基本信息
化學(xué)名稱:2 - 氟苯硼酸,英文名為 2 - Fluorophenylboronic acid。
分子式:。
分子結(jié)構(gòu):它的分子結(jié)構(gòu)中包含一個苯環(huán),在苯環(huán)的 2 - 位(鄰位)連接著一個氟原子和一個硼酸基團(tuán)()。
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色至淺黃色固體粉末。顏色變化可能是由于微量雜質(zhì)的存在或者在儲存過程中部分氧化等因素導(dǎo)致的。
熔點(diǎn):其熔點(diǎn)范圍在 127 - 131℃左右。在熔點(diǎn)以上,它會從固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài),這種固態(tài) - 液態(tài)的轉(zhuǎn)變特性在其合成后的分離提純以及后續(xù)的化學(xué)反應(yīng)應(yīng)用中具有一定的重要性。
溶解性:在水中有一定的溶解性,這是因?yàn)榕鹚峄鶊F(tuán)()能夠與水形成氫鍵。不過它在有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚、甲苯等中也能溶解,并且在一些有機(jī)反應(yīng)中,這些有機(jī)溶劑可以作為良好的反應(yīng)介質(zhì)來溶解 2 - 氟苯硼酸,使其更好地參與反應(yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
酸性反應(yīng):作為一種硼酸,它具有酸性。硼酸基團(tuán)()可以電離出氫離子,并且能夠與堿發(fā)生中和反應(yīng)。例如,它可以和氫氧化鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽,反應(yīng)式為:。
硼原子反應(yīng)特性:硼原子是其化學(xué)活性中心之一。它可以參與多種有機(jī)反應(yīng),特別是在有機(jī)合成中的偶聯(lián)反應(yīng)中表現(xiàn)出色。例如,在鈴木 - 宮浦(Suzuki - Miyaura)反應(yīng)中,2 - 氟苯硼酸可以與鹵代芳烴或烯烴在合適的催化劑(如鈀催化劑)作用下發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),生成新的碳 - 碳鍵,這對于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)非常重要。
氟原子反應(yīng)特性:苯環(huán)上的氟原子也賦予了該化合物一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。在一些親核取代反應(yīng)條件下,氟原子可能被其他親核試劑(如胺基、羥基等)取代,不過氟原子的反應(yīng)活性相對較低,需要在較為合適的反應(yīng)條件下(如高溫、強(qiáng)親核試劑等)才容易發(fā)生反應(yīng)。
制備方法
格氏試劑法:通??梢酝ㄟ^相應(yīng)的 2 - 氟溴苯或 2 - 氟碘苯制備。首先制備 2 - 氟苯格氏試劑(或),然后讓格氏試劑與硼酸酯(如硼酸三甲酯,)反應(yīng),再經(jīng)過水解步驟得到 2 - 氟苯硼酸。反應(yīng)過程如下:
第一步:醚(制備格氏試劑)。
第二步:醚。
第三步:(水解得到 2 - 氟苯硼酸)。
用途
有機(jī)合成中間體:是一種非常重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于藥物化學(xué)、材料科學(xué)等多個領(lǐng)域。在藥物合成中,可用于構(gòu)建具有特定生物活性的藥物分子結(jié)構(gòu),如一些抗菌藥物、抗癌藥物的合成可能會用到 2 - 氟苯硼酸來引入特定的結(jié)構(gòu)單元。在材料科學(xué)領(lǐng)域,它可以用于合成有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)材料等,通過偶聯(lián)反應(yīng)將其與其他有機(jī)分子連接,從而改善材料的光電性能。
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陳順