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非那西丁

中文同義詞: 非那西汀;乙酰乙氧基苯胺;對乙酰乙氧基苯胺;對乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺 

英文名稱: Phenacetin 

英文同義詞: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE 

CAS號: 62-44-2 

分子式: C10H13NO2 

分子量: 179.22 

EINECS號: 200-533-0 

相關類別: Organics;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它 

化學性質  白色有光澤的鱗片狀結晶或白色結晶性粉末。熔點137-138℃，折光率1.571。難溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于濃硫酸時不顯顏色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黃色。無臭，味微苦。

質量標準：部頒標準或英國藥典BP68版

用途  解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療發(fā)熱頭痛、神經(jīng)痛等 

解熱鎮(zhèn)痛藥 非那西丁的解熱鎮(zhèn)痛作用與“乙酰水楊酸”相似，主要用作解熱鎮(zhèn)痛藥，作用緩慢而持久，對治療頭痛、神經(jīng)痛、關節(jié)痛和發(fā)熱等都有較好療效，但抗風濕、消炎作用較弱。劑量過大可導致高鐵血紅蛋白癥，造成機體缺氧，長期用藥可損害腎臟，甚至引起乳頭壞死，應慎用。因其毒副作用和其他同類藥物的迅速發(fā)展，該藥已停止單獨使用，只是作為原料藥和其他藥物配復方制劑。常與阿司匹林、咖啡因一起組成復方阿司匹林，其組成為非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性較小，用于治療傷風感冒。如在上述藥物中加入少量撲爾敏，還可制成撲爾敏感冒片，可用于治療感冒頭痛、神經(jīng)痛、風濕痛等。

非那西丁本身并無解熱鎮(zhèn)痛作用，在機體內(nèi)，經(jīng)過代謝分解出對乙酰氨基酚即撲熱息痛，才發(fā)揮出解熱鎮(zhèn)痛的效果。還分解出對氨苯乙醚，對氨苯乙醚不但無解熱鎮(zhèn)痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。

中國于1954年開始生產(chǎn)非那西丁，由硝基氯苯與乙醇進行醚化反應得對硝基苯乙醚，再還原成對氨基苯乙醚后與乙酸進行乙?；磻频?。  

副作用 長期服用含非那西丁的制劑，可引起腎乳頭壞死、間質性腎炎等，甚至可能誘發(fā)腎盂癌和膀胱癌。非那西丁還易使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白，使血液攜氧能力下降，引起紫紺反應。此外，非那西丁還可引起溶血和溶血性貧血，并對視網(wǎng)膜有一定毒性。長期服用非那西丁，還可造成對藥物的依賴性。國外如美、英、德、日本等國家都決定取消非那西丁，或規(guī)定在其包裝上須注明“不能長期服用或大劑量服用”。  

制法1

非那西丁可通過在丁酮中，用對乙酰氨基酚與碘乙烷在無水碳酸鉀存在下回流，發(fā)生Williamson合成制得。粗產(chǎn)物在水中重結晶提純。

制法2

由對氨基苯乙醚經(jīng)乙?；?。

將苯、乙酐和對氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加熱共沸4h，反應完畢后冷卻反應物，即析出非那汀，經(jīng)過濾，冷苯洗滌，干燥即得，產(chǎn)量為理論量的86%。

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