分子式:。
分子量:139.11。
化學(xué)名稱(chēng):3 - 氨基吡嗪 - 2 - 羧酸,英文名為 3 - Amino - pyrazine - 2 - carboxylic acid。
CAS 號(hào):5424-01-1。
外觀與性狀:通常為白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn):250 - 254℃(分解),具有較高的熱穩(wěn)定性,但在達(dá)到熔點(diǎn)后會(huì)發(fā)生分解反應(yīng)。
溶解性:在水中的溶解度較小,微溶于冷水,在熱水中的溶解度相對(duì)較大;能溶于酸和堿溶液,形成相應(yīng)的鹽而增加溶解度。例如,在稀鹽酸中可形成鹽酸鹽,從而更好地溶解。
酸堿性:分子中含有羧基和氨基,具有一定的酸堿兩性性質(zhì)。羧基可提供酸性,氨基可提供堿性,在不同的酸堿環(huán)境中能表現(xiàn)出不同的離子化狀態(tài)。
氨基反應(yīng):氨基具有較高的反應(yīng)活性,可參與多種反應(yīng)。例如,可與酰氯、酸酐等發(fā)生?;磻?yīng),生成酰胺類(lèi)化合物;能與醛、酮進(jìn)行縮合反應(yīng),形成席夫堿(Schiff base)結(jié)構(gòu)。
羧基反應(yīng):羧基可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯類(lèi)化合物;也能與胺反應(yīng)生成酰胺,在適當(dāng)?shù)臈l件下還可以發(fā)生脫羧反應(yīng)。
反應(yīng)活性:
環(huán)上反應(yīng):由于吡嗪環(huán)的存在,該化合物可以在環(huán)上的其他位置發(fā)生親電取代或親核取代反應(yīng),例如在適當(dāng)?shù)臈l件下可以進(jìn)行鹵化、硝化等反應(yīng),但反應(yīng)條件和選擇性可能會(huì)受到氨基和羧基的影響。
從含有羧基或氨基的吡嗪衍生物出發(fā),例如從吡嗪 - 2 - 羧酸出發(fā),通過(guò)氨基化反應(yīng)來(lái)引入氨基;或者從 3 - 氨基吡嗪出發(fā),通過(guò)羧基化反應(yīng)引入羧基,經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)和提純步驟來(lái)制備目標(biāo)化合物。
可以先將吡嗪進(jìn)行鹵化反應(yīng),在特定位置引入鹵素原子,然后通過(guò)一系列的反應(yīng)步驟,包括與含有氨基和羧基的化合物進(jìn)行反應(yīng),經(jīng)過(guò)氧化、還原等操作,最終得到 3 - 氨基吡嗪 - 2 - 羧酸。
以吡嗪為原料的合成路線:
通過(guò)其他吡嗪衍生物合成:
是有機(jī)合成中的關(guān)鍵砌塊,用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)化合物。可以和其他雜環(huán)化合物或含有活性官能團(tuán)的化合物進(jìn)行反應(yīng),合成多環(huán)化合物或具有特殊結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子,在材料科學(xué)、精細(xì)化工等領(lǐng)域有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
可用于開(kāi)發(fā)新型農(nóng)藥。其含有的吡嗪環(huán)結(jié)構(gòu)和氨基、羧基等活性基團(tuán)能夠與害蟲(chóng)體內(nèi)的酶或受體相互作用,設(shè)計(jì)合成具有殺蟲(chóng)、殺菌等活性的農(nóng)藥,對(duì)農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)和病原菌進(jìn)行有效防治。
作為重要的醫(yī)藥中間體,用于合成多種具有生物活性的藥物。例如,可用于合成抗結(jié)核藥物,其結(jié)構(gòu)中的氨基和羧基等官能團(tuán)可以與結(jié)核桿菌的靶點(diǎn)結(jié)合,發(fā)揮抗菌作用;也可以用于合成一些具有抗腫瘤活性的藥物,通過(guò)對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和改造,使其能夠干擾腫瘤細(xì)胞的代謝或增殖過(guò)程。
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