100-58-3
中文名稱
溴化苯基鎂
英文名稱
PHENYLMAGNESIUM BROMIDE
CAS
100-58-3
EINECS 編號(hào)
202-867-2
分子式
C6H5BrMg
MDL 編號(hào)
MFCD00000038
分子量
181.31
MOL 文件
100-58-3.mol
更新日期
2025/04/13 18:19:49
100-58-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯基溴化鎂[浸在乙醚中的]溴化苯基鎂
苯基溴化鎂
溴化苯鎂
苯基溴化鎂, 3M IN ETHER, PACKAGED UNDER ARGON IN RESEALABL
苯基溴化鎂, 3M IN ETHER
英文別名
PHENYLMAGNESIUM BROMIDEPhenyl magnesium bromide(in ethyl ether)
bromophenyl-magnesiu
phenylmagnesiumbromidesolution
bromophenylmagnesium
PHENYLMAGNESIUM BROMIDE, 3.0M SOLUTION I N DIETHYL ETHER
PHENYLMAGNESIUM BROMIDE SOLUTION, ~1 M I N THF
PHENYLMAGNESIUM BROMIDE SOL., ~3 M IN DI ETHYL ETHER
PHENYLMAGNESIUM BROMIDE, 1.0M SOLUTION I N TETRAHYDROFURAN
Phenylmagnesium Bromide 1.0 M In Tetrahydrofuran
Phenylmagnesium Bromide 3.0 M In Diethyl Ether
Phenylmagnesium bromide, 1M solution in THF
Phenylmagnesium bromide, 2.8M solution in Diethyl ether
PHENYLMAGNESIUM BROMIDE, 1.0-1.2M in TETRAHYDROFURAN
Phenylmagnesiumbromide,3Minether
Magnesium, bromophenyl-
phenylmagnesium bromide, 3m in ether, packaged under argon in resealable chemseal
Phenylmagnesium bromide, 3M in ether, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
Phenylmagnesium Bromide (32% in Tetrahydrofuran, ca. 2mol/L)
Phenylmagnesium bromide, 3M in ether, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles
所屬類別
有機(jī)原料：有機(jī)鎂物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)棕紅色液體。和水劇烈反應(yīng)。密度：1.004閃點(diǎn)：-17°C
熔點(diǎn)153-154 °C
密度1.134 g/mL at 25 °C
閃點(diǎn)−40 °F
儲(chǔ)存條件water-free area
溶解度可與四氫呋喃混溶。
形態(tài)液體
比重1.14
顏色黃色到棕色
水溶解性起反應(yīng)
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN3588849
InChIKeyANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M
CAS 數(shù)據(jù)庫100-58-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Magnesium, bromophenyl- (100-58-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志F+,C,F
危險(xiǎn)類別碼R12-R14-R22-R34-R19-R11
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany1
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)4.3
包裝類別II
海關(guān)編碼29319090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-58-3(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
在乙醚中冷卻的條件下，加入二溴化二苯基碲，在水浴上加熱進(jìn)行反應(yīng)，生成溴化苯基鄰甲苯基鎂和二苯基碲等。將鄰溴甲苯與金屬鎂在氫氣氛中以干燥苯為溶劑在二甲基苯胺存在下加熱反應(yīng)制取。
常見問題列表
制備
苯基溴化鎂格氏試劑的合成：
在裝有機(jī)械攪拌、回流冷凝管、滴液漏斗、溫度計(jì)的500mL圓底燒瓶中，加入9.95g（0.41mol）鎂屑，1.47g（0.008mol）1,2-二溴乙烷，65mL無水2-甲基四氫呋喃，通氮?dú)?，裝置密封，升溫引發(fā)反應(yīng)，緩慢滴加溴苯的2-甲基四氫呋喃溶液（含61.23g溴苯，無水2- 甲基四氫呋喃60mL），滴畢升溫至60℃，反應(yīng)4h。取1mL反應(yīng)液用 3mL甲醇稀釋做樣品，經(jīng)GC檢測(cè)：溴苯0.9%，苯98.7%，聯(lián)苯0.2%。 GC檢測(cè)條件：氣相柱子：SE-54(50m)，進(jìn)樣品溫度：280℃，檢測(cè)器溫度：280℃，載氣N2流速2mL/min,柱箱程序升溫：100℃保留3min，然后20℃/min升到260℃，保留6min。
制備金屬羰基化物的還原劑
1890年，蒙德(L.Mond)發(fā)現(xiàn)一氧化碳在通過活性金屬鎳粉后燃燒時(shí)，發(fā)出綠色的光亮火焰，將所得氣體冷卻，則得到無色的液體(熔點(diǎn)298K，沸點(diǎn)316K);若使此氣體流經(jīng)加熱的玻璃管，則見金屬鎳沉積于管壁。這個(gè)氣體就是四羰基合鎳Ni(CO)4。20世紀(jì)60年代以來，人們已合成了百多種這樣的羰基化物及其衍生物，幾乎所有過渡金屬都能形成這類化合物。這種由過渡金屬與一氧化碳配體所形成的一類特殊的配合物就叫做金屬羰基化合物，或稱為羰基配合物。金屬羰基化合物無論在理論研究還是實(shí)際應(yīng)用上，在現(xiàn)代無機(jī)化學(xué)中都占有重要地位。金屬羰基化物的制備通常有如下方法：
(1)直接合成法。多數(shù)羰基配合物是金屬與一氧化碳直接化合制得的，但金屬必須是新還原產(chǎn)品，并處于非?；罨癄顟B(tài)。
(2)高壓下的還原羰基化作用。在高壓下利用還原劑，使金屬與羰基發(fā)生羰基化反應(yīng)。所用的還原劑，主要是氫、活潑金屬、溴化苯基鎂(C6H5MgBr)等。
(3)通過熱分解或紫外光照分解，可制得某些多核羰基化合物。
(4)兩種不同金屬的羰基化合物相互作用，可以制得異核羰基化合物。
相關(guān)化學(xué)反應(yīng)
(1)苯基溴化鎂與三氯化鐵反應(yīng)，得到偶聯(lián)產(chǎn)物.環(huán)戊二烯基溴化鎂與三氯化鐵反應(yīng)得到二茂鐵。(2)與三氯化鉻在乙醚中反應(yīng)生成二苯鉻。
(3)六苯基二鉛用作聚苯醚潤(rùn)滑劑的抗氧劑，可由氯化鉛與苯基鋰或苯基溴化鎂反應(yīng)而得。
(4)以四氫呋喃為溶劑，將溴化苯基鎂和氯化鍺反應(yīng)而得四苯基鍺烷。
(5)由氯化鉛與苯基溴化鎂（或苯基鋰）在碘代苯存在下經(jīng)低溫反應(yīng)而得四苯基鉛。
(6)四苯硼鈉主要用于鉀離子、銨離子、銣離子和銫離子的測(cè)定，可由苯基溴化鎂與三氟化硼/乙醚作用先生成溴化四苯硼鎂。蒸出乙醚，加入水，再用計(jì)算量的碳酸鈉處理而制得。
應(yīng)用
苯基溴化鎂是一種有機(jī)金屬化合物，用作格氏試劑，主要應(yīng)用如下：一、制備1,1-二苯基乙烯，二、用于制備(S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。
苯基溴化鎂價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | XW01005832 | 苯基溴化鎂 phenylmagnesium bromide solution | 100-58-3 | 500ML | 471元 |
| 2025/02/05 | H54729 | 苯基溴化鎂, 3M 2-MeTHF 溶液 Phenylmagnesium bromide, 3M in 2-MeTHF | 100-58-3 | 100ml | 4462元 |
| 2025/02/05 | P2025 | 苯基溴化鎂 (16%于四氫呋喃中, 約 1mol/L) Phenylmagnesium Bromide (16% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) | 100-58-3 | 250g | 790元 |