基本信息
分子式:,與 3 - 羥基 - 2 - 萘甲酸互為同分異構(gòu)體。
分子量:188.18。
化學(xué)結(jié)構(gòu):在萘環(huán)的 2 位有羥基,3 位有羧基,這種結(jié)構(gòu)特點使其具有獨特的化學(xué)性質(zhì)。
物理性質(zhì)
外觀:一般為白色至淺黃色結(jié)晶性粉末。
熔點:大約在 222 - 223℃,熔點較高,這表明其分子間作用力較強,可能是由于羧基和羥基之間形成氫鍵等因素導(dǎo)致的。
溶解性:在水中溶解度較小,但在堿性溶液中由于羧基和羥基的酸性作用可以形成鹽而溶解;在有機溶劑如乙醇、乙醚、氯仿等中有一定的溶解性,并且其溶解性會隨著溶劑極性等因素而變化。
化學(xué)性質(zhì)
酸性反應(yīng):分子中的羧基和羥基都能表現(xiàn)出酸性。羧基可以與堿反應(yīng)生成羧酸鹽,例如與氫氧化鈉反應(yīng)生成鈉鹽:。羥基在一定條件下也可以與堿反應(yīng),例如在較強的堿作用下可以發(fā)生去質(zhì)子化。
酯化反應(yīng):羧基可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng),在濃硫酸等催化劑存在下,與乙醇反應(yīng)生成相應(yīng)的酯:濃硫酸。
縮合反應(yīng):由于含有活潑的羥基和羧基,可以參與多種縮合反應(yīng)。例如,與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng),形成新的碳 - 碳鍵和雜環(huán)化合物等復(fù)雜結(jié)構(gòu)。
用途
有機合成中間體:是合成多種有機化合物的重要中間體。在染料工業(yè)中,用于合成酸性媒介染料、活性染料等,這些染料可以用于紡織品、皮革等的染色,使染色效果具有良好的耐光性和色澤鮮艷度。
醫(yī)藥領(lǐng)域:可作為藥物合成的中間體,用于制造具有特定生理活性的藥物分子,如一些抗炎藥物或抗菌藥物的合成。
合成方法
一種常見的合成方法是通過萘酚的氧化和羧化反應(yīng)來制備。首先對萘酚進行氧化反應(yīng),使其在適當(dāng)?shù)奈恢靡肓u基,然后再通過羧化反應(yīng)生成羧基,經(jīng)過多步反應(yīng)和分離提純得到 2 - 羥基 - 3 - 萘甲酸。具體的反應(yīng)條件和步驟會根據(jù)不同的合成路線而有所差異,例如反應(yīng)溫度、催化劑的使用等都需要精確控制以保證產(chǎn)物的純度和收率。
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