曲酸又稱(chēng)曲菌酸、鞠酸，是由葡萄糖經(jīng)曲霉念珠菌在30～32℃下好氧發(fā)酵產(chǎn)生的具有抗菌作用的有機(jī)酸，分子結(jié)構(gòu)為帶取代基的γ-吡喃酮，在自然界存在的γ-吡喃酮化合物中，著名的化合物只有曲酸和麥芽酚。1907年Saito由米曲中分離出曲酸結(jié)晶。1912年由Yabuta命名并于1924年確定其結(jié)構(gòu)。1953年Arnstela(表面發(fā)酵)和1971年北田牧夫(深層發(fā)酵)運(yùn)用同位素追蹤技術(shù)證明曲酸是葡萄糖未經(jīng)碳架斷裂直接氧化、脫水形成的。   

    曲酸存在于曲中，它是人們食用的東西，使用安全。近年來(lái)，大量的專(zhuān)利文獻(xiàn)報(bào)道曲酸在化妝品中的應(yīng)用。酪氨酸酶是生成黑色素的關(guān)鍵酶。曲酸能與酪氨酸酶的銅螯合而使之失去活性，這是其美白作用的基礎(chǔ)。臨床和應(yīng)用試驗(yàn)結(jié)果表明，曲酸對(duì)人體皮膚的黑色素生成有較強(qiáng)的抑制作用，而且安全，無(wú)毒，不會(huì)引起白斑后遺癥。曲酸與其它制劑(如SOD，胎盤(pán)提取Chemicalbook物、氨基酸、防曬劑和各類(lèi)植物提取物等)復(fù)配使用效果更好。曲酸主要用于皮膚增白制品、抗衰老制品、防曬制品、增白洗面奶和美容化妝品。曲酸具有一定的抗菌活性。革蘭氏陰性細(xì)菌對(duì)曲酸鈉的敏感程度大于革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌，而大多數(shù)其他抗菌物質(zhì)則相反。曲酸的抑菌作用遠(yuǎn)低于其他抗菌物質(zhì)，其抗菌活性是抑菌性而非殺菌性。曲酸對(duì)酵母、病毒和噬菌體無(wú)效。

   理化性質(zhì)： 曲酸結(jié)晶為棱柱形、針狀、無(wú)色。曲酸易溶于水、酒精、丙酮，稍溶于醚、醋酸乙酯、氯仿、吡啶，難溶于大部分其他溶劑?？梢酝ㄟ^(guò)在丙酮、醋酸乙酯等溶劑中結(jié)晶純化，也可以在150～200℃減壓升華。文獻(xiàn)報(bào)道的熔點(diǎn)為151～154℃。曲酸及其5，7-二乙酯衍生物分別在315nm和255nm有特異的吸收峰。曲酸對(duì)光和熱不穩(wěn)Chemicalbook定，把濃度為0.5%的曲酸溶液在不同pH下100℃處理3h或太陽(yáng)光照射5h，結(jié)果在pH5～7范圍溶液變成淡黃～黃褐色，而在pH4則變化不大。曲酸與三氯化鐵作用呈特殊的紅色，可用此法對(duì)曲酸定量。曲酸可還原費(fèi)林試劑和硝酸銀氨，其分子結(jié)構(gòu)中羰基附近存在一個(gè)醇羥基，能與多種金屬生成鹽，其他羥基可以生成醚、酯類(lèi)衍生物。

用途：用作定量分析三價(jià)鐵的試劑。酪氨酸酶抑制劑。曲菌酸是一種黑色素專(zhuān)屬性抑制劑，它進(jìn)入皮膚細(xì)胞后能夠與細(xì)胞中的銅離子絡(luò)合，改變酪氨酸酶的立體結(jié)構(gòu)，阻止酪氨酸酶的活化Chemicalbook，從而抑制黑色素的形成。存在于釀酒用的曲霉（Aspergillus）培養(yǎng)基中。可利用米曲霉（Aspergillusoryzae）進(jìn)行好氧發(fā)酵制取。用作增香劑。