化學式與結構特點:其化學式為 C??H??O??H?O,分子結構以酒石酸為基礎,酒石酸分子中的兩個羥基分別與苯甲?;–?H?CO—)通過酯化反應形成酯鍵相連,并且分子中含有不對稱碳原子,具有特定的手性構型,呈現(xiàn)出左旋(L-(-))的光學活性,再結合一分子的水形成結晶水合物,這種結構賦予了它獨特的物理化學性質以及在手性識別等方面的特殊功能。
外觀:通常為白色結晶性粉末,外觀比較純凈、細膩,這種粉末形態(tài)便于在實驗室、工業(yè)生產(chǎn)等場景中進行準確的稱量、投料以及與其他物質均勻混合等操作,是常見的固態(tài)試劑形態(tài)。
溶解性:在有機溶劑中有一定的溶解性,例如在甲醇、乙醇等醇類有機溶劑中能夠較好地溶解,在丙酮、乙酸乙酯等極性適中的有機溶劑中也有一定溶解性;在水中的溶解性相對較弱,不過其結晶水部分會與周圍水分子有一定相互作用,整體在水中呈現(xiàn)出一定程度的溶解情況,但溶解量相對有限,而且溶解性還受溫度等因素影響,一般溫度升高溶解性會有所改善。
熔點:有相對固定的熔點范圍,大約在 88℃ - 92℃之間(不同純度、測量條件等因素下可能稍有波動),熔點是其物理性質的重要表征之一,在熔點附近其固體狀態(tài)會逐漸轉變?yōu)橐簯B(tài),可輔助對其進行鑒別以及判斷純度等情況。
酸性與反應活性:分子中含有羧基等酸性官能團,具有一定的酸性,能與堿發(fā)生中和反應,生成相應的鹽類,例如與氫氧化鈉反應可生成鈉鹽等產(chǎn)物;其酯鍵在特定的酸堿環(huán)境下可參與反應,在酸性條件下相對穩(wěn)定,但在堿性條件下酯鍵可能發(fā)生水解反應,重新生成酒石酸以及苯甲?;鶎漠a(chǎn)物等,不過在常規(guī)的儲存和應用條件下,水解反應通常受到控制,不易大量發(fā)生。
手性相關特性:作為手性化合物,它能夠與其他具有手性的物質發(fā)生特異性的相互作用,尤其在對映異構體的拆分方面表現(xiàn)突出。比如在一些外消旋體的藥物拆分中,它可以與其中一種對映異構體優(yōu)先形成穩(wěn)定性不同的非對映異構體鹽,通過結晶等分離手段將兩種對映異構體分離開來,這一特性在藥物化學中用于獲取高純度的單一手性藥物分子非常關鍵,因為不同手性的藥物往往在藥理活性、藥效、毒性等方面存在顯著差異。
穩(wěn)定性方面:在常溫、干燥、避光的常規(guī)儲存條件下相對穩(wěn)定,但對強酸、強堿、高溫等較為敏感,強酸強堿容易破壞其酯鍵以及影響其酸性官能團的存在形式等,高溫可能導致其結晶水失去或者引發(fā)分子結構的分解等變化,從而改變其化學性質和功能。
常見合成途徑:一般是以酒石酸和苯甲酰氯為起始原料來進行合成。首先,將酒石酸溶解在合適的有機溶劑(如吡啶等,既能作為溶劑又可作為反應的縛酸劑,吸收反應生成的氯化氫)中,然后緩慢滴加苯甲酰氯,在一定的溫度和攪拌條件下,酒石酸的羥基與苯甲酰氯的氯原子發(fā)生親核取代反應(也就是酯化反應的一種形式),生成二苯甲酰酒石酸,之后經(jīng)過結晶、重結晶等操作,使其與一分子水結合形成一水合物,同時除去未反應的原料以及可能的雜質等,最終得到 L-(-)- 二苯甲酰酒石酸一水物產(chǎn)品;也可以采用其他的酯化反應方法,如使用不同的催化劑、溶劑等,通過優(yōu)化反應條件來提高產(chǎn)品質量和合成效率。
藥物合成與拆分領域:是手性藥物拆分中常用的拆分試劑,很多藥物分子存在對映異構體,而不同對映異構體的藥理作用差異大,通過與外消旋體藥物形成非對映異構體鹽,利用二者在溶解性、結晶性等方面的差異進行分離,從而獲得單一手性的藥物,提高藥物的質量和藥效,像在某些抗生素、心血管藥物等手性藥物的生產(chǎn)中有著不可或缺的作用。
化學合成與不對稱催化方面:在一些不對稱合成反應中可作為手性助劑參與反應,輔助引導反應朝著生成具有特定手性產(chǎn)物的方向進行,為有機合成化學家提供了一種控制產(chǎn)物手性的有效手段,有助于開發(fā)新的手性化合物以及構建復雜的手性分子結構,在天然產(chǎn)物全合成等研究領域有著重要應用。
分析檢測領域:憑借其手性識別能力,可用于對一些手性化合物的分析檢測,例如在高效液相色譜(HPLC)中作為手性固定相的添加劑,或者用于手性毛細管電泳等分析技術中,增強對不同手性化合物的分離和鑒別能力,提高分析檢測的準確性和靈敏度。
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陳順