環(huán)己烷,別名六氫化苯,為無色有刺激性氣味的液體。不溶于水,溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)及用于有機(jī)合成,可在樹脂、涂料、脂肪、石蠟油類中應(yīng)用,還可制備環(huán)己醇和環(huán)己酮等有機(jī)物。
環(huán)己烷是含6個(gè)碳原子的環(huán)烷烴,化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似,一般條件下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑作用,但在高溫或光照下能發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代環(huán)己烷;在硝酸作用下氧化為己二酸;在鈷催化劑作用下被空氣氧化,生成環(huán)己醇和環(huán)己酮,后者是合成尼龍6和尼龍66的原料;在鉑或鈀催化劑作用下脫氫生成苯。
環(huán)己烷化學(xué)性質(zhì)與其他飽和烴相近,不十分活潑??梢栽诖呋瘎┳饔孟卵趸?,根據(jù)條件,可以生成環(huán)己醇、環(huán)己酮、己二酸及二元羧酸。在紫外線照射下能與亞硝酰氯反應(yīng),生成亞硝基化合物,經(jīng)分子重排,生成環(huán)己酮肟,再經(jīng)貝克曼重排,生成己內(nèi)酰胺。與硝酸反應(yīng),可生成硝基環(huán)己烷。也能鹵代反應(yīng),生成鹵代環(huán)己烷。在高溫及催化劑作用下,脫氫生成苯。在催化劑三氯化鋁作用下,可以異構(gòu)化。生成甲基環(huán)戊烷。與發(fā)煙硫酸作用,也可磺化生成環(huán)己烷磺酸。本品蒸氣有輕度刺激作用及麻醉性。
環(huán)己烷主要用途
環(huán)己烷主要存在于石油中,具有氯仿和玫瑰油氣味。對(duì)皮膚有刺激性,高濃度時(shí)為麻醉劑。加壓下不被碘化氫異構(gòu)化,在鉀玻璃管中于300~330℃長時(shí)間加熱,或與三氯化鋁作用可部分異構(gòu)化為甲基環(huán)戊烷,在270~280℃通過鎳粉分解為苯和氫氣,與溴于150~200℃長時(shí)間加熱得1,2,4,5-四溴苯。
用作制備尼龍6及尼龍66的原料;用作纖維素醚、涂料、樹脂、蠟、油脂、瀝青、橡膠等的優(yōu)良溶劑;制備環(huán)己醇及己二酸;制備環(huán)己酮、環(huán)己酮肟、己內(nèi)酰胺;制備環(huán)己胺、合成糖類;制備己二胺;增塑劑、農(nóng)藥殺菌劑的原料;甾醇化合物再結(jié)晶溶劑。
環(huán)己烷在工業(yè)上主要由苯催化加氫制得,也可以由石油或裂化汽油中蒸餾提取。其主要用于制取尼龍66和尼龍6的單體——己二酸、己二胺和己內(nèi)酰胺; 它可以溶解許多有機(jī)物,并且毒性比苯小,是一種良好的溶劑,常用做提取香精油以及樹脂、涂料、清漆和制造聚乙烯等的溶劑。
作噴漆和樹脂的溶劑,油漆和涂飾的去除劑,精油萃取;在分析化學(xué)中測(cè)定分子量,還可用于制備己二酸、苯、氯代環(huán)己烷、硝基環(huán)己烷、環(huán)己醇、環(huán)己酮等;及制野營用的固體燃料,配制殺菌劑;在工業(yè)上用于甾族化合物的重結(jié)晶。
它不僅是汽油及潤滑油的重要成分,也是制造許多塑料及纖維的原料。環(huán)己烷經(jīng)硝酸破壞氧化生成己二酸,后者與氨反應(yīng)并還原可得己二胺,己二酸與己二胺兩種單體縮聚可得聚己二酰己二胺(即尼龍66);在鉆催化劑存在時(shí)進(jìn)行液相空氣氧化可得環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物,光照下環(huán)己酮與亞硝酰氯反應(yīng)生成環(huán)己酮肟,它是合成尼龍6的原料。自然界有多種脂環(huán)體系,最重要的是六元環(huán)。如存在于植物中有香味的萜類化合物(如薄荷烷、薄荷酮和樟腦等) 以及存在于動(dòng)植物體內(nèi)的甾體化合物(如性激素、腎上腺皮質(zhì)激素等)中都含有環(huán)己烷。
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