基本信息
化學名稱:N - 環(huán)己基馬來酰亞胺,英文名為 N - Cyclohexylmaleimide。
分子式:。
化學結構:其分子結構主要由馬來酰亞胺環(huán)(含有一個雙鍵的五元環(huán)狀結構,其中包含兩個羰基)和環(huán)己基組成。環(huán)己基連接在馬來酰亞胺環(huán)的氮原子上。
物理性質
外觀:通常為白色結晶或粉末。這種外觀主要是因為其分子在固態(tài)下能夠規(guī)則排列,形成結晶形態(tài)。
熔點:一般在 87 - 90℃左右。熔點范圍表明在這個溫度區(qū)間內,物質從固態(tài)轉變?yōu)橐簯B(tài)。在實際應用中,這個熔點范圍可以幫助確定合適的加工溫度,例如在材料合成過程中,作為反應溫度的參考。
溶解性:在水中溶解度較小,這是因為分子中含有較大的非極性環(huán)己基部分,與水分子之間難以形成有效的氫鍵等相互作用。它在有機溶劑如乙醇、乙醚、氯仿等中有較好的溶解性,這是因為這些有機溶劑能夠與 N - 環(huán)己基馬來酰亞胺分子中的羰基、雙鍵等極性部分以及環(huán)己基等非極性部分產生相互作用,使其溶解。
化學性質
雙鍵反應性:分子中的雙鍵具有較高的反應活性。它可以參與加成反應,例如與一些親核試劑(如胺、醇等)發(fā)生邁克爾加成反應(Michael addition)。在邁克爾加成反應中,親核試劑的親核部分(如胺基的氮原子)會加到雙鍵上,生成新的化合物。這種反應特性在有機合成中用于構建復雜的有機分子結構。
羰基反應性:兩個羰基也可以參與反應。在適當?shù)臈l件下(如在堿的存在下),可以與含有活潑氫的化合物(如格氏試劑)發(fā)生反應。此外,在酸性條件下,羰基周圍的電子云密度可能會發(fā)生變化,從而影響整個分子的反應活性。
穩(wěn)定性和環(huán)化反應:在一般的條件下相對穩(wěn)定,但在高溫或者一些特殊的催化劑存在下,可能會發(fā)生環(huán)化反應或者與其他化合物發(fā)生聚合反應。例如,與一些含有雙鍵的化合物在引發(fā)劑的作用下可能會發(fā)生聚合反應,生成高分子聚合物,這在高分子材料的合成領域有一定的應用。
制備方法
還可以通過一些含有馬來酰亞胺結構的化合物與環(huán)己基化試劑(如環(huán)己基鹵化物)在合適的反應條件下(如在堿的存在下)進行反應來制備。
首先,馬來酸酐與環(huán)己胺反應。馬來酸酐中的一個羰基先與環(huán)己胺發(fā)生開環(huán)加成反應,生成中間產物。反應式為:。
然后,中間產物在一定的脫水條件下(如加熱、使用脫水劑等)發(fā)生脫水反應,形成 N - 環(huán)己基馬來酰亞胺。反應式為:脫水。
合成路線一:從馬來酸酐出發(fā)
合成路線二:其他方法
用途
高分子材料領域:作為一種重要的單體,用于合成高分子聚合物。通過聚合反應可以得到具有特殊性能的高分子材料,如在橡膠工業(yè)中,它可以改善橡膠的耐熱性、耐老化性等性能。這些聚合物材料可用于制造汽車輪胎、密封材料等,能夠提高產品的質量和使用壽命。
有機合成中間體:是有機合成中的重要中間體。可以用于合成一些具有生物活性的化合物,例如在藥物化學和農藥化學領域,利用其雙鍵和羰基的反應活性來引入特定的結構單元,從而合成具有特定藥理活性或者殺蟲活性的化合物。
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陳順