基本信息

• 中文名稱：對(duì)甲氧基肉桂酸，又稱 4 - 甲氧基肉桂酸。

• 英文名稱：4-Methoxycinnamic acid 或者 p-Methoxycinnamic acid。

• CAS 編號(hào)：830-09-1。

• 分子式：C10H10O3。

• 分子量：178.18。

理化性質(zhì)

• 外觀：白色至淡黃色結(jié)晶性粉末。

• 熔點(diǎn)：171-174℃。

• 沸點(diǎn)：356.9℃ at 760 mmHg。

• 閃點(diǎn)：144.9℃。

• 溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在熱水中的溶解度相對(duì)較大，隨著溫度降低，溶解度會(huì)減小。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

• 對(duì)甲氧基肉桂酸分子中含有苯環(huán)、甲氧基、碳碳雙鍵和羧基。苯環(huán)賦予其一定的穩(wěn)定性和共軛體系；甲氧基是供電子基團(tuán)，能通過電子效應(yīng)影響分子的性質(zhì)；碳碳雙鍵具有不飽和性，可發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)；羧基則使化合物具有酸性，能發(fā)生酯化、成鹽等反應(yīng)。

合成方法

• Perkin 反應(yīng)：以對(duì)甲氧基苯甲醛和乙酸酐為原料，在乙酸鉀或碳酸鉀等堿性催化劑的作用下，發(fā)生 Perkin 反應(yīng)生成對(duì)甲氧基肉桂酸。反應(yīng)過程中，乙酸酐在堿性條件下生成乙酸根離子，與對(duì)甲氧基苯甲醛發(fā)生親核加成、脫水等一系列反應(yīng)，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物。

• Knoevenagel 反應(yīng)：利用對(duì)甲氧基苯甲醛與丙二酸在吡啶等有機(jī)堿的催化下進(jìn)行 Knoevenagel 縮合反應(yīng)。丙二酸在堿性條件下形成碳負(fù)離子，與對(duì)甲氧基苯甲醛的羰基發(fā)生親核加成，然后經(jīng)過脫水等步驟生成對(duì)甲氧基肉桂酸。

應(yīng)用領(lǐng)域

• 化妝品領(lǐng)域：是一種重要的防曬劑原料，其能夠吸收紫外線，尤其是 UVB 波段的紫外線，可有效防止皮膚曬傷、曬黑，常作為防曬劑的有效成分添加到防曬霜、防曬乳液等產(chǎn)品中。

• 醫(yī)藥領(lǐng)域：具有一定的生物活性，可作為醫(yī)藥中間體用于合成一些具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤等作用的藥物。

• 香料領(lǐng)域：可用于合成香料，其酯類產(chǎn)物如對(duì)甲氧基肉桂酸甲酯、對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯等具有特殊的香味，常用于調(diào)配香水、香精等。

• 農(nóng)業(yè)領(lǐng)域：對(duì)甲氧基肉桂酸及其衍生物在農(nóng)業(yè)上可能具有一定的生物活性，如對(duì)某些植物病菌有抑制作用，可用于開發(fā)新型農(nóng)藥或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。

安全性

• 一般來說，在合理使用范圍內(nèi)，對(duì)甲氧基肉桂酸是相對(duì)安全的。在化妝品等領(lǐng)域應(yīng)用時(shí)，只要符合相關(guān)的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)和使用規(guī)范，通常不會(huì)對(duì)人體健康造成明顯危害。但對(duì)于敏感皮膚人群，可能會(huì)有一定的刺激性，使用含該成分的產(chǎn)品時(shí)可能會(huì)出現(xiàn)發(fā)紅、瘙癢等過敏癥狀。

產(chǎn)品可能會(huì)受季節(jié)和原料市場(chǎng)的影響，價(jià)格會(huì)有小幅度的波動(dòng)

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