BROMOPHENYL)ETHANOL
CAS
114446-55-8
分子式
C8H9BrO
分子量
201.06
MOL 文件
114446-55-8.mol
更新日期
2024/11/04 17:03:46
114446-55-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-1-(2-溴苯基)乙醇(S)-2-溴-ALPHA-甲基苯甲醇
(S)-(-)-2-溴-Α-甲基苯甲醇
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇
英文別名
(S)-1-Phenyl-2-bromoethanol(S)-1-(2-BroMohenyl)ethanol
(S)-1-(o-Bromophenyl)ethanol
(S)-1-(2-BROMOPHENYL)ETHANOL
(S)-L-(2-Bromophenyl)ethanol
(1S)-1-Phenyl 2-bromoethanol
(1S)-1-Phenyl-2-bromoethanol
(1S)-1-(2-bromophenyl)ethanol
(S)-(+)-2-BROMO-1-PHENYL ETHANOL
(S)-α-(Bromomethyl)benzyl alcohol
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點56-58 °C(lit.)
沸點128 °C15 mm Hg(lit.)
密度1.3646 (rough estimate)
折射率1.5610 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.01±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]30/D 54°, c = 1 in chloroform
InChIKeyDZLZSFZSPIUINR-LURJTMIESA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫114446-55-8
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38-20/21/22
安全說明26-36-36/37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼29062900
常見問題列表
應(yīng)用
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇是一種手性仲醇，是合成光學(xué)活性藥物的重要中間體，一般由鄰溴苯乙酮選擇性還原制備得到。
合成方法
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇的不對稱合成：
將0.5mmol的1-(2-溴苯基)乙醇加入到試管中，加入二丙二醇二甲醚1.5 mmol充入氧氣球，120℃反應(yīng)12小時至反應(yīng)完全，向反應(yīng)體系中加入甲酸鈉 2.5mmol，再加入0.0025mmol催化劑B，加入甲醇：水(3:1)4mL，氮氣置換3 次，50℃反應(yīng)12h，反應(yīng)結(jié)束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有機相濃縮至干，柱層析分離(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇(67.3mg)，產(chǎn)率為91％，ee值為88％。