中文名稱:比馬前列素
中文別名:(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(E,3S)-3-羥基-5-苯基戊-1-烯基]環(huán)戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺; 貝美前列素; 比馬前列腺素; 英文名稱:bimatoprost
英文別名:BiMapnost; LUMIGAN; Prostamide; 17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide; Bimatoprost;
CAS號:155206-00-1
分子式:C25H37NO4 分子量:415.56600 精確質量:415.27200 PSA:89.79000 LogP:3.53780
外觀與性狀:結晶固體 密度:1.145 g/cm3 沸點:629.8ºC at 760 mmHg 閃點:334.7ºC 折射率:1.591 儲存條件:-20ºC 蒸汽壓:9.94E-17mmHg at 25°C
生產(chǎn)方法
以(3aR,4R,5R,6as)-六氫-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-2-酮為原料。 經(jīng)還原反應,然后將呋喃環(huán)上的羰基還原為羥基,水解后再和戊酸的三苯基膦縮合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氫-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]環(huán)戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脫去戊烯基側鏈的羥基上的保護基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反應,得到產(chǎn)物。
用途
比馬前列腺素(Bimatoprost)是由美國Allergan公司研制和開發(fā)的一類高效能的降眼壓藥物,它在藥理學上很獨特,是一種合成的前列腺素酰胺類,具有很強的降眼壓作用。比馬前列腺素可能是通過水解為游離酸后作用于FP類前列腺素受體,從而治療青光眼比馬前列腺素常用濃度為0.03%。
關鍵字: 比馬前列素
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