基本信息:
1、性狀:固體
2、密度(g/mL25 oC):1.369
3、相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4、熔點(oC):130-133
5、沸點(oC,常壓):未確定
6、沸點(oC760mmHg):未確定
7、折射率:未確定
8、閃點(oF):>221
9、溶解性:微溶于CH2Cl2、CHCl3、MeCN、THF,不溶于芳香烴或脂肪烴和醚類溶劑。通常在CH2Cl2中使用。
性質與穩(wěn)定性:
對空氣和濕氣比較敏感。雖然敏感的程度不會影響試劑的轉移過程,但是需要盡可能少地暴露在空氣和濕氣中。建議該試劑在低溫和氮氣保護下保存,在通風櫥中進行反應。
貯存方法:
0-6°C冷藏、密閉、干燥處、惰性氣體的環(huán)境中
用途:
戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現代有機合成中應用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一,主要用于將醇氧化成為相應的醛和酮;該試劑的廣泛使用受到一些障礙,但是這些障礙不是來自于試劑的性質,而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當昂貴的原因。
醇被DMP 氧化成羰基的反應機理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個乙酰氧基發(fā)生置換。進而另一個乙酰氧基發(fā)生離去時,與醇羥基相連的碳原子上的質子被轉移到乙酰氧基上,同時醇被氧化成為相應的醛和酮。所以,該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應的發(fā)生,而且具有相當高的化學選擇性。
DMP 對醇的氧化反應條件非常溫和,一般在低溫下加料,在室溫下反應。大多數反應在數分鐘至數小時內完成,產率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應完成后有乙酸和碘的生成,后處理時可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進行洗滌除去乙酸和碘。
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