顆粒細(xì)胞形成卵巢卵泡，在卵母細(xì)胞的生長(zhǎng)和成熟中起重要作用。保護(hù)顆粒細(xì)胞免受氧化應(yīng)激引起的細(xì)胞損傷是治療女性不孕癥的有效療法。方法和結(jié)果：我們?cè)谶@里研究了一種源自李子籽提取物的有效生物活性化合物，該化合物可保護(hù)顆粒細(xì)胞免受過(guò)氧化氫 （H2O2） 誘導(dǎo)的細(xì)胞凋亡。我們通過(guò)生物活性引導(dǎo)的分離檢測(cè)了生物活性化合物 3,4-二羥基苯甲醛 （3,4-DHBA），發(fā)現(xiàn)它抑制了 H2O2 誘導(dǎo)的顆粒細(xì)胞凋亡。我們還表明，3,4-DHBA 促進(jìn)顆粒細(xì)胞中雌二醇的分泌，并增強(qiáng)類固醇生成因子 1 的 mRNA 表達(dá)水平，類固醇生成因子 1 是關(guān)鍵類固醇生成酶的啟動(dòng)子。結(jié)論：這些結(jié)果表明，P. mume 種子提取物可能具有預(yù)防和治療女性不孕癥的臨床潛力。
已從綠色卡文迪許香蕉的外皮中分離出一種抑真菌物質(zhì)，并被鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。該化合物已被證明可以抑制 Gloeosporium musarum 的生長(zhǎng)，Gloeosporium musarum 是一種導(dǎo)致香蕉成熟果實(shí)腐爛的真菌。
方法和結(jié)果：采用有機(jī)溶劑萃取和硅膠色譜法從黃菊果實(shí)中純化出 CKII 抑制化合物。通過(guò) FT-IR、FAB-MASS、EI-MASS、（1）H-NMR 和 （13）C-NMR 分析，將抑制化合物鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。3,4-二羥基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸轉(zhuǎn)移酶活性，IC（50） 約為 783 μM。穩(wěn)態(tài)研究表明，該抑制劑在底物 ATP 方面起競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑的作用。表觀 K（i） 的值為 138.6 μM。濃度為 300 μM 的 3,4-二羥基苯甲醛對(duì)人癌細(xì)胞 U937 的生長(zhǎng)抑制作用達(dá)到 50%。3,4-二羥基苯甲醛誘導(dǎo)的細(xì)胞死亡以聚 （ADP-核糖） 聚合酶和 procaspase-3 的裂解為特征。此外，抑制劑誘導(dǎo) DNA 片段化成 180 bp 的倍數(shù)，表明它觸發(fā)了細(xì)胞凋亡。3,4-二羥基苯甲醛對(duì)細(xì)胞凋亡的誘導(dǎo)也通過(guò)使用流式細(xì)胞術(shù)分析得到證實(shí)。結(jié)論：由于 CKII 參與細(xì)胞增殖和腫瘤發(fā)生，這些結(jié)果表明 3,4-二羥基苯甲醛可能通過(guò)抑制致癌性疾病發(fā)揮作用，至少部分是通過(guò)抑制 CKII 活性。
大麥?zhǔn)鞘澜绶秶鷥?nèi)的主要作物。據(jù)報(bào)道，大麥種子對(duì)清除 ROS 有作用。然而，關(guān)于大麥對(duì) ROS 抑制 DNA 損傷和細(xì)胞凋亡的功能作用知之甚少。方法和結(jié)果：在本研究中，我們用硅膠柱色譜和 HPLC 從大麥中純化 3,4-二羥基苯甲醛，然后通過(guò) GC/MS 進(jìn)行鑒定。我們首先研究了從大麥中純化的 3,4-二羥基苯甲醛對(duì) H（2）O（2） 誘導(dǎo)的氧化 DNA 損傷和細(xì)胞凋亡的抑制作用，H（2）O（2） 是氧化應(yīng)激的主要介質(zhì)和有效的誘變劑。在 DPPH 自由基和羥基自由基清除試驗(yàn)、Fe（2+） 螯合試驗(yàn)和 DCF-DA 細(xì)胞內(nèi) ROS 清除試驗(yàn)等抗氧化活性測(cè)定中，發(fā)現(xiàn) 3,4-二羥基苯甲醛可以清除 DPPH 自由基、羥基自由基和細(xì)胞內(nèi) ROS。它還螯合了 Fe（2+）。在體外氧化 DNA 損傷測(cè)定和磷酸化 H2A.X 的表達(dá)水平中，它抑制了氧化性 DNA 損傷，其處理降低了磷酸化 H2A.X 的表達(dá)水平。在分別通過(guò) MTT 和 Hoechst 33342 染色進(jìn)行氧化細(xì)胞死亡和凋亡測(cè)定中，3,4-二羥基苯甲醛處理減弱了 H（2）O（2） 誘導(dǎo)的細(xì)胞死亡和凋亡。結(jié)論：這些結(jié)果表明，大麥可能通過(guò)阻斷 H（2）O（2） 誘導(dǎo)的氧化 DNA 損傷、細(xì)胞死亡和細(xì)胞凋亡，對(duì) H（2）O（2） 誘導(dǎo)的腫瘤發(fā)展發(fā)揮抑制作用。
本研究的目的是從 Pinellia ternata 中分離酪氨酸酶抑制物質(zhì)并表征其自身的結(jié)構(gòu)和活性。方法和結(jié)果：用 95% 甲醇 （1L） 提取 Penellia ternata （600g） 4 d，以 250rpm 振蕩。提取物用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和水進(jìn)一步溶劑分餾。將活性組分進(jìn)行 JAI 循環(huán)制備 HPLC JAIGEL GS-320 色譜柱處理。使用 NMR 和 GC 確定了活性峰的結(jié)構(gòu)。結(jié)果 ： 酪氨酸酶被 95% 的 Pinellia ternata 甲醇提取物有效抑制。提取物的 IC（50） 值估計(jì)為 0.05mg/ml。將提取物分為 4 個(gè)溶劑組分，在乙酸乙酯層中發(fā)現(xiàn)最有效的酪氨酸酶抑制作用。乙酸乙酯餾分的 IC（50） 值為 0.001mg/ml。該餾分使用 JAI 循環(huán)制備型 HPLC（型號(hào)：LC 9104）進(jìn)一步純化。通過(guò) NMR 對(duì)其化學(xué)結(jié)構(gòu)表征了具有抑制活性的分離化合物，該化合物被鑒定為 3,4-二羥基苯甲醛。發(fā)現(xiàn) IC（50） 為 7.74，遠(yuǎn)低于曲酸。結(jié)論：數(shù)據(jù)表明，從 Pinellia ternata 中分離鑒定的 3,4-二羥基苯甲醛對(duì)黑色素生物合成具有很強(qiáng)的抑制作用。
CAS號(hào)為139-85-5的化學(xué)品是原兒茶醛，也被稱為3,4-二羥基苯甲醛、兒茶酚甲醛、兒茶醛等。以下是關(guān)于原兒茶醛的詳細(xì)介紹：
中文名稱：原兒茶醛
英文名稱：3,4-dihydroxybenzaldehyde
CAS號(hào)：139-85-5
分子式：C7H6O3
分子量：138.12
外觀：棕色粉末或白色至淺黃色結(jié)晶粉末（不同來(lái)源描述略有差異）
密度：1.409g/cm3
熔點(diǎn)：150157°C（lit.），也有資料描述為約173176°C
沸點(diǎn)：295.4°C at 760mmHg
閃點(diǎn)：146.7°C
折射率：1.674
溶解性：易溶于乙醇、二甲基亞砜和氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，水溶解性為50g/L（20°C），也可溶于乙醚，微溶于苯和石油醚。在78°C時(shí)，100ml乙醇中可溶解79g；20°C時(shí)，100ml乙醇中可溶解5g；99°C時(shí)，100ml水中可溶解33g。
穩(wěn)定性：在常溫下相對(duì)穩(wěn)定，不易分解或降解，但應(yīng)避免與強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑接觸。
官能團(tuán)：含有兩個(gè)羥基和一個(gè)醛基，可以參與酮醇互變反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。
醫(yī)藥中間體：原兒茶醛具有抗炎和增加冠脈血流量的作用，是四季青葉中抗心絞痛的有效成分，也是老頭草治療腎炎的主要有效成分之一。它還可以作為藥物合成中間體，用于合成多種藥物，包括抗氧化劑、抗炎藥物、抗癌藥物等。
化妝品：由于其抗氧化性質(zhì)，原兒茶醛可用于化妝品中，特別是護(hù)膚品和美容產(chǎn)品，具有抗衰老和保濕的效果。
光敏材料：可用于制備光敏材料，如光敏樹脂、光敏玻璃等。
香料合成：也用于香料的合成。
原兒茶醛的合成方法有多種，其中一種典型的方法是通過(guò)以下步驟合成：
將苯甲酸和亞硝酸在硫酸催化下反應(yīng)，得到3-硝基苯甲酸。
將3-硝基苯甲酸在鹽酸催化下還原，得到3-氨基苯甲酸。
在堿性條件下，將3-氨基苯甲酸和甲醛進(jìn)行縮合反應(yīng)，得到3,4-二羥基苯甲醛（原兒茶醛）。
存儲(chǔ)條件：應(yīng)儲(chǔ)存在密封的容器中，遠(yuǎn)離火源、熱源和氧化劑，避免陽(yáng)光直射和潮濕環(huán)境，存儲(chǔ)溫度為2~8°C。
綜上所述，原兒茶醛是一種具有多種用途的有機(jī)化合物，在醫(yī)藥、化妝品、光敏材料和香料合成等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。在使用過(guò)程中，需要注意其安全信息和儲(chǔ)存條件，以確保個(gè)人安全和實(shí)驗(yàn)室環(huán)境的安全。
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王玲