顆粒細胞形成卵巢卵泡,在卵母細胞的生長和成熟中起重要作用。保護顆粒細胞免受氧化應激引起的細胞損傷是治療女性不孕癥的有效療法。方法和結(jié)果:我們在這里研究了一種源自李子籽提取物的有效生物活性化合物,該化合物可保護顆粒細胞免受過氧化氫 (H2O2) 誘導的細胞凋亡。我們通過生物活性引導的分離檢測了生物活性化合物 3,4-二羥基苯甲醛 (3,4-DHBA),發(fā)現(xiàn)它抑制了 H2O2 誘導的顆粒細胞凋亡。我們還表明,3,4-DHBA 促進顆粒細胞中雌二醇的分泌,并增強類固醇生成因子 1 的 mRNA 表達水平,類固醇生成因子 1 是關鍵類固醇生成酶的啟動子。結(jié)論:這些結(jié)果表明,P. mume 種子提取物可能具有預防和治療女性不孕癥的臨床潛力。
已從綠色卡文迪許香蕉的外皮中分離出一種抑真菌物質(zhì),并被鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。該化合物已被證明可以抑制 Gloeosporium musarum 的生長,Gloeosporium musarum 是一種導致香蕉成熟果實腐爛的真菌。
方法和結(jié)果:采用有機溶劑萃取和硅膠色譜法從黃菊果實中純化出 CKII 抑制化合物。通過 FT-IR、FAB-MASS、EI-MASS、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析,將抑制化合物鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。3,4-二羥基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸轉(zhuǎn)移酶活性,IC(50) 約為 783 μM。穩(wěn)態(tài)研究表明,該抑制劑在底物 ATP 方面起競爭性抑制劑的作用。表觀 K(i) 的值為 138.6 μM。濃度為 300 μM 的 3,4-二羥基苯甲醛對人癌細胞 U937 的生長抑制作用達到 50%。3,4-二羥基苯甲醛誘導的細胞死亡以聚 (ADP-核糖) 聚合酶和 procaspase-3 的裂解為特征。此外,抑制劑誘導 DNA 片段化成 180 bp 的倍數(shù),表明它觸發(fā)了細胞凋亡。3,4-二羥基苯甲醛對細胞凋亡的誘導也通過使用流式細胞術分析得到證實。結(jié)論:由于 CKII 參與細胞增殖和腫瘤發(fā)生,這些結(jié)果表明 3,4-二羥基苯甲醛可能通過抑制致癌性疾病發(fā)揮作用,至少部分是通過抑制 CKII 活性。
大麥是世界范圍內(nèi)的主要作物。據(jù)報道,大麥種子對清除 ROS 有作用。然而,關于大麥對 ROS 抑制 DNA 損傷和細胞凋亡的功能作用知之甚少。方法和結(jié)果:在本研究中,我們用硅膠柱色譜和 HPLC 從大麥中純化 3,4-二羥基苯甲醛,然后通過 GC/MS 進行鑒定。我們首先研究了從大麥中純化的 3,4-二羥基苯甲醛對 H(2)O(2) 誘導的氧化 DNA 損傷和細胞凋亡的抑制作用,H(2)O(2) 是氧化應激的主要介質(zhì)和有效的誘變劑。在 DPPH 自由基和羥基自由基清除試驗、Fe(2+) 螯合試驗和 DCF-DA 細胞內(nèi) ROS 清除試驗等抗氧化活性測定中,發(fā)現(xiàn) 3,4-二羥基苯甲醛可以清除 DPPH 自由基、羥基自由基和細胞內(nèi) ROS。它還螯合了 Fe(2+)。在體外氧化 DNA 損傷測定和磷酸化 H2A.X 的表達水平中,它抑制了氧化性 DNA 損傷,其處理降低了磷酸化 H2A.X 的表達水平。在分別通過 MTT 和 Hoechst 33342 染色進行氧化細胞死亡和凋亡測定中,3,4-二羥基苯甲醛處理減弱了 H(2)O(2) 誘導的細胞死亡和凋亡。結(jié)論:這些結(jié)果表明,大麥可能通過阻斷 H(2)O(2) 誘導的氧化 DNA 損傷、細胞死亡和細胞凋亡,對 H(2)O(2) 誘導的腫瘤發(fā)展發(fā)揮抑制作用。
本研究的目的是從 Pinellia ternata 中分離酪氨酸酶抑制物質(zhì)并表征其自身的結(jié)構(gòu)和活性。方法和結(jié)果:用 95% 甲醇 (1L) 提取 Penellia ternata (600g) 4 d,以 250rpm 振蕩。提取物用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和水進一步溶劑分餾。將活性組分進行 JAI 循環(huán)制備 HPLC JAIGEL GS-320 色譜柱處理。使用 NMR 和 GC 確定了活性峰的結(jié)構(gòu)。結(jié)果 : 酪氨酸酶被 95% 的 Pinellia ternata 甲醇提取物有效抑制。提取物的 IC(50) 值估計為 0.05mg/ml。將提取物分為 4 個溶劑組分,在乙酸乙酯層中發(fā)現(xiàn)最有效的酪氨酸酶抑制作用。乙酸乙酯餾分的 IC(50) 值為 0.001mg/ml。該餾分使用 JAI 循環(huán)制備型 HPLC(型號:LC 9104)進一步純化。通過 NMR 對其化學結(jié)構(gòu)表征了具有抑制活性的分離化合物,該化合物被鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。發(fā)現(xiàn) IC(50) 為 7.74,遠低于曲酸。結(jié)論:數(shù)據(jù)表明,從 Pinellia ternata 中分離鑒定的 3,4-二羥基苯甲醛對黑色素生物合成具有很強的抑制作用。
CAS號為139-85-5的化學品是原兒茶醛,也被稱為3,4-二羥基苯甲醛、兒茶酚甲醛、兒茶醛等。以下是關于原兒茶醛的詳細介紹:
中文名稱:原兒茶醛
英文名稱:3,4-dihydroxybenzaldehyde
CAS號:139-85-5
分子式:C7H6O3
分子量:138.12
外觀:棕色粉末或白色至淺黃色結(jié)晶粉末(不同來源描述略有差異)
密度:1.409g/cm3
熔點:150157°C(lit.),也有資料描述為約173176°C
沸點:295.4°C at 760mmHg
閃點:146.7°C
折射率:1.674
溶解性:易溶于乙醇、二甲基亞砜和氯仿等多數(shù)有機溶劑,水溶解性為50g/L(20°C),也可溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。在78°C時,100ml乙醇中可溶解79g;20°C時,100ml乙醇中可溶解5g;99°C時,100ml水中可溶解33g。
穩(wěn)定性:在常溫下相對穩(wěn)定,不易分解或降解,但應避免與強堿和強氧化劑接觸。
官能團:含有兩個羥基和一個醛基,可以參與酮醇互變反應和氧化反應等。
醫(yī)藥中間體:原兒茶醛具有抗炎和增加冠脈血流量的作用,是四季青葉中抗心絞痛的有效成分,也是老頭草治療腎炎的主要有效成分之一。它還可以作為藥物合成中間體,用于合成多種藥物,包括抗氧化劑、抗炎藥物、抗癌藥物等。
化妝品:由于其抗氧化性質(zhì),原兒茶醛可用于化妝品中,特別是護膚品和美容產(chǎn)品,具有抗衰老和保濕的效果。
光敏材料:可用于制備光敏材料,如光敏樹脂、光敏玻璃等。
香料合成:也用于香料的合成。
原兒茶醛的合成方法有多種,其中一種典型的方法是通過以下步驟合成:
將苯甲酸和亞硝酸在硫酸催化下反應,得到3-硝基苯甲酸。
將3-硝基苯甲酸在鹽酸催化下還原,得到3-氨基苯甲酸。
在堿性條件下,將3-氨基苯甲酸和甲醛進行縮合反應,得到3,4-二羥基苯甲醛(原兒茶醛)。
存儲條件:應儲存在密封的容器中,遠離火源、熱源和氧化劑,避免陽光直射和潮濕環(huán)境,存儲溫度為2~8°C。
綜上所述,原兒茶醛是一種具有多種用途的有機化合物,在醫(yī)藥、化妝品、光敏材料和香料合成等領域都有廣泛的應用。在使用過程中,需要注意其安全信息和儲存條件,以確保個人安全和實驗室環(huán)境的安全。
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王玲