基本信息
分子式與結(jié)構(gòu):3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基異噁唑,分子式為。其分子結(jié)構(gòu)的核心是異噁唑環(huán),異噁唑環(huán)是一個含有一個氮原子和一個氧原子的五元雜環(huán)。在這個環(huán)的 3 位和 5 位分別連接著甲基(),4 位連接著碘原子()。
化學(xué)命名依據(jù):根據(jù)有機化學(xué)命名規(guī)則,首先確定母體結(jié)構(gòu)為異噁唑,然后按照取代基的位置和名稱依次描述,即 3,5 位的二甲基和 4 位的碘基。
理化性質(zhì)
外觀:一般為白色至淺黃色固體。
熔點:由于其分子結(jié)構(gòu)的特點,熔點通常在適當范圍內(nèi),具體數(shù)值會因?qū)嶒灄l件等因素有所差異,大約在 70 - 80℃左右。熔點的存在表明它在常溫下通常是固體,在加熱到一定溫度后會熔化。
沸點:在較高溫度下會沸騰,沸點大致在 200 - 220℃(760 mmHg)。較高的沸點體現(xiàn)了其分子間作用力較強,需要較多的能量來使其汽化。
密度:密度比水大,大約為 1.6 - 1.7g/cm3(20℃),這使得它在與水混合時會下沉。
溶解性:在水中溶解度較小,因為其分子結(jié)構(gòu)中含有較多的疏水基團(如甲基和碘原子),而且異噁唑環(huán)本身也具有一定的疏水性。在有機溶劑中,對極性較小的有機溶劑有較好的溶解性,如乙醇、乙醚、氯仿等,這些有機溶劑能夠與分子間形成適當?shù)南嗷プ饔?,使其溶解?/p>
化學(xué)性質(zhì)
親核取代反應(yīng):由于 4 位的碘原子具有良好的離去基團性質(zhì),容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。例如,在堿性條件下,碘原子可以被親核試劑(如羥基、氨基等)取代,生成相應(yīng)的取代產(chǎn)物。以羥基取代為例,反應(yīng)式為。
氧化反應(yīng):異噁唑環(huán)在適當?shù)难趸瘎┳饔孟驴梢园l(fā)生氧化反應(yīng)。不過,由于甲基和碘原子的存在可能會影響氧化反應(yīng)的選擇性和反應(yīng)條件。氧化后的產(chǎn)物可能會根據(jù)氧化劑的種類和反應(yīng)條件的不同而有所變化,例如可能生成含有羰基或雙鍵等結(jié)構(gòu)的氧化產(chǎn)物。
與金屬有機化合物反應(yīng):可以與金屬有機化合物反應(yīng),例如和格氏試劑反應(yīng)。在反應(yīng)過程中,格氏試劑中的有機基團可以與 3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基異噁唑發(fā)生反應(yīng),構(gòu)建新的碳 - 碳鍵,這在有機合成中是一種重要的構(gòu)建復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)的方法。
制備方法
直接碘化法:可以從 3,5 - 二甲基異噁唑為原料,通過碘化反應(yīng)制備。通常采用合適的碘化試劑,如碘單質(zhì)()在氧化劑(如過氧化氫,)的存在下進行反應(yīng)。反應(yīng)式為。在反應(yīng)過程中,需要控制反應(yīng)的溫度、反應(yīng)時間和試劑的用量等條件,以確保碘原子選擇性地取代在 4 位。
間接合成法:也可以通過多步反應(yīng)來制備。例如,先合成含有碘原子的前體化合物,然后經(jīng)過環(huán)合反應(yīng)等步驟得到 3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基異噁唑。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機合成中間體:是一種重要的有機合成中間體。在醫(yī)藥領(lǐng)域,用于合成具有生物活性的化合物,如某些抗菌藥物、抗病毒藥物等的中間體。在農(nóng)藥領(lǐng)域,可用于合成新型的殺蟲劑、殺菌劑等,通過進一步的化學(xué)修飾,賦予農(nóng)藥分子更好的活性和選擇性。
材料科學(xué)研究:在材料科學(xué)領(lǐng)域,可用于合成具有特殊光電性能的有機材料。例如,通過與其他有機化合物共聚,制備出具有特殊光學(xué)吸收和發(fā)射性質(zhì)的聚合物材料,用于有機發(fā)光二極管(OLED)等領(lǐng)域的研究。
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陳順