基本信息
化學名稱:硫代羥基乙酸酐,英文名稱是 Thioglycolic anhydride。
化學式:,它的分子結(jié)構(gòu)是由兩個硫代羥基乙酸分子脫水縮合而成。
分子量:132.14。
物理性質(zhì)
外觀:通常是白色至淺黃色結(jié)晶性粉末。
熔點:其熔點范圍在,這一性質(zhì)可以用于產(chǎn)品的純度檢驗等方面,因為純度較高的硫代羥基乙酸酐熔點范圍會比較窄且接近理論值。
溶解性:在水中有一定的溶解性,但溶解性相對較弱,在有機溶劑如乙醇、乙醚、氯仿等中有較好的溶解性。例如,在乙醇中可以比較容易地溶解,形成澄清的溶液,方便用于一些化學反應。
化學性質(zhì)
水解反應:它容易發(fā)生水解反應,在有水存在的環(huán)境下,硫代羥基乙酸酐會迅速水解生成硫代羥基乙酸。反應式為:。這個反應是可逆的,在酸性或堿性條件下,水解反應的速率會受到影響。在堿性條件下,水解反應會加速,因為堿可以中和生成的酸,使反應向右進行。
與醇的反應:可以和醇發(fā)生反應生成硫代羥基乙酸酯。例如,與甲醇反應生成硫代羥基乙酸甲酯,反應式為:,這種反應在有機合成中可以用于制備一些含有硫代酯結(jié)構(gòu)的化合物。
與胺的反應:和胺類化合物反應生成硫代酰胺。以和乙胺反應為例,反應式為:,這些硫代酰胺在藥物合成和有機合成的中間體制備中有重要應用。
制備方法
通??梢酝ㄟ^硫代羥基乙酸的脫水反應來制備。在合適的脫水劑存在下,如五氧化二磷等,硫代羥基乙酸分子間脫去一分子水,從而生成硫代羥基乙酸酐。反應式為:。但這個反應過程需要控制好反應條件,如溫度、脫水劑的用量等,以獲得較高純度的產(chǎn)品。
應用領(lǐng)域
有機合成中間體:是一種重要的有機合成中間體,用于合成各種含硫化合物,如硫代酯、硫代酰胺等。這些含硫化合物在藥物合成、農(nóng)藥合成和材料化學等領(lǐng)域有廣泛的應用。例如,在一些抗菌藥物的合成中,硫代羥基乙酸酐可以作為起始原料來構(gòu)建藥物分子中的硫代結(jié)構(gòu)部分。
材料表面處理:在材料科學領(lǐng)域,可用于材料表面的改性。它可以與材料表面的官能團反應,賦予材料新的表面性質(zhì),如改善材料的親水性或疏水性,增加材料表面的化學反應活性等。例如,在一些塑料薄膜的表面處理中,通過與薄膜表面的羥基或氨基反應,來提高薄膜的阻隔性能或印刷適應性。
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陳順