101831-37-2
中文名稱
地克珠利
英文名稱
Diclazuril
CAS
101831-37-2
分子式
C17H9Cl3N4O2
MDL 編號
MFCD00867203
分子量
407.64
MOL 文件
101831-37-2.mol
更新日期
2024/10/31 10:00:57
101831-37-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氯-2-(4-氯苯)-4-(4,5-二氫-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2(3H)-基)苯乙腈地克珠利
迪克珠利(地克珠利)
刻利禽
球佳
殺球靈
(±)-2,6-二氯-Α-(4-氯苯基)-4-(4,5-二氫-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2(3H)-基)苯乙腈
雙氯腈索利
迪克珠利
英文別名
2,6-DICHLORO-A-(4-CHLOROPHENYL)-4(4,5-DIHYDRO-3,5-DIOXO-1,2,4-TRIAZIN-2-YL)BENZENEACETONITRILE2,6-DICHLORO-ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)-4-(4,5-DIHYDRO-3,5-DIOXO-1,2,4-TRIAZIN-2 (3H)-YL)BENZENEACETONITRILE
2,6-dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3h)-yl)benzeneacetonitrile
CLINACOX
DICLAZURIL
DICLAZUTIL
clinazox
R-64433
Diclazuril premix 0.5%,1%
Diclazuril 0.5% 1% premix
Qiujia
DiclazurilCpv2000
2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)-4-[4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3h)-yl]benzeneacetonitrile
2,6-Dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)benzeneacetonitrile
2,6-Dichloro-a-(4-chlorophenyl)-4-[4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl]benzeneacetonitrile
Nuoqiu
Vecoxan
2-[3,5-Dichloro-4-(α-cyano-4-chlorobenzyl)phenyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
2-[4-(4-Chloro-α-cyanobenzyl)-3,5-dichlorophenyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
所屬類別
原料藥：抗原蟲藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色或類白色粉末，幾乎不溶于水，微溶于乙醇、乙醚，溶于N,N-2甲基甲酰胺 (DMF)、二甲基來砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)。熔點(diǎn)：291-297℃
熔點(diǎn)290.5°
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度DMF: 5mg/mL; DMSO: 5mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)5.89±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色至淺橙色
Merck14,3080
InChIInChI=1S/C17H9Cl3N4O2/c18-10-3-1-9(2-4-10)12(7-21)16-13(19)5-11(6-14(16)20)24-17(26)23-15(25)8-22-24/h1-6,8,12H,(H,23,25,26)
InChIKeyZSZFUDFOPOMEET-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=C(C(C(C#N)C2=CC=C(Cl)C=C2)=C(Cl)C=1)Cl)N1N=CC(=O)NC1=O
LogP2.439 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫101831-37-2(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗球蟲藥。對多種球蟲有防治作用，用于預(yù)防雞、鴨、鵪鶉、火雞、鵝及兔的球蟲病。預(yù)防抗藥性產(chǎn)生的對策： 由于長期使用一種抗球蟲藥，就會出現(xiàn)抗藥性，為了避免抗藥性的產(chǎn)生，可以在防止 計(jì)劃中采用穿梭用藥與輪流用藥。 穿梭用藥，在整個飼養(yǎng)周期中，前期用一種抗球蟲藥，后期用另一種抗球蟲藥。 輪流用藥，在一年中飼養(yǎng)的雞群，上半年用一種抗球蟲藥，下半年用另一種抗球蟲藥 應(yīng)用以上兩種用藥方法，可使抗藥性產(chǎn)生電或不產(chǎn)生，延長抗球蟲藥的使用壽命。用途二
抗球蟲藥。對多種球蟲有防治作用，用于預(yù)防雞、鴨、鵪鶉、火雞、鵝及兔的球蟲病。預(yù)防抗藥性產(chǎn)生的對策：由于長期使用一種抗球蟲藥，就會出現(xiàn)抗藥性，為了避免抗藥性的產(chǎn)生，可以在防治計(jì)劃中采用穿梭用藥與輪流用藥。穿梭用藥，在一年中飼養(yǎng)的雞群，上半年用一種抗球蟲藥，下半年用量一種抗球蟲藥，應(yīng)用以上兩種用藥的方法，可是抗藥性產(chǎn)生電或不產(chǎn)生，延長抗球蟲要的使用壽命。常見問題列表
用途及特點(diǎn)
地克珠利屬三嗪苯乙腈化臺物，為新型、高效（每噸飼料只要加 1 g 該化合物 ）、低毒（過量 50 倍未發(fā)現(xiàn)中毒現(xiàn)象）抗球蟲藥，廣泛用于雞球蟲病。另外對多種球蟲有預(yù)防治療作用，也可用于防止避免鴨、鵪鶉、火雞、鵝及兔得球蟲病。地克珠利是一種全新的人工合成的非離子攜帶型抗球蟲藥物，該產(chǎn)品對雞的六種主要艾美爾球蟲的抗球蟲指數(shù)均在180以上，屬高效抗球蟲藥物，還具有低毒、廣譜、用量小、安全范圍廣、無停藥期、無毒副作用、無交叉耐藥性、不受飼料制粒過程的影響等特點(diǎn)。本品可以長期添加于飼料中，屠宰前無需停藥。（不影響肉雞出口）；不會影響畜禽的生長發(fā)育。
地克珠利對雞柔嫩、堆型、 毒害、布氏、巨型艾美耳球蟲作用極佳， 用藥后除能有效地控制盲腸球蟲的發(fā)生和死亡外， 甚至能使病雞球蟲卵囊全部消失。對鴨球蟲及兔球蟲等均有很好的效果。臨床試驗(yàn)表明， 地克珠利對球蟲的防治效果優(yōu)于其他常規(guī)應(yīng)用的抗球蟲藥和莫能菌素等離子載體抗球蟲藥；對氟嘌呤 (Arprinocid) 、 氯羥吡啶、 常山酮、 氧苯胍、 莫能菌素耐藥的柔嫩艾美耳球蟲，應(yīng)用地克珠利仍然有效。比如，1mg/kg 飼料濃度能有效地控制鴨球蟲病，其效果甚至超過聚醚類抗生素。1mg/kg藥料喂家兔，對家兔肝臟球蟲和腸球蟲具高效。其缺點(diǎn)是長期用藥會出現(xiàn)耐藥性，故應(yīng)穿梭用藥或短期使用或與其它抗球蟲藥交替使用。合成制備
以甲醇為溶劑，在5%的鉑-炭催化下用氫氣將 2,6 - 二氯-α-（4-氯苯基）- 4-硝基苯乙腈( A ) 氫化還原為為 4-氨基-2,6-二氯-α-（4-氯苯基）苯乙腈（B ) 。( B ) 經(jīng)重氮化、偶聯(lián)反應(yīng)生成2-［［3,5-二氯-4-［(4-氯苯基)氰甲基］苯基］-亞肼基］-2-氰乙酰基氨基甲酸乙酯（C）, （C）經(jīng)環(huán)化、水解生成2-［3,5-二氯-4-［(4-氯苯基)氰甲基］苯基］-2,3,4,5-四氫-3,5-二羰基-1,2,4-三嗪-6-羧酸（D）。以巰基乙酸作溶劑，（D）在170℃下經(jīng)脫羧反應(yīng)生成地克珠利。其中，環(huán)化、水解的操作過程如下：將7.8份化合物（C）、1.98份無水醋酸鉀和120份冰醋酸攪拌回流3h，補(bǔ)加適量的冰醋酸和30份濃鹽酸后，繼續(xù)攪拌回流10h；然后濃縮、冷卻、過濾，濾餅即為化合物（D）。生物活性
Diclazuril 是一種抗球蟲藥。