基本信息
分子式:
分子量:147.99
化學(xué)結(jié)構(gòu):吡啶環(huán)上的 3 位和 5 位被氯原子取代,吡啶環(huán)是一個具有芳香性的六元雜環(huán),其中一個碳原子被氮原子取代。這種結(jié)構(gòu)賦予了 3,5 - 二氯吡啶特殊的化學(xué)性質(zhì)。
理化性質(zhì)
外觀:通常為白色至淡黃色結(jié)晶。
熔點:64 - 66℃,這表明在常溫下它是固體,加熱到一定溫度后會熔化。
沸點:約 214.5℃(760 mmHg),較高的沸點說明它在較高溫度下才會汽化,熱穩(wěn)定性較好。
密度:1.399g/cm3(20℃),比水重,在與水等液體混合時會下沉。
溶解性:不溶于水,這是由于其分子的極性較弱,并且氯原子的存在增加了疏水性??扇苡诖蠖鄶?shù)有機溶劑,如乙醇、乙醚、氯仿、苯等,這使得它在有機反應(yīng)中能夠方便地溶解在合適的溶劑中進行反應(yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
親電取代反應(yīng):由于吡啶環(huán)的芳香性,它能發(fā)生親電取代反應(yīng)。但與苯相比,吡啶環(huán)的親電取代反應(yīng)活性較低,且主要發(fā)生在 3 位和 5 位。不過,由于 3 位和 5 位已經(jīng)被氯原子占據(jù),其親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在其他位置,并且需要較強的反應(yīng)條件。例如,在高溫、強催化劑的作用下與硝基苯發(fā)生反應(yīng)。
親核取代反應(yīng):氯原子的存在使得 3,5 - 二氯吡啶容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。親核試劑可以進攻氯原子連接的碳原子,取代氯原子。例如,與胺類化合物反應(yīng),生成相應(yīng)的氨基吡啶衍生物。反應(yīng)式為:(R 代表有機基團)。
還原反應(yīng):可以進行還原反應(yīng)。例如,在金屬催化劑(如鈀 / 碳)和氫氣的作用下,吡啶環(huán)被還原,生成相應(yīng)的二氯哌啶化合物。
制備方法
吡啶氯化法:以吡啶為原料,通過氯化反應(yīng)制備。通常采用氯氣或氯化試劑(如三氯化磷、五氯化磷等)在適當?shù)姆磻?yīng)條件下(如光照、加熱或催化劑存在)對吡啶進行氯化。反應(yīng)過程中需要控制反應(yīng)條件,以確保氯原子主要取代在 3 位和 5 位。例如,在紫外線照射下,吡啶與氯氣反應(yīng)生成 3,5 - 二氯吡啶。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機合成中間體:是一種重要的有機合成中間體。在農(nóng)藥領(lǐng)域,用于合成多種殺蟲劑、殺菌劑和除草劑。例如,它可以作為合成新型吡啶類殺蟲劑的關(guān)鍵中間體,這類殺蟲劑對害蟲具有高效的防治作用。在醫(yī)藥領(lǐng)域,可用于合成一些具有藥理活性的吡啶類藥物,如抗心律失常藥物、抗真菌藥物等的中間體。
材料科學(xué):在高分子材料的合成中,作為單體或共聚單體參與反應(yīng),用于制備具有特殊性能的高分子材料。例如,它可以與其他單體聚合,制備出具有良好耐腐蝕性、耐熱性的聚合物材料。
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