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原兒茶醛,1,3-二羥基苯甲醛,Protocatechuicaldehyde
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原兒茶醛,1,3-二羥基苯甲醛,139-85-5 ,萃園自制中藥標準品對照品;實驗科研級;≥98%以上

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最小起訂量 5mg
發(fā)貨地 湖北
更新日期 2024-12-25
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產(chǎn)品詳情

中文名稱:原兒茶醛,1,3-二羥基苯甲醛英文名稱:Protocatechuicaldehyde
CAS:139-85-5品牌: 萃園
產(chǎn)地: 湖北武漢保存條件: 2-8℃冷藏、干燥、密封、避光
純度規(guī)格: HPLC>=98%產(chǎn)品類別: 多酚類
提取來源: 1 月桂屬 2 雪蓮屬 3 香草屬
2024-12-25 原兒茶醛,1,3-二羥基苯甲醛 Protocatechuicaldehyde 5mg/RMB;100mg/RMB;500mg/RMB 萃園 湖北武漢 2-8℃冷藏、干燥、密封、避光 HPLC>=98% 多酚類

3,4-二羥基苯甲醛的化學性質(zhì)

CAS 編號139-85-5SDF 系列下載 SDF
PubChem 編號8768外觀
公式C7H6O3M.Wt138.1
化合物類型存儲在 -20°C 下干燥
溶解度DMSO:≥ 50 mg/mL (362.00 mM)
*“≥”表示可溶,但飽和度未知。
化學名稱3,4-二羥基苯甲醛
一般提示為了獲得更高的溶解度,請在 37 °C 下加熱試管,并在超聲波浴中搖晃一會兒。儲備液可在 -20°C 以下儲存數(shù)月。
我們建議您在同一天準備并使用該解決方案。但是,如果測試計劃需要,可以提前制備儲備液,并且儲備液必須密封并儲存在 -20°C 以下。一般來說,儲備溶液可以保存幾個月。
使用前,我們建議您將樣品瓶在室溫下放置至少一個小時,然后再打開。
關于打包1. 產(chǎn)品包裝在運輸過程中可能會顛倒,導致高純度化合物粘附在小瓶的頸部或瓶蓋上。從包裝中取出 vail 并輕輕搖晃,直到化合物落到樣品瓶底部。
2. 對于液體產(chǎn)品,請以 500xg 離心,以將液體收集到樣品瓶底部。
3. 實驗過程中盡量避免丟失或污染。
運輸條件根據(jù)客戶要求包裝(5mg、10mg、20mg 等)。

3,4-二羥基苯甲醛的來源

Cassia garrettiana 的心材

3,4-二羥基苯甲醛的生物活性

描述3,4-二羥基苯甲醛是一種有效的酪氨酸酶抑制劑,具有抗真菌活性,它 可以通過其抗氧化活性抑制氧化 DNA 損傷和細胞凋亡。它抑制 CKII 的磷酸轉(zhuǎn)移酶活性,IC(50) 約為 783 μM,它可能通過抑制致癌性疾病發(fā)揮作用,至少部分通過抑制 CKII 活性。它抑制 H 2 O 2 誘導的顆粒細胞凋亡,促進顆粒細胞中的雌二醇分泌,并增強類固醇生成因子 1 的 mRNA 表達水平,類固醇生成因子 1 是關鍵類固醇生成酶的啟動子。
體外

源自李子的 3,4-二羥基苯甲醛抑制人卵巢顆粒腫瘤細胞中的氧化應激并增強雌二醇的分泌。

顆粒細胞形成卵巢卵泡,在卵母細胞的生長和成熟中起重要作用。保護顆粒細胞免受氧化應激引起的細胞損傷是治療女性不孕癥的有效療法。
方法和結(jié)果:
我們在這里研究了一種源自李子籽提取物的有效生物活性化合物,該化合物可保護顆粒細胞免受過氧化氫 (H2O2) 誘導的細胞凋亡。我們通過生物活性引導的分離檢測了生物活性化合物 3,4-二羥基苯甲醛 (3,4-DHBA),發(fā)現(xiàn)它抑制了 H2O2 誘導的顆粒細胞凋亡。我們還表明,3,4-DHBA 促進顆粒細胞中雌二醇的分泌,并增強類固醇生成因子 1 的 mRNA 表達水平,類固醇生成因子 1 是關鍵類固醇生成酶的啟動子。
結(jié)論:
這些結(jié)果表明,P. mume 種子提取物可能具有預防和治療女性不孕癥的臨床潛力。

3,4-二羥基苯甲醛,一種來自綠色卡文迪許香蕉的抑真菌物質(zhì)。

已從綠色卡文迪許香蕉的外皮中分離出一種抑真菌物質(zhì),并被鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。該化合物已被證明可以抑制 Gloeosporium musarum 的生長,Gloeosporium musarum 是一種導致香蕉成熟果實腐爛的真菌。

3,4-二羥基苯甲醛的實驗方案

激酶檢測

通過從黃芍中純化的 3,4-二羥基苯甲醛抑制蛋白激酶 CKII 活性而導致細胞凋亡。

方法和結(jié)果:
采用有機溶劑萃取和硅膠色譜法從黃菊果實中純化出 CKII 抑制化合物。通過 FT-IR、FAB-MASS、EI-MASS、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析,將抑制化合物鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。3,4-二羥基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸轉(zhuǎn)移酶活性,IC(50) 約為 783 μM。穩(wěn)態(tài)研究表明,該抑制劑在底物 ATP 方面起競爭性抑制劑的作用。表觀 K(i) 的值為 138.6 μM。濃度為 300 μM 的 3,4-二羥基苯甲醛對人癌細胞 U937 的生長抑制作用達到 50%。3,4-二羥基苯甲醛誘導的細胞死亡以聚 (ADP-核糖) 聚合酶和 procaspase-3 的裂解為特征。此外,抑制劑誘導 DNA 片段化成 180 bp 的倍數(shù),表明它觸發(fā)了細胞凋亡。3,4-二羥基苯甲醛對細胞凋亡的誘導也通過使用流式細胞術分析得到證實。
結(jié)論:
由于 CKII 參與細胞增殖和腫瘤發(fā)生,這些結(jié)果表明 3,4-二羥基苯甲醛可能通過抑制致癌性疾病發(fā)揮作用,至少部分是通過抑制 CKII 活性。

細胞研究

從大麥種子 (Hordeum vulgare) 中純化的 3,4-二羥基苯甲醛通過其抗氧化活性抑制氧化 DNA 損傷和細胞凋亡。

大麥是世界范圍內(nèi)的主要作物。據(jù)報道,大麥種子對清除 ROS 有作用。然而,關于大麥對 ROS 抑制 DNA 損傷和細胞凋亡的功能作用知之甚少。
方法和結(jié)果:
在本研究中,我們用硅膠柱色譜和 HPLC 從大麥中純化 3,4-二羥基苯甲醛,然后通過 GC/MS 進行鑒定。我們首先研究了從大麥中純化的 3,4-二羥基苯甲醛對 H(2)O(2) 誘導的氧化 DNA 損傷和細胞凋亡的抑制作用,H(2)O(2) 是氧化應激的主要介質(zhì)和有效的誘變劑。在 DPPH 自由基和羥基自由基清除試驗、Fe(2+) 螯合試驗和 DCF-DA 細胞內(nèi) ROS 清除試驗等抗氧化活性測定中,發(fā)現(xiàn) 3,4-二羥基苯甲醛可以清除 DPPH 自由基、羥基自由基和細胞內(nèi) ROS。它還螯合了 Fe(2+)。在體外氧化 DNA 損傷測定和磷酸化 H2A.X 的表達水平中,它抑制了氧化性 DNA 損傷,其處理降低了磷酸化 H2A.X 的表達水平。在分別通過 MTT 和 Hoechst 33342 染色進行氧化細胞死亡和凋亡測定中,3,4-二羥基苯甲醛處理減弱了 H(2)O(2) 誘導的細胞死亡和凋亡。
結(jié)論:
這些結(jié)果表明,大麥可能通過阻斷 H(2)O(2) 誘導的氧化 DNA 損傷、細胞死亡和細胞凋亡,對 H(2)O(2) 誘導的腫瘤發(fā)展發(fā)揮抑制作用。

結(jié)構(gòu)鑒定

從 Pinellia ternata 中分離的 3,4-二羥基苯甲醛的酪氨酸酶抑制作用。

本研究的目的是從 Pinellia ternata 中分離酪氨酸酶抑制物質(zhì)并表征其自身的結(jié)構(gòu)和活性。
方法和結(jié)果:
用 95% 甲醇 (1L) 提取 Penellia ternata (600g) 4 d,以 250rpm 振蕩。提取物用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和水進一步溶劑分餾。將活性組分進行 JAI 循環(huán)制備 HPLC JAIGEL GS-320 色譜柱處理。使用 NMR 和 GC 確定了活性峰的結(jié)構(gòu)。結(jié)果 : 酪氨酸酶被 95% 的 Pinellia ternata 甲醇提取物有效抑制。提取物的 IC(50) 值估計為 0.05mg/ml。將提取物分為 4 個溶劑組分,在乙酸乙酯層中發(fā)現(xiàn)最有效的酪氨酸酶抑制作用。乙酸乙酯餾分的 IC(50) 值為 0.001mg/ml。該餾分使用 JAI 循環(huán)制備型 HPLC(型號:LC 9104)進一步純化。通過 NMR 對其化學結(jié)構(gòu)表征了具有抑制活性的分離化合物,該化合物被鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。發(fā)現(xiàn) IC(50) 為 7.74,遠低于曲酸。
結(jié)論:
數(shù)據(jù)表明,從 Pinellia ternata 中分離鑒定的 3,4-二羥基苯甲醛對黑色素生物合成具有很強的抑制作用。

制備 3,4-二羥基苯甲醛的儲備液


1 毫克5 毫克10 毫克20 毫克25 毫克
1 毫米7.2411 毫升36.2056 毫升72.4113 毫升144.8226 毫升181.0282 毫升
5 毫米1.4482 毫升7.2411 毫升14.4823 毫升28.9645 毫升36.2056 毫升
10 毫米0.7241 毫升3.6206 毫升7.2411 毫升14.4823 毫升18.1028 毫升
50 毫米0.1448 毫升0.7241 毫升1.4482 毫升2.8965 毫升3.6206 毫升
100 毫米0.0724 毫升0.3621 毫升0.7241 毫升1.4482 毫升1.8103 毫升
*注意:如果 你正在實驗過程中,有必要制作 樣品的稀釋比例。上述稀釋數(shù)據(jù) 僅供參考。通常,它可以變得更好 在較低濃度內(nèi)的溶解度。

CAS號為139-85-5的化學品是原兒茶醛,也被稱為3,4-二羥基苯甲醛、兒茶酚甲醛、兒茶醛等。以下是關于原兒茶醛的詳細介紹:

一、基本信息

  • 中文名稱:原兒茶醛

  • 英文名稱:3,4-dihydroxybenzaldehyde

  • CAS號:139-85-5

  • 分子式:C7H6O3

  • 分子量:138.12

二、物理性質(zhì)

  • 外觀:棕色粉末或白色至淺黃色結(jié)晶粉末(不同來源描述略有差異)

  • 密度:1.409g/cm3

  • 熔點:150157°C(lit.),也有資料描述為約173176°C

  • 沸點:295.4°C at 760mmHg

  • 閃點:146.7°C

  • 折射率:1.674

  • 溶解性:易溶于乙醇、二甲基亞砜和氯仿等多數(shù)有機溶劑,水溶解性為50g/L(20°C),也可溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。在78°C時,100ml乙醇中可溶解79g;20°C時,100ml乙醇中可溶解5g;99°C時,100ml水中可溶解33g。

三、化學性質(zhì)

  • 穩(wěn)定性:在常溫下相對穩(wěn)定,不易分解或降解,但應避免與強堿和強氧化劑接觸。

  • 官能團:含有兩個羥基和一個醛基,可以參與酮醇互變反應和氧化反應等。

四、用途

  • 醫(yī)藥中間體:原兒茶醛具有抗炎和增加冠脈血流量的作用,是四季青葉中抗心絞痛的有效成分,也是老頭草治療腎炎的主要有效成分之一。它還可以作為藥物合成中間體,用于合成多種藥物,包括抗氧化劑、抗炎藥物、抗癌藥物等。

  • 化妝品:由于其抗氧化性質(zhì),原兒茶醛可用于化妝品中,特別是護膚品和美容產(chǎn)品,具有抗衰老和保濕的效果。

  • 光敏材料:可用于制備光敏材料,如光敏樹脂、光敏玻璃等。

  • 香料合成:也用于香料的合成。

五、合成方法

原兒茶醛的合成方法有多種,其中一種典型的方法是通過以下步驟合成:

  1. 將苯甲酸和亞硝酸在硫酸催化下反應,得到3-硝基苯甲酸。

  2. 將3-硝基苯甲酸在鹽酸催化下還原,得到3-氨基苯甲酸。

  3. 在堿性條件下,將3-氨基苯甲酸和甲醛進行縮合反應,得到3,4-二羥基苯甲醛(原兒茶醛)。

  • 存儲條件:應儲存在密封的容器中,遠離火源、熱源和氧化劑,避免陽光直射和潮濕環(huán)境,存儲溫度為2~8°C。

綜上所述,原兒茶醛是一種具有多種用途的有機化合物,在醫(yī)藥、化妝品、光敏材料和香料合成等領域都有廣泛的應用。在使用過程中,需要注意其安全信息和儲存條件,以確保個人安全和實驗室環(huán)境的安全。

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關鍵字: 萃園自制中藥標準品對照品;139-85-5 ;≥98%;科研試劑級別;現(xiàn)貨供應;

公司簡介

湖北萃園生物科技有限公司是一家集研發(fā)、生產(chǎn)、銷售于一體的國際性高技術企業(yè),主要從事高純度中藥化學成分、中藥對照品、高品質(zhì)提取物、天然產(chǎn)物中間體以及藥物雜質(zhì)等的生產(chǎn)、定制和生產(chǎn)工藝開發(fā)。專注于天然產(chǎn)物在醫(yī)藥,食品,日化等大健康領域的開發(fā)和應用以及中藥物質(zhì)基礎研究和中藥質(zhì)量標準國際化;服務于全球科研機構(gòu)、高校和各種終端客戶。 經(jīng)過幾年的艱苦摸索和奮斗創(chuàng)新,萃園生物已在對照品和植化產(chǎn)品市場站穩(wěn)腳跟并逐年擴大市場份額。公司本著專業(yè)誠信,互利雙贏的原則與廣大客戶和同行真誠合作。 憑著優(yōu)異的品質(zhì)和良好的服務,目前我們的客戶已遍布全球多個國家和地區(qū)。是多家大公司的穩(wěn)定供應商;在草藥質(zhì)量標準和標準品研究及供應方面建立了良好的合作關系。 我們致力于為客戶提供專業(yè)優(yōu)質(zhì)的服務,高質(zhì)量的產(chǎn)品和有競爭力的價格。我們的宗旨:誠信、優(yōu)質(zhì)、專業(yè)、高效。 我們的特色服務如下: 1. 中藥化學成分及對照品(標準品)的定制研發(fā)和生產(chǎn) 2. 中藥化學成分的工業(yè)化高效分離及分離純化工藝解決方案 3. 新藥研發(fā)用天然產(chǎn)物中間體及其衍生物,藥物雜質(zhì)的定制分離 4. 新藥篩選用中藥化學成分化合物庫(為藥理學研究,抑制劑,生物活性篩選等提供超過2200種中藥成分的化合物實體庫)
成立日期 2023-03-29 (2年) 注冊資本 伍佰萬圓人民幣
員工人數(shù) 10-50人 年營業(yè)額 ¥ 300萬-500萬
主營行業(yè) 中間體,天然產(chǎn)物,醫(yī)藥中間體,中草藥提取物,技術服務 經(jīng)營模式 貿(mào)易,工廠,試劑,定制,服務
  • 湖北萃園生物科技有限公司
VIP 1年
  • 公司成立:2年
  • 注冊資本:伍佰萬圓人民幣
  • 企業(yè)類型:有限責任公司(自然人投資或控股)
  • 主營產(chǎn)品:中藥標準品,對照品
  • 公司地址:湖北省武漢市武漢經(jīng)濟開發(fā)區(qū)車城南路民營科技園研發(fā)樓三樓301室
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