多菌靈
多菌靈
內(nèi)吸性廣譜殺菌劑 毒性
中文名稱:    多菌靈
中文同義詞:    2-(甲氧基氨基甲酰)苯并咪唑;貝芬替;苯并咪唑44;防霉寶;甲基-1H-苯并咪唑-2-基-氨基甲酸酯;棉萎丹;棉萎靈;旋轉(zhuǎn),紡
英文名稱:    Carbendazim
英文同義詞:    1h-benzimidazol-2-ylcarbamicacidmethylester;1h-benzimidazol-2-yl-carbamicacimethylester;2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazde;2-(methoxy-carbonylamino)-benzimidazol;a118;agrizim;antibacmf;ba67054f
CAS號:    10605-21-7
分子式:    C9H9N3O2
分子量:    191.19
EINECS號:    234-232-0
相關(guān)類別:    BENZIMIDAZOLE;Organics;FUNGICIDE;殺菌劑;BenzimidazolesAlphabetic;2000/60/EC;CA - CGMethod Specific;BenzimidazolesPesticides&Metabolites;CarbamatesEPA;Method 631Method Specific;2000/60/ECMore...Close...;600 Series Wastewater Methods;Alpha sort;C;CA - CGPesticides;CAlphabetic;European Community: ISO and DIN;Fungicides;Pesticides;化學(xué)治療劑;農(nóng)藥;Amines;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;苯并雜環(huán);分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;殺菌劑類
Mol文件:    10605-21-7.mol
多菌靈
多菌靈 性質(zhì)
熔點(diǎn)     >300 °C(lit.)
閃點(diǎn)     11 °C
儲存條件     APPROX 4°C
水溶解性     <0.1 g/100 mL at 21 ºC
Merck     13,1799
CAS 數(shù)據(jù)庫    10605-21-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息    Carbamic acid, 1H-benzimidazol-2-yl-, methyl ester(10605-21-7)
多菌靈 用途與合成方法
內(nèi)吸性廣譜殺菌劑    多菌靈又稱棉萎靈、卡菌丹、霉斑敵、苯并咪唑44號，是一種高效低毒內(nèi)吸性廣譜殺菌劑，屬苯并咪唑類化合物，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有內(nèi)吸治療和保護(hù)作用。對人畜低毒，大鼠口服急性LD50>2000 mg/kg，對魚類毒性也較低。對子囊菌亞門、擔(dān)子菌亞門和半知菌亞門的許多病害有防治作用。種子處理，葉面噴灑和土壤處理可防治水稻、棉花、蔬菜、果樹和麥類的多種病害，如麥類黑穗病、赤霉病，蘋果輪紋病、果樹黑星病、山芋黑斑病、麥類黑穗病、炭疽病，葡萄褐斑病、炭疽病、灰霉病、油菜菌核病、棉花苗期病害、蔬菜灰霉病、蔬菜白粉病、疫病、菌核病、灰霉病等。防治麥類赤霉病、條銹病、白粉病時，可與粉銹寧混合使用，效果更好。但對真菌中的卵菌、子囊菌中的孔出孢子屬和環(huán)痕孢子屬如交鏈孢菌及植物病原細(xì)菌所致病害無效或只有微弱毒力。它對真菌孢子萌芽的抑制能力很小，主要是阻止菌絲的生長。對菌體細(xì)胞的作用類似秋水仙素，能與細(xì)胞核中微管蛋白的亞基結(jié)合成復(fù)合體，從而阻礙紡錘絲的正常形成，抑制細(xì)胞有絲分裂。在使用劑量下對植物安全，收獲前的安全間隔期為25天(草莓為14天)。允許殘留量(mg/kg)谷物0.5、黃瓜0.5、葡萄3.0、香蕉(肉)0.2、柑橘(去皮)1.0。
注意事項：
1，本品可與一般殺菌劑混用，但與殺蟲劑、殺螨劑混用時要隨混隨用，不宜與堿性藥劑混用。
2，長期單一使用多菌靈易使病菌產(chǎn)生抗藥性，并與苯并咪唑類其他殺菌劑有交互抗性。應(yīng)與其他殺菌劑輪換使用或混合使用。
毒性    大、小鼠急性經(jīng)口LD50>5000～15000mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，大鼠腹腔注射LD50>15000mg/kg。大鼠在含2.2mg/L有效成分空間中能容忍。原藥對狗和大鼠3個月的喂養(yǎng)，無影響劑量分別為500mg/kg和400mg/kg。未見致癌、致畸、致突變作用。對魚類和蜜蜂低毒。鯉魚LC50為40mg/L （48h)。
化學(xué)性質(zhì)     純品為白色結(jié)晶，工業(yè)品為淡黃褐色粉末。m.p.307～312℃(分解） (工業(yè)品290℃分解），蒸氣壓小于1.33×10-5Pa(20℃)，相對密度1.45。難溶于水和一般有機(jī)溶劑，20℃時的溶解度（質(zhì)量比）為：丙酮0.04%，乙醇0.03%，氯仿0.01%，苯、乙醚和水均小于0.001%?？扇苡诹蛩?、鹽酸和醋酸等有機(jī)酸，并生成相應(yīng)的鹽。對熱較穩(wěn)定，對酸堿不穩(wěn)定。
用途     高效、低毒、廣譜、內(nèi)吸殺菌劑，持效期較長，對許多子囊菌、半知菌及各種擔(dān)子菌有效，對藻菌類無效。用于防治麥類赤霉病、水稻紋枯病、稻瘟病、小粒菌核病，許多果樹、蔬菜病害，如白粉病、炭疽病、黑星病等， 用50%可濕性粉劑750～1000倍液噴霧。種苗處理可防治禾谷作物黑穗病，瓜類、番茄枯萎病等。此外，還可用于造紙、紡織、皮革、橡膠等工業(yè)的防霉。
用途     多菌靈為苯并咪唑類殺菌劑，原為是殺菌劑苯菌靈的中間體，由美國杜邦公司在1967年開發(fā)。稍后，美國和中國的科技工作者分別獨(dú)立發(fā)現(xiàn)了多菌靈的殺菌性質(zhì)。在70年代中期，中國和德國先后實(shí)現(xiàn)工業(yè)生產(chǎn)，目前已成為我國產(chǎn)量的內(nèi)吸殺菌劑品種。有于防治三麥赤霉病、禾谷類黑穗病、棉花苗期病害、油菜菌核病、水稻紋枯病、稻瘟病、甜菜褐斑病等。多菌靈可被植物吸收并經(jīng)傳導(dǎo)轉(zhuǎn)移到其他部位，干擾病菌細(xì)胞的有絲分裂，抑制其生長。它的殺菌譜較廣，通常加工成粉劑，可濕性粉劑和懸浮劑使用，作種子處理或葉面噴灑，用于防治糧、棉、油、果、蔬菜、花奔的多種真菌病害，還可用于水果的保鮮。多菌靈作為工業(yè)用殺菌劑也有許多報道。
用途     可防治花生葉斑病、黑斑病，三麥赤霉病，油菜菌核病，水稻紋枯病，柑橘潰瘍病等。
用途     用作麥類及瓜果蔬菜等殺菌劑
用途     用于防治三麥赤霉病、棉花苗期病等
用途     用于防治三麥赤霉病、谷類黑穗病、棉花苗期病、油菜菌核病、水稻紋枯病、甘薯黑斑病等
用途     用作麥類、瓜果等殺菌劑
用途     用作殺菌劑
生產(chǎn)方法     多菌靈的合成方法有多種，我國采用氰胺化鈣法，即由氰胺化鈣（石灰氮）與水制取氰胺氫鈣，過濾分離出產(chǎn)生的氫氧化鈣及殘渣（也可以不先過濾，利用氫氧化鈣作為后面工序的脫酸劑，在合成氰胺基甲酸甲酯后再過濾，這稱為后過濾法；此法分離的殘渣含有毒的有機(jī)雜質(zhì)），然后將氰胺氫鈣溶液與氯甲酸甲酯在氫氧化鈉存下進(jìn)行反應(yīng)，生成氰胺基甲酸甲酯溶液，再與鄰苯二胺縮合得到多菌靈。
生產(chǎn)方法     氯甲酸甲酯的制備 光氣和甲醇合成氯甲酸甲酯，有間歇法和連續(xù)法。采用塔式連續(xù)酯法，具有質(zhì)量好、收率高、消耗定額低、生產(chǎn)能力大等優(yōu)點(diǎn)。溫度20～30℃，配比1:1.1，光氣過量：反應(yīng)物在塔內(nèi)停留時間體現(xiàn)在加料速度上，小試甲醇加料速度在2.4～4mol/(h·L)范圍內(nèi)對反應(yīng)影響不大。
氰氨基甲酸甲酯的制備 由石灰氮水解生成氰氨后再與氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反應(yīng)溫度45℃，滴加氯甲酸甲酯后保溫1h，氯甲酸甲酯與石灰氮配比為2.0:1.5。
多菌靈的合成 鄰苯二胺與氰氨基甲酸甲酯反應(yīng)生成多菌靈。鹽酸的存在對反應(yīng)是十分必要的，反應(yīng)溫度控制在90～95℃。