氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構(gòu)體,即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚(4-氨基苯酚)。1874年Baeyer等首先制得對氨基苯酚。因羥基和氨基的相對位置不同,三者在物理化學(xué)性質(zhì)方面也不相同。本品顯弱堿性及弱酸性以及強還原性。因同時具有氨基和苯酚兩個基團,因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩(wěn)定,尤其是在濕空氣中對氧敏感,特別是鄰位和對位更易被氧化而使顏色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。氨基苯酚的主要用途是用作染料中間體和照相顯影劑??梢灾圃焖嵝匀玖?、直接染料、硫化染料、偶氮染料、媒染染料及毛皮染料。間氨基苯酚和對氨基苯酚是醫(yī)藥原料,除草劑、殺菌劑和殺蟲劑及熱敏色素的原料。鄰氨基苯酚還用作金屬堿性腐蝕的抑制劑、染發(fā)劑、橡膠防老化劑、抗氧化劑、穩(wěn)定劑、石油添加劑、有機反應(yīng)的催化劑、化學(xué)試劑(間氨基苯酚為金、銀檢定試劑)、有機合成的中間體等。對氨基苯酚對氨基苯酚是目前在我國常用的一種精細化工產(chǎn)品中間體,在染料工業(yè)上用于合成弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍3R、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG等。在醫(yī)藥工業(yè)上用于合成撲熱息痛、安妥明等。也用于制備顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等產(chǎn)品。對氨基苯酚又稱4-氨基苯酚、對羥基苯胺、4-氨基-1-羥基苯、4-羥基苯胺,有兩種型態(tài):從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型,為白色至淺黃色正交晶系片狀結(jié)晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。有強還原性,易被空氣氧化,遇光和在空氣中顏色變灰褐,在濕空氣中尤甚。熔點189.6~190.2℃,在110℃(1.467×103Pa)可不分解而升華。沸點284(分解)。微溶于苯、氯仿和石油醚,溶于乙醇、乙醚和水。在水中的溶解度:0.0℃時1.1、59.0℃時3.01、77.0℃時6.44、86.7℃時10.09、96.6℃時19.53、102.0℃時33.42。溶于堿液后很快變褐色。與無機酸反應(yīng)可生成溶于水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙醚中用氧化銀氧化,生成醌亞胺,用二氧化鉛或硝酸銀氧化時,生成對苯醌。對過量氯反應(yīng),生成多氯醌。用發(fā)煙硫酸磺化時,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下,用乙酐?;瘯r,生成N-乙?;椒?。與亞硝酸鈉反應(yīng),可重氮化。大鼠經(jīng)口LD501270mg/kg。對氨基苯酚主要用于制造解熱鎮(zhèn)痛藥物撲熱息痛。制造硫化染料硫化新藍FBL、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料穩(wěn)定劑4-羥基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可制造照相顯影劑N-甲基對氨基苯酚等。
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