基本信息
中文名稱(chēng):1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯。
英文名稱(chēng):Dimethyl 1,3 - acetonedicarboxylate。
別名:3 - 氧代戊二酸二甲酯。
CAS 登錄號(hào):1830 - 54 -2。
分子式:。
分子量:174.15。
理化性質(zhì)
外觀(guān):無(wú)色透明液體。
沸點(diǎn):107 - 109°C(10 mmHg)。
密度:1.129 g/mL(25°C)。
折射率:。
溶解性:不溶于水,能與乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑混溶。這是因?yàn)槠浞肿咏Y(jié)構(gòu)中的酯基具有較強(qiáng)的疏水性,使得它在非極性有機(jī)溶劑中有較好的溶解性。
閃點(diǎn):> 110°C。
化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng):在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。例如,在稀硫酸等酸性條件下,1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯的酯基會(huì)與水反應(yīng),生成 1,3 - 丙酮二羧酸和甲醇。反應(yīng)式為。
縮合反應(yīng):可以和含有活潑氫的化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。比如和醛、酮等發(fā)生縮合反應(yīng),生成新的化合物,這在有機(jī)合成中是構(gòu)建復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)的重要方法。
與胺反應(yīng):能與胺類(lèi)化合物反應(yīng),生成相應(yīng)的酰胺衍生物。這種反應(yīng)也是有機(jī)合成化學(xué)中用于構(gòu)建含氮化合物的常用手段。
制備方法
可以由 1,3 - 丙酮二羧酸與甲醇在濃硫酸催化下酯化得到。反應(yīng)過(guò)程中,濃硫酸起到催化作用,促使羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)式為濃硫酸。
用途
有機(jī)合成中間體:是合成藥物、農(nóng)藥、香料等精細(xì)化學(xué)品的重要中間體。例如,在藥物合成中,它可以作為構(gòu)建復(fù)雜藥物分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)原料,用于合成一些具有生物活性的化合物,如某些抗癲癇藥物的合成。
材料科學(xué)領(lǐng)域:在材料合成方面也有應(yīng)用,可用于制備一些特殊性能的高分子材料,通過(guò)對(duì)其進(jìn)行改性或者參與聚合反應(yīng)等方式,賦予材料新的性能,如改善材料的柔韌性、耐熱性等。
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